化学品概述
白色针状结晶。熔点76℃，沸点266.6℃（100.3kPa）。易溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮和稀酸，不溶于水。
基本信息
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中文名称：
8-羟基喹啉
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中文别名：
8-羟基氮杂萘;8-氢氧化喹啉;喔星;8-羟基氮萘;邻羟基氮(杂)萘;8-羟基氮(杂)萘;喹啉醇;8-羟基喹林
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英文名称：
8-Hydroxyquinoline
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英文别名：
8-hydroxy-quinolin;8-OQ;8-Oxyquinolin;8-Quinol;8-Quinolol;Fennosan;Fennosan H 30;fennosanh30
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分子式：
C9H7NO
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分子量：
145.15798 [g/mol]
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CAS：
148-24-3
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EINECS编号：
205-711-1
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MDL编号：
MFCD00006807
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精确质量：
145.052764
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
148-24-3.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Liquid；White to pale yellow or light beige
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熔点：
70-73 °C(lit.)
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沸点：
267 °C752 mm Hg(lit.)
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
267°C
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溶解性：
267°C
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酸度系数（pKa）：
INSOLUBLE
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
-
敏感性：
Light Sensitive
-
储存条件：
Store at RT.
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检测方法：
GC,NMR
- 蒸气压：
-
Merck：
14,4843
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BRN：
114512
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=148-24-3&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=148-24-3
安全信息
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危化品标志：
Xn,Xi
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危化代码：
22-68-36/37/38
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安全代码：
45-36/37/39-26-36
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海关编码/HS编码：
29334990
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危化品运输编码：
2811
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WGK Germany：
3
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RTECS：
VC4200000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，包括喹碘仿、氯碘喹啉、双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用，对阿米巴痢疾有效，对肠道外阿米巴原虫无影响。近年来国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病，故该药在日本和美国已禁用，双碘喹啉引起此病比氯碘喹啉较少见。8-羟基喹啉也是染料、农药的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂、消毒剂和防霉剂。该品是化学分析的络合滴定指示剂。用作测定铋、镁、铜、锌和有机元素氮的试剂；用作医药中间体,是合成克泻痢宁、氯碘喹啉、扑喘息敏的原料，也是染料、农药中间体、萃取剂。医药中间体；农药、染料中间体沉淀和分离金属离子的沉淀剂和萃取剂,能与下列金属离子络合：Cu+2、Be+2、Mg+2、Ca+2、Sr+2、Ba+2、Zn+2、Cd+2、Al+3、Ga+3、In+3、Tl+3、Yt+3、La+3、Pb+2、B+3、Sb+3、Cr+3、MoO+22、Mn+2、Fe+3、Co+2、Ni+2、Pd+2、Ce+3.用于制造染料，农药及医药中间体；用作络合指示剂和色层分析试剂；也可用作RNA合成抑制剂，对须发毛菌(Trichophyton mentagrophy
制备方法/合成路线
由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内，在搅拌下缓缓加入浓硫酸，同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入，发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃，停止加热，自然升温至140℃，待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入，温度保持在137℃。加酸结束后，保温4h，冷却至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按邻氨基苯酚计）的耐酸锅中，搅拌，加热至75-80℃，用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物，冷却成块状，经减压升华，得8-羟基喹啉成品。
参考资料
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
2
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氢键供体数量 ：
1
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氢键受体数量：
2
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可旋转化学键数量：
0
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
33.1
-
重原子数量：
11
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形式电荷：
0
-
复杂度：
138
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
