化学品概述
基本信息
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中文名称：
布雷非德菌素 A
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中文别名：
布雷非德菌素A;BFA/布雷非德菌素A;蛋白转运抑制剂;布雷菲德菌素A;布雷菲尔德菌素A;布雷菲尔得菌素A;布雷菲德菌素A,蓝菌素 A;布雷非德菌素 A FROM PENICILLIUM BREFELDIANUM, ≥98% (HPLC)
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英文名称：
Brefeldin A
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英文别名：
NECTROLIDE;SYNERGISIDIN;4h-cyclopent(f)oxacyclotridecin-4-one,1,6,7,8,9,11a-beta,12,13,14,14a-alpha-de;cahydro-1-beta-13-alpha-dihydroxy-6-beta-methyl-;cyanaein;CYANEIN;DECUMBIN;GAMMA-4-DIHDYROXY-2-(6-HYDROXY-1-HEPTENYL)-4-CYCLOPENTANECROTONIC ACID LAMBDA-LACTONE
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分子式：
C16H24O4
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分子量：
280.35936 [g/mol]
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CAS：
20350-15-6
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EINECS编号：
247-104-4
- MDL编号：
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精确质量：
280.167459
- InChI：
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InChI Key：
QSECOIOBNZLGOD-OBCVZTHZSA-N
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MOL文件：
/Mol/20350-15-6.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Crystalline Powder；White to almost white
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熔点：
200-205 °C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
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比旋光度：
93 º (C=2 IN MEOH)
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闪点：
87 °C
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溶解性：
87 °C
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酸度系数（pKa）：
Soluble in dimethylsulfoxide, dichloromethane and ethanol. Slightly soluble in water.
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
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储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
13,1355
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
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危化品标志：
Xn,T
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危化代码：
22-25-36/37/38-20/21/22
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安全代码：
24/25-45-36-26
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海关编码/HS编码：
29411090
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危化品运输编码：
UN 2811 6.1/PG 3
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WGK Germany：
3
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RTECS：
GY8410000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
Brefeldin A，是一种常用的蛋白转运抑制剂，特异性地可逆地阻断蛋白质从内质网(ER)转运到高尔基体 (Golgi)。Brefeldin A处理后，高尔基体会很快被破坏，并融合到内质网上，该过程呈现能量、温度和微管依赖性。在哺乳动物和酵母中，Brefeldin A对蛋白从内质网向高尔基体转运的抑制可能是通过一类可以激活Afr1p GTPase的GTP-exchange factors来实现的。Arf1p在通过招募coat proteins到细胞内膜形成转运小泡(transport vesicles)
制备方法/合成路线
参考资料
- A fungal metabolite which is a macrocyclic lactone exhibiting a wide range of antibiotic activity. Produced by Penicillium brefeldianum Dodge: E. Haerri et al., Helv. Chim. Acta 46, 1235 (1963). Also produced by P. decumbens: V. L. Singleton et al., Nature 181, 1072 (1958); P. cyaneum: V. Betina et al., Folia Microbiol. 7, 353 (1962). Structure: H. P. Sigg, Helv. Chim. Acta 47, 1401 (1964). Abs configuration: H. P. Weber et al., ibid. 54, 2763 (1971). Synthesis of (±)-form: E. J. Corey, R. H. Wollenberg, Tetrahedron Lett. 1976, 4705; E. J. Corey et al., ibid. 1977, 2243; R. Baudouy et al., ibid. 2973; P. A. Bartlett, F. R. Green, J. Am. Chem. Soc. 100, 4548 (1978); A. E. Greene et al., ibid. 102, 7583 (1980); M. Honda et al., Tetrahedron Lett. 1981, 2679. Total synthesis of (+)-form: T. Kitahara et al., ibid. 1979, 3021. Biosynthesis: B. E. Cross, P. Hendley, Chem. Commun. 1975, 124; C. R. Hutchinson et al., J. Am. Chem. Soc. 103, 2474, 2477 (1981); M. Sunagawa et al., J. Antibiot. 36, 25 (1983). Antifungal activity: V. Betina et al., ibid. 17A, 93 (1964); anti-HeLa cell effect: eidem, Naturwissenschaften 49, 241 (1962). See also W. Keller-Schierlein, "Chemistry of Macrolide Antibiotics" in Fortschr. Chem. Org. Naturst. 30, 313-445 (1973).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
2
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氢键供体数量 ：
2
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氢键受体数量：
4
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可旋转化学键数量：
0
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拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
66.8
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重原子数量：
20
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形式电荷：
0
-
复杂度：
388
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同位素原子数量：
0
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确定原子立构中心数量：
4
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不确定原子立构中心数量：
1
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确定化学键立构中心数量：
2
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
