化学品概述
无色液体，具有愉快的水果香气。 与一般有机溶剂混溶，易溶于水。遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧排放刺激烟雾
基本信息
-
中文名称：
乙酰乙酸乙酯
-
中文别名：
3-氧代丁酸乙基酯;丁酮酸乙酯;乙酰醋酸乙脂;乙酰乙酸乙酯;乙酰乙酸乙酯(天然级);乙酰醋酸乙脂ACE;乙酰醋酸乙酯;乙基乙酰乙酸
-
英文名称：
Ethyl acetoacetate
-
英文别名：
FEMA 2415;LABOTEST-BB LT01690211;EAA;ETHYL 3-OXOBUTANATE;ETHYL 3-OXOBUTANOATE;ETHYL 3-OXOBUTANOIC ACID;ETHYL 3-OXOBUTYRATE;ETHYL 3-KETOBUTANOATE
-
分子式：
C6H10O3
-
分子量：
130.1418 [g/mol]
-
CAS：
141-97-9
-
EINECS编号：
205-516-1
- MDL编号：
-
精确质量：
130.062994
- InChI：
-
InChI Key：
XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N
-
MOL文件：
141-97-9.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Liquid；APHA: ≤15
-
熔点：
−43 °C(lit.)
-
沸点：
181 °C(lit.)
-
密度：
1.029 g/mL at 20 °C(lit.)
-
折射率：
n20/D 1.419
- 比旋光度：
-
闪点：
185 °F
-
溶解性：
185 °F
-
酸度系数（pKa）：
116 g/L (20 ºC)
-
相对极性：
0.577
-
PH值：
4.0 (110g/l, H2O, 20℃)
-
爆炸极限值（explosive limit）：
1.0-54%(V)
- 敏感性：
-
储存条件：
Store below +30°C.
- 检测方法：
-
蒸气压：
1 mm Hg ( 28.5 °C)
-
Merck：
14,3758
-
BRN：
385838
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=141-97-9&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=141-97-9
安全信息
-
危化品标志：
Xi
-
危化代码：
36
-
安全代码：
26-24/25
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN 1993
-
WGK Germany：
1
-
RTECS：
AK5250000
-
TSCA：
Yes
-
危化等级：
3.2
-
包装类别：
III
-
毒理资料：
中毒
-
灭火剂：
泡沫、干粉、二氧化碳
应用领域
医药上用于合成氨基吡啉、维生素B等，亦用于偶氮黄色染料的制备，还用于调合苹果香精及其他果香香精用作气相色谱固定液、分析试剂及测定高铁的络合指示剂乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料，在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威，杀菌剂恶霉灵，除草剂味唑乙烟酸，杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等，也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体，此外，乙酰乙酸乙酯也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。偶用于栀子等化妆品香精，可赋予的酒果香或飘逸非花香的头香。在盥用水或水剂类中可给乙醇以圆熟感。广泛用于食用香精，可用于许多果香或酒香，如苹果、杏子、桃子、樱桃、浆果及黄酒、白兰地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗
制备方法/合成路线
1.双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。2.乙酸乙酯自缩合法由两分子乙酸乙酯在金属钠存在下自缩合而得。
参考资料
- Only the equilibrium mixture of the keto and enol forms is described here. Prepd from ethyl acetate by the action of sodium, sodium ethoxide, sodamide, or calcium: Inglis, Roberts, Org. Synth. coll. vol. I, 235 (2nd ed., 1941); Hansley, Schott, US 2843623 (1958 to Natl. Distillers); Scheibler, Ann. 565, 176 (1949); Gattermann-Wieland, Praxis des Organischen Chemikers (de Gruyter, Berlin, 40th ed., 1961) p 218. Discussion of keto-enol tautomerism: Ward, J. Chem. Educ. 39, 95 (1962). Toxicity study: H. F. Smyth et al., J. Ind. Hyg. Toxicol. 31, 60 (1949).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
0.2
-
氢键供体数量 ：
0
-
氢键受体数量：
3
-
可旋转化学键数量：
4
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
43.4
-
重原子数量：
9
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
118
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
