化学品概述
无色针状结晶,具有清凉的薄荷香气。相对密度d1515=0.890,熔点41~43℃,沸点216℃,111℃(2.67kPa),比旋光度αD20=-49.3°,折射率nD20=1.4609。溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和苯等有机溶剂,微溶于水。化学性质比较稳定,能与蒸汽一同挥发。大白鼠经口LD503.3g/kg,ADI0~0.2mg/kg(FAO/WHO,1994)。。
基本信息
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中文名称:
L-薄荷醇
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中文别名:
[1R-(1A,2B,5A)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基);[1R-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己醇;薄荷冰;对烷-3-醇;萜醇-[3];L-薄荷醇;L-孟醇;左薄荷脑;薄荷醇
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英文名称:
L-Menthol
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英文别名:
(1R-(1-alpha,2-beta,5-alpha))-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol;(1r,3r,4s)-(-)-mentho;(1R,3R,4S)-(-)-MENTHOL;(R)-(-)-Menthol;5-methyl-2-(1-methylethyl)-,(1r-(1alpha,2beta,5alpha))-cyclohexano;5-methyl-2-(1-methylethyl)-,[1R-(1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)]-Cyclohexanol;5-methyl-2-(1-methylethyl)-,[1theta-(1alpha,2beta,5alpha)]-cyclohexano;Cyclohexanol,5-methyl-2-(1-methylethyl)-,[1R-(1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)]-
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分子式:
C10H20O
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分子量:
156.2652 [g/mol]
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CAS:
2216-51-5
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EINECS编号:
218-690-9
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MDL编号:
MFCD00062979
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精确质量:
156.151415
- InChI:
- InChI Key:
-
MOL文件:
/Mol/2216-51-5.mol
- PSA:
- LogP:
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FEMA编码:
2665
- COE编码:
理化性质
-
外观性质:
Crystals or Crystalline Needles;Colorless to white
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熔点:
41-44 °C(lit.)
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沸点:
212 °C(lit.)
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密度:
0.89 g/mL at 25 °C(lit.)
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折射率:
1.46
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比旋光度:
-51 º (589nm, c=10, EtOH)
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闪点:
200 °F
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溶解性:
200 °F
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酸度系数(pKa):
insoluble
- 相对极性:
- PH值:
- 爆炸极限值(explosive limit):
- 敏感性:
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储存条件:
−20°C
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检测方法:
GC,NMR,Rotation
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蒸气压:
0.8 mm Hg ( 20 °C)
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Merck:
14,5837
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BRN:
1902293
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NIST化学物质信息:
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=2216-51-5&Units=SI
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EPA化学物质信息:
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=2216-51-5
安全信息
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危化品标志:
Xi
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危化代码:
37/38-41-36/37/38
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安全代码:
26-39-37/39-36
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海关编码/HS编码:
29061100
- 危化品运输编码:
-
WGK Germany:
2
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RTECS:
OT0700000
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TSCA:
Yes
- 危化等级:
- 包装类别:
- 毒理资料:
- 灭火剂:
应用领域
薄荷脑是我国规定允许使用的食用香料,主要用于牙膏、糖果、饮料的加香。用量按正常生产需要,一般在口香糖中1100mg/kg;糖果中400mg/kg;烘烤食品中130mg/kg;冰淇淋中68mg/kg;软饮料中35mg/kg。GB 2760-1996规定天然薄简脑为允许使用的食用香料。GB 2760—2001规定dl型薄膜脑亦为允许使用的食品用香料。供配制薄荷型香料(可占10%~18%),亦可用于糖果(薄荷糖、胶姆糖)、饮料、冰淇淋等(用量0.054%~0.1%)。薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。其酯用于香料和药物。在世界上,我国和巴西是主要的天然薄荷生产国,薄荷油的年产量均达到2000-3000t。
制备方法/合成路线
薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(茎、枝、叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。1.从香茅醛中制造 利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。2.从百里酚中制造 在间甲酚铝存在,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体(即消旋薄荷醇、消旋新薄荷醇、消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。
参考资料
- MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值(XlogP):
3
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氢键供体数量 :
1
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氢键受体数量:
1
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可旋转化学键数量:
1
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拓扑分子机型表面积(TPSA) :
20.2
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重原子数量:
11
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形式电荷:
0
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复杂度:
120
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同位素原子数量:
0
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确定原子立构中心数量:
3
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不确定原子立构中心数量:
0
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确定化学键立构中心数量:
0
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不确定化学键立构中心数量:
0
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共价键单元数量:
1