化学品概述
从乙醇-水结晶，熔点260℃。[α]D23+17°±2.5°(C=0.1，乙醇)。UV最大吸收(Ph值1，Ph值7，Ph值13)：262，261，262nm(ε 13200，14800, 15000)。难溶于水及有机溶剂。5’-单磷酸氟达拉滨(Fiudarabine 5'-Monophosphate)：C10Hl3FN5O7P。[75607-67-9]。溶于水。。
基本信息
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中文名称：
氟达拉滨
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中文别名：
氟达拉滨;9-beta-D-呋喃阿糖基-2-氟-9H-嘌呤-6-胺;氟达那甙;氟达那苷;氟达拉宾;氟达拉宾碱;9-Β-D-阿拉伯呋喃糖-2-氟腺苷;氟达拉滨碱(BASE)
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英文名称：
Fludarabine
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英文别名：
2-Fluoroadeninearabinoside;9-beta-d-arabinofuranosyl-2-fluoro-9h-purin-6-amin;9-beta-d-arabinofuranosyl-2-fluoro-adenin;f-ara-a;6-AMINO-9 BETA-D-ARABINOFURANOSYLFLUOROPURINE;9-bata-d-arabinofuranosyl-2-fluoroadenine;9-BETA-D-ARABINOFURANOSYL-2-FLUORO-9H-PURIN-6-AMINE;9-BETA-D-ARABINOFURANOSYL-2-FLUOROADENINE
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分子式：
C10H12FN5O4
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分子量：
285.231783 [g/mol]
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CAS：
21679-14-1
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EINECS编号：
244-525-5
- MDL编号：
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精确质量：
285.087332
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
/Mol/21679-14-1.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Powder；White to Pale Yellow
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熔点：
265-268°C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
D25 +17 ±2.5° (c = 0.1 in ethanol)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
Soluble in DMF, DMSO, methanol or ethanol. Sparingly soluble in water
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
13,4152
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
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危化品标志：
Xn
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危化代码：
23/24/25-36/37/38-39/23/24/25-39-22
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安全代码：
26-36/37-45-36
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
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RTECS：
AU6207000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
其磷酸基在血液中被迅速裂开，余下的2-氟阿糖腺苷(Fara-A)则进入细胞内，并被磷酸化成为具有活性的代谢物Farar-ATP而发挥作用。用于慢性淋巴细胞白血症。
制备方法/合成路线
2，4，5，6-四氨基嘧啶和甲酰胺一起加热环合，得2，6-二氨基嘌呤。用乙酸酐-吡啶络合物酰化，得2，6-二乙酰胺基嘌呤。接着和2，3，5-三-O-苄基-D阿拉伯呋喃糖基氯化物反应，得化合物(I)。(I)脱乙酰化得化合物(Ⅱ)。(II)在氟硼酸-四氢呋喃中，先亚硝化，再取代，得化合物(IlI)。在三氯化硼作用下，脱去苄基得氟达拉滨。以2，3，5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氯化物计，收率17.5%。
参考资料
- Adenosine deaminase-resistant purine nucleoside antimetabolite. Prepn and in vitro cytotoxicity: J. A. Montgomery, K. Hewson, J. Med. Chem. 12, 498 (1969). Improved prepn: J. A. Montgomery et al., J. Heterocycl. Chem. 16, 157 (1979); J. A. Montgomery, US 4210745 (1980 to U.S. Dept. Health, Education and Welfare). Inhibition of DNA synthesis and in vivo antileukemic activity: R. W. Brockman et al., Biochem. Pharmacol. 26, 2193 (1977). Metabolized to 5¢-monophosphate: R. W. Brockman et al., Cancer Res. 40, 3610 (1980). HPLC determn in human leukemia cells: V. Gandhi et al., J. Chromatogr. 413, 293 (1987). Prepn of 5¢-monophosphate: J. A. Montgomery, A. T. Shortnacy, US 4357324 (1982 to U.S. Dept. of Health and Human Services). Pharmacokinetics in humans: M. R. Hersh et al., Cancer Chemother. Pharmacol. 17, 277 (1986). Evaluation of therapeutic efficacy and CNS toxicity in acute refractory leukemia: R. P. Warrell, Jr., E. Berman, J. Clin. Oncol. 4, 74 (1986); H. G. Chun et al., Cancer Treat. Rep. 70, 1225 (1986). Series of articles on pharmacology and therapeutic use: Semin. Oncol. 17, Suppl. 8, 1-78 (1990).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
-0.6
-
氢键供体数量 ：
4
-
氢键受体数量：
5
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可旋转化学键数量：
2
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
140
-
重原子数量：
20
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形式电荷：
0
-
复杂度：
367
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
4
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
