化学品概述
白色结晶性粉末。熔点193℃。不溶于水。在下列物质中的溶解度（g/100ml）：四氯化碳0.5，石油醚0.1，乙酸乙酯1.1，丙酮0.6，氯仿17.0，乙醇1.9，苯0.9，异丙醇1.5，丙二醇0.1，二氧六环3.1，苄醇8.1。
基本信息
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中文名称：
孕烯醇酮
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中文别名：
孕烯醇酮;3-羟基-5-妊烯酮;5-孕甾烯-3β-醇-20-酮;妊娠烯醇酮;3β-羟基孕甾-5-烯-20-酮;苯酮;妊烯醇酮;孕烯醇酮/妊烯醇酮
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英文名称：
Pregnenolone
- 英文别名：
-
分子式：
C21H32O2
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分子量：
316.47758 [g/mol]
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CAS：
145-13-1
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EINECS编号：
205-647-4
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MDL编号：
MFCD00003628
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精确质量：
316.24023
- InChI：
-
InChI Key：
ORNBQBCIOKFOEO-QGVNFLHTSA-N
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MOL文件：
145-13-1.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Powder；White to off-white
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熔点：
188-190 °C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
28.5 º (c=1, EtOH)
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闪点：
9℃
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溶解性：
9℃
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酸度系数（pKa）：
ethanol: soluble10mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
Refrigerator
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
7733
- BRN：
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=145-13-1&Units=SI
- EPA化学物质信息：
安全信息
- 危化品标志：
- 危化代码：
-
安全代码：
22-24/25
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN 1648 3 / PGII
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WGK Germany：
3
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RTECS：
TU5560700
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
用于生化研究。激素类药黄体酮的中间体。用于甾体类药物中间体和甾体类药物的合成用作医药黄体酮的中间体
制备方法/合成路线
将乙酸妊娠双烯醇酮、乙醇、雷氏镍一起加热，50℃左右使全部溶解，然后抽真空通入氢气，反复3次后，在搅拌下通氢，在34-36℃反应3.5h。静置，通氮气排出氢气，滤出催化剂。将滤液浓缩回收大部分乙醇，析出结晶。将结晶投入水解锅内减压蒸尽乙醇，冷却后加入甲醇，加热回流使全部溶解，加入50%碳酸钾水溶液，回流1.5h，减压浓缩回收甲醇，出料后冷却至5℃以下，滤取结晶，用温水洗至中性，烘干。再用10倍量乙醇溶解，加活性炭脱色，重结晶1次，得妊烯醇酮。
参考资料
- Prepn from stigmasterol: Butenandt et al., Ber. 67, 1611 (1934); Butenandt, Fleischer, Ber. 70, 96 (1937); from androstenolone: H. Butenandt, J. Schmidt-thome, Ber. 72, 182 (1939); S. Danishefsky et al., J. Org. Chem. 40, 1989 (1975); from D5-3-acetoxyetiocholenic acid chloride: Wettstein, Helv. Chim. Acta 23, 1373 (1940); from diosgenin: Marker, Krueger, J. Am. Chem. Soc. 62, 3349 (1940); Marker et al., ibid. 69, 2173 (1947); from nologenin: eidem, ibid. 2395; by treating a 21-halo-D5-pregnen-3-ol-20-one with a reducing agent: CH 215139 (1941), C.A. 42, 3144 (1948). Crystal structure: J. Bordner et al., Cryst. Struct. Commun. 7, 513 (1978).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
4.2
-
氢键供体数量 ：
1
-
氢键受体数量：
2
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可旋转化学键数量：
1
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
37.3
-
重原子数量：
23
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形式电荷：
0
-
复杂度：
550
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
7
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不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
