化学品概述
本品为白色针状结晶固体，m.p.243℃(分解)，微溶于热水和各种有机溶剂。
基本信息
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中文名称：
亚氨基二乙酸
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中文别名：
N-(羧甲基)甘氨酸;氨二乙酸;亚氨基二乙酸;亚氨二醋酸;IDA;亚氨基二醋酸;二乙酸亚胺;二羧甲基胺
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英文名称：
Iminodiacetic acid
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英文别名：
2,2’-iminobis-aceticaci;2,2’-iminodiaceticacid;2,2'-Iminodiacetic acid;Acetic acid, 2,2'-iminobis-;Acetic acid, iminodi-;aminodiacetic;Aminodiacetic acid;Aminodiaceticacid
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分子式：
C4H7NO4
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分子量：
133.10268 [g/mol]
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CAS：
142-73-4
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EINECS编号：
205-555-4
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MDL编号：
MFCD00004280
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精确质量：
133.037508
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
142-73-4.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Crystalline Powder；White or yellow
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熔点：
243 °C (dec.)(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
2.43 g/100 mL (5 ºC)
- 相对极性：
-
PH值：
2.2-2.3 (H2O, 20℃)(saturated solution)
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
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储存条件：
Store below +30°C.
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,4917
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BRN：
878499
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=142-73-4&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=142-73-4
安全信息
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危化品标志：
Xi
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危化代码：
36/37/38
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安全代码：
26-36-37/39
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海关编码/HS编码：
29224995
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
1
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RTECS：
AI2975000
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TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
亚氨基二乙酸是除草剂草甘膦的中间体。用于农药、橡胶和氨羧络合物，大量用作草甘膦的原料用作络合剂，也用于有机合成用于草甘膦的合成，还用作氨基酸型螯合树脂的合成原料，也是橡胶、电镀工业的重要原料和中间体，还用作表面活性剂，络合剂的中间体。制备络合剂和表面活性剂，有机合成。牛肝谷氨酸脱氢酶抑制剂
制备方法/合成路线
1.氯乙酸钠法由氯乙酸配制成氯乙酸钠，再与水合肼反应生成肼抱二乙酸，然后在亚硝酸钠作用下制得亚氨基二乙酸。（1）氯乙酸钠的制备将氯乙酸溶解于水，在搅拌下缓缓加入碳酸钠，直至溶液中的气体逸尽，即得氯乙酸钠。（2）肼抱二乙酸的制备在搅拌下将氯乙酸钠溶液滴加到50%的水合肼中，反应温度不得超过25℃。加完后保温10min，反应物的pH值应在9-10之间。然后加入碳酸钠，控制温度为20-25℃。加毕，将温度升至65-70℃，保温1h。然后冷至室，用盐酸酸化析出白色固体，过滤，水洗，于60℃干燥，得肼抱二乙酸，熔点166-167℃。将肼抱二乙酸加入水中，在搅拌下缓缓加入16%的亚硝酸钠溶液，然后再加入浓盐酸，在25℃反应1.5h。将反应液蒸发浓缩至原体积的1/3，放置析出结晶，过滤，于60℃干燥，得亚氨基二乙酸。2.用氢氰酸直接合成。将氢氰酸、乌洛托品和甲醛混合水溶液在管式反应器中反应，得到亚氨基二乙腈。3.氯乙酸和氨基乙酸法。4.氨基乙酸和乙醇腈法。5.氯乙酸和氨反应法。
参考资料
- Obtained from nitrilotriacetic acid, N(CH2COOH)3, by HCl-hydrolysis in a bomb tube: Schwarzenbach et al., Helv. Chim. Acta 28, 1133 (1945); by oxygenation in presence of palladium/carbon catalyst: Tetenbaum, Stone, Chem. Commun. 1970, 1699. Iminodiacetic acid and nitrilotriacetic acid are formed upon boiling chloroacetic acid with concd aq ammonia: Heintz, Ann. 149, 88 (1869). See also Martell, Bersworth, J. Org. Chem. 15, 46 (1950).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
-3.3
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氢键供体数量 ：
3
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氢键受体数量：
5
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可旋转化学键数量：
4
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拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
86.6
-
重原子数量：
9
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形式电荷：
0
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复杂度：
108
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同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
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不确定原子立构中心数量：
0
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确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
