化学品概述
黄色小针状晶体(由水晶析)。遇光颜色转深。有苦味。熔点177～178℃。于95～97℃下干燥则成两分子结晶水物。于110℃真空(1.33×103Pa)下干燥12h后成无水物。无水物易潮解，熔点190～192℃，在大气中可吸收2.5分子的水。于冷水中溶解度为0.012%，热水中溶解度为5%。微溶于乙醇。具有使动物体内血管壁正常的功能。能防止动脉硬化。连同橙皮苷、圣草苷在内作为起维生素P作用的物质。存在于芸香、荞麦、槐树蕾、烟叶、楸树叶、番茄茎及叶等内。将要开花时的干燥养麦内约含3%。
基本信息
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中文名称：
芦丁
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中文别名：
芦丁芸香苷;路丁;路丁粉;路通;络通;维生素P;芸香苷;芦丁
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英文名称：
Rutin
- 英文别名：
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分子式：
C27H30O16
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分子量：
610.5175 [g/mol]
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CAS：
153-18-4
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EINECS编号：
205-814-1
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MDL编号：
MFCD00006830
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精确质量：
610.153385
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
153-18-4.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
powder；yellow to green
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熔点：
195 °C (dec.)(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
D23 +13.82° (ethanol); D23 -39.43° (pyridine)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
12.5 g/100 mL
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
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储存条件：
Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
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检测方法：
HPLC,NMR
- 蒸气压：
-
Merck：
8304
- BRN：
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=153-18-4&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=153-18-4
安全信息
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危化品标志：
Xn,Xi
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危化代码：
22-36/37/38
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安全代码：
24/25-36-26
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
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RTECS：
VM2975000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
食用色素(似柠檬黄色)；抗氧化剂；营养增补剂。主要用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品等。维生素类药。有降低毛细血管通透性和脆性的作用，保持及恢复毛细血管的正常弹性。用于防治高血压脑溢血、糖尿病视网膜出血和出血性紫癜等，也用作食品抗氧剂和色素。具有抗炎作用；维生素P样作用，具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用，对脂肪浸润的肝有祛脂作用，与谷胱甘酞合用祛脂效果更明显； 抗病毒作用和抑制醛糖还原酶作用。用作晶状体醛糖还原酶抑制剂；具有抗炎、抗病毒作用
制备方法/合成路线
芸香苷存在于芸香叶、烟叶、橙皮、番茄等内，槐花米和荞麦花内含量尤其丰富。我国药用的芸香苷是从槐花米中提得。槐花米经洗涤后，用热水和石灰乳（调pH至7.5-8）煮沸20min，添加硼砂，在95-100℃保温半小时，趁热过滤，用盐酸将滤液调至pH6-7，冷却至30℃以下，静置析出结晶，分离，得芸香苷粗品，经溶解、再结晶、干燥即得成品。以槐花米计总收率8.3%。
参考资料
- Identity with ilixanthin: Schindler, Herb, Arch. Pharm. 288, 372 (1955). Found in many plants, especially the buckwheat plant (Fagopyrum esculentum Moench., Polygonaceae) which contains about 3% (dry basis): Couch et al., Science 103, 197 (1946). From tobacco (Nicotiana tabacum L., Solanaceae) Couch, Krewson, U.S. Dept. Agr., Eastern Regional Res. Lab. AIC-52 (1944). In forsythia [Forsythia suspensa (Thunb.) Vahl. var. fortunei (Lindl.) Rehd., Oleaceae], in hydrangea (Hydrangea paniculata Sieb., Saxifragaceae), in pansies (Viola sp., Violaceae). General extraction procedure: Beilstein XXXI, 376. From leaves of Eucalyptus macroryncha F. v. Muell., Myrtaceae: Attree, Perkin, J. Chem. Soc. 1927, 234. Industrial production from Eucalyptus spp.: Humphreys, Econ. Bot. 18, 195 (1964). Structure: Zemplén, Gerecs, Ber. 68B, 1318 (1935). Synthesis: Shakhova et al., Zh. Obshch. Khim. 32, 390 (1962), C.A. 58, 1426e (1963). Rutin is hydrolyzed by rhamnodiastase from the seed of Rhamnus utilis Decne, Rhamnaceae (Chinese buckthorn); emulsin is not effective: Bridel, Charaux, Compt. Rend. 181, 925 (1925). Toxicity data: Harrison et al., J. Am. Pharm. Assoc. 39, 557 (1950). Book: J. Q. Griffith, Jr., Rutin and Related Flavonoids (Mack, Easton, Pa., 1955). Comprehensive description: T. I. Khalifa et al., Anal. Profiles Drug Subs. 12, 623-681 (1983).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
-1.3
-
氢键供体数量 ：
10
-
氢键受体数量：
16
-
可旋转化学键数量：
6
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
266
-
重原子数量：
43
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
1020
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
10
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
