化学品概述
基本信息
-
中文名称：
细胞松弛素 B
-
中文别名：
细胞松弛素 B 来源于长蠕孢菌;细胞松弛素 B 来源于DRECHSLERA DEMATIOIDEA;CYTOCHALASIN B 细胞松弛素B;细胞松弛素 B;细胞松弛素B;松胞菌素B;松胞素B;细胞分裂抑素B
-
英文名称：
CYTOCHALASIN B
- 英文别名：
-
分子式：
C29H37NO5
-
分子量：
479.60778 [g/mol]
-
CAS：
14930-96-2
-
EINECS编号：
239-000-2
- MDL编号：
-
精确质量：
479.267173
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
14930-96-2.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
powder；white
-
熔点：
218-223 °C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
85℃
-
溶解性：
85℃
-
酸度系数（pKa）：
ethanol: 20 mg/mL
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
−20°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
13,2819
- BRN：
- NIST化学物质信息：
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=14930-96-2
安全信息
-
危化品标志：
T+,T
-
危化代码：
26/27/28-63-23/24/25
-
安全代码：
28-36/37-45
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN 1544 6.1/PG 2
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
RO0205000
- TSCA：
-
危化等级：
6.1(a)
-
包装类别：
I
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
第一个用于研究细胞骨架的药物，它是真菌分泌的生物碱。细胞松弛素(细胞松弛素B及其衍生物)在细胞内同微丝的正端结合, 并引起F-肌动蛋白解聚，阻断亚基的进一步聚合。当将细胞松弛素加入到活细胞后，肌动蛋白纤维骨架消失，使动物细胞的各种活动瘫痪, 包括细胞的移动、吞噬作用、胞质分裂等。它对微管没有作用, 也不抑制肌收缩, 因肌纤维中肌动蛋白丝是稳定的结构, 不发生组装及解聚的动态平衡
制备方法/合成路线
参考资料
- A class of mold metabolites exhibiting a number of unusual and varied effects on animal cells. More than twenty cytochalasins are known, isolated from several different mold spp. All are characterized by a highly substituted hydrogenated isoindole ring of known configuration to which is fused a macrocyclic ring. This ring may vary from 11 to 14 atoms in size and may be either a carbocycle or a lactone. Isoln and structure of cytochalasins A, B, C, D: Aldridge et al., J. Chem. Soc. C 1967, 1667; eidem, Chem. Commun. 1967, 26; of E and F: Aldridge et al., ibid. 1972, 148. Revised structures of cytochalasins E and F: Aldridge et al., ibid. 1973, 551; Büchi et al., J. Am. Chem. Soc. 95, 5423 (1973). Isoln of H, also known as paspaline-P or kodocytochalasin-1: G. S. Pendse, Experientia 30, 107 (1974). Structure of H: S. A Patwardhan et al., Phytochemistry 13, 1985 (1974); M. A. Beno et al., J. Am. Chem. Soc. 99, 4123 (1977); x-ray crystal and molecular structure: J. A. McMillan et al., Chem. Commun. 1977, 105. Isoln of K, L, M from Chalara microspora and proposed structures: T. Fex, Tetrahedron Lett. 22, 2703 (1981). Isoln of E and K from Aspergillus clavatus and proposed alternate structure of K: P. S. Steyn et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 541. Partial synthesis of A and B: S. Masamune et al., J. Am. Chem. Soc. 99, 6756 (1977). Total synthesis of B: G. Stork et al., ibid. 100, 7775 (1978). Major biological effects are the blockage of cytoplasmic cleavage by blocking formation of contractile microfilament structures, resulting in multinucleate cell formation, the reversible inhibition of cell movement, and the induction of nuclear extrusion: Carter, Nature 213, 261 (1967); Krishan, J. Cell Biol. 54, 657 (1972); E. D. Korn, Physiol. Rev. 62, 703 (1982). Correlation between effects of cytochalasins on cellular structures and cellular events and those on actin in vitro: I. Yahara et al., J. Cell Biol. 92, 69 (1982). Other reported effec
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
3.4
-
氢键供体数量 ：
3
-
氢键受体数量：
5
-
可旋转化学键数量：
2
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
95.9
-
重原子数量：
35
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
859
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
6
-
不确定原子立构中心数量：
2
-
确定化学键立构中心数量：
2
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
