化学品概述
无色粘稠液,沸点115-116℃(240Pa),93-96℃(18.3Pa),78℃(6.67Pa),相对密度1.113(20/4℃),折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10,13,16-Hexaoxacy-clooctadecane,白色结晶。熔点38-39.5℃,沸点116℃(26.6Pa)。冠醚又称大环醚,是含有多个氧原子的大环化合物。命名时,把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前,其中所含氧原子数标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen在1967年意外发现的,并发现这类化合物具有许多异常的特性。制备方法:通常采用威廉林合成法制取,即用醇盐与卤代烷反应。用途:冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化
基本信息
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中文名称:
18-冠醚-6
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中文别名:
18-冠-6-醚;18-冠醚-6;十八冠醚,1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷;18-冠-6,18-冠-6-醚;王冠醚;1,4,7,10,13,16-六氧环十八烷;18-冠-6;18-框-6
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英文名称:
18-Crown-6
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英文别名:
1,4,7,10,13,16-HEXAOXACYCLOOCTADECANE;18-CROWN 6-ETHER;18-CROWN-6;AKOS BBS-00004361;HEXAOXACYCLOOCTADECANE;CROWN-18-5-ETHER;CROWN ETHER/18-CROWN-6;Ethylene oxide cyclic hexamer
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分子式:
C12H24O6
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分子量:
264.31536 [g/mol]
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CAS:
17455-13-9
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EINECS编号:
241-473-5
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MDL编号:
MFCD00005113
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精确质量:
264.157289
- InChI:
- InChI Key:
-
MOL文件:
17455-13-9.mol
- PSA:
- LogP:
- FEMA编码:
- COE编码:
理化性质
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外观性质:
Crystals or Crystalline Mass or Liquid;White or clear colorless
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熔点:
42-45 °C(lit.)
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沸点:
116°C 0,2mm
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密度:
1,175 g/cm3
- 折射率:
- 比旋光度:
-
闪点:
>230 °F
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溶解性:
>230 °F
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酸度系数(pKa):
SOLUBLE
- 相对极性:
- PH值:
- 爆炸极限值(explosive limit):
-
敏感性:
Hygroscopic
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储存条件:
Store at 0-5°C
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检测方法:
GC,NMR,MS
- 蒸气压:
-
Merck:
14,2602
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BRN:
1619616
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NIST化学物质信息:
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=17455-13-9&Units=SI
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EPA化学物质信息:
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=17455-13-9
安全信息
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危化品标志:
Xn,Xi
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危化代码:
22-36/37/38-36-20/22-20/21/22
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安全代码:
26-36-39
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海关编码/HS编码:
29329995
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危化品运输编码:
2811
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WGK Germany:
3
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RTECS:
MP4500000
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TSCA:
Yes
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危化等级:
6.1(b)
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包装类别:
III
- 毒理资料:
- 灭火剂:
应用领域
冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。用作络合试剂和相转移催化剂。广泛应用于制药工业、电子固封胶、胶粘剂生产等领域。碱金属离子强络合剂。比色测定试剂,用以测定血清中的钾盐。有机合成。相
制备方法/合成路线
通常采用威廉林合成法制取,即用醇盐与卤代烷反应。用途:冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠-6,则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。
参考资料
- MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值(XlogP):
-0.7
-
氢键供体数量 :
0
-
氢键受体数量:
6
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可旋转化学键数量:
0
-
拓扑分子机型表面积(TPSA) :
55.4
-
重原子数量:
18
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形式电荷:
0
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复杂度:
108
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同位素原子数量:
0
-
确定原子立构中心数量:
0
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不确定原子立构中心数量:
0
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确定化学键立构中心数量:
0
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不确定化学键立构中心数量:
0
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共价键单元数量:
1