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杆菌肽

英文名称:Bacitracin

分子式

C66H103N17O16SZn

分子量

1488.10232 [g/mol]

CAS号

1405-87-4

EINECE编号

215-786-2

MDL编号

化学品概述

淡黄色至淡棕黄色粉末,无臭,味苦。易溶于水,溶于乙醇,不溶于乙醚、丙酮和氯仿。小白鼠经口LD5012.5g/kg,大白鼠经口LD5010g/kg。可燃, 燃烧产生刺激烟雾

基本信息

  • 中文名称:

    杆菌肽

  • 中文别名:

    杆菌肽;枯草菌素;枯草菌肽;肝菌肽;枯草杆菌肽;杆菌酞;杆菌素;枯草杆菌素

  • 英文名称:

    Bacitracin

  • 英文别名:

    ai3-50147-x;ak-tracin;ayfivin;baciguent;baci-jel;baciliquin;bacitekointment;bacitracine(french)

  • 分子式:

    C66H103N17O16SZn

  • 分子量:

    1488.10232 [g/mol]

  • CAS:

    1405-87-4

  • EINECS编号:

    215-786-2

  • MDL编号:

  • 精确质量:

    1485.678088

  • InChI:

  • InChI Key:

  • MOL文件:

    1405-87-4.mol

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

    Powder;white to faintly beige

  • 熔点:

    221-225°C

  • 沸点:

  • 密度:

  • 折射率:

  • 比旋光度:

  • 闪点:

  • 溶解性:

  • 酸度系数(pKa):

    soluble

  • 相对极性:

  • PH值:

  • 爆炸极限值(explosive limit):

  • 敏感性:

  • 储存条件:

    2-8°C

  • 检测方法:

  • 蒸气压:

  • Merck:

    13,936

  • BRN:

  • NIST化学物质信息:

  • EPA化学物质信息:

    http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=1405-87-4

安全信息

  • 危化品标志:

    Xn

  • 危化代码:

    20/21/22

  • 安全代码:

    22-24/25-45-36

  • 海关编码/HS编码:

  • 危化品运输编码:

  • WGK Germany:

    2

  • RTECS:

    CP0175000

  • TSCA:

    Yes

  • 危化等级:

  • 包装类别:

  • 毒理资料:

    高毒

  • 灭火剂:

    干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

应用领域

杆菌肽锌对革兰阳性菌十分有效,对部分革兰阴性菌螺旋体、放射菌也有效。此外,能促进畜、禽生长。可用于4月龄以下的猪饲料,用量为4(16.8×104U)-40(168×104U)g/t;可用于16周龄以下的鸡饲料,用量为4-20g/t;可用于3月龄以下的牛饲料10-100g/t;也可用于6月龄以下的牛饲料,用量4-40g/t。适于治疗痈疖、脓肿、痤疮、化脓性皮肤病、阿米痢疾、淋球菌和脑膜炎又球菌等感染症。对肾脏的毒性较大。该品主要作为动物生长促进剂添加于饲料中。由于有锌、镉、汞盐存在时,该品的活性增强,所以多用该品的锌盐和锰盐作饲料添加剂。生长促进剂是非营养性添加剂,能刺激畜禽生长,提高增重速度和饲料利用率,并增进畜禽健康。该品对多数革兰氏阳性菌有强大的抗菌作用,抗菌与青霉素相似,对青霉素耐药的金葡菌也有效。作为药物主要用于治疗由耐药金葡菌引起的各种感染,如败血症、肺炎、心内膜炎等。适于治疗痈疖、脓肿、痤疮、化脓性皮肤病、阿米痢疾、淋球菌和脑膜炎又球菌等感染症。对肾脏的毒性较大。菌肽锌对革兰阳性菌十分有效,对部分革兰阴性菌螺旋体、放射菌也有效。此外,能促进畜、禽生长。可用于4月龄以下的猪饲

制备方法/合成路线

由地衣形芽孢杆菌(Bacillus licheni formus)发酵而得。以黄豆粉,淀粉、玉米浸出物、糖蜜和无机盐为培养基,接种5%-10%,发酵30-40h。发酵7-8h后,PH从7.3-7.5降至6.06;发酵初期温度控制在30℃左右,经过2-3h温度提高到37℃。发酵结束后用浓盐酸调PH至5.5,然后在20M3发酵液中加入氧化锌50kg,混合30min。然后进行真空,蒸发浓缩,使干物质含量从4.5%-5%提高到17%-20%,再经喷雾干燥得产品。

参考资料

  • Antibiotic polypeptide complex produced by Bacillus subtilis and B. licheniformis; mixture of at least nine bacitracins of which bacitracin A is the major component. Isoln: Johnson et al., Science 102, 376 (1945); Anker et al., J. Bacteriol. 55, 249 (1948). Purification of bacitracin by carrier displacement method: Porath, Acta Chem. Scand. 6, 1237 (1952). Purification with ion exchange resin: Chaiet, Cochrane, US 2915432 (1959 to Merck & Co.). Production: Johnson, Meleney, US 2498165 (1950 to the U.S. Secy. of War); Freaney, Allen, US 2828246 (1958 to Commercial Solvents). Solubilities: Weiss et al., Antibiot. Chemother. 7, 374 (1957). Preliminary structure studies: Hausmann et al., J. Am. Chem. Soc. 77, 723 (1955); Lockhart et al., Biochem. J. 61, 534 (1955); Stoffel, Craig, J. Am. Chem. Soc. 83, 145 (1961). Structure of bacitracin A: Ressler, Kashelikar, ibid. 88, 2025 (1966); Galardy et al., Biochemistry 10, 2429 (1971). Synthetic studies: Munekata et al., Bull. Chem. Soc. Jpn. 46, 3187, 3835 (1973). Mechanism of action: Storm, Ann. N.Y. Acad. Sci. 235, 387 (1974). Comprehensive description: G. A. Brewen, Anal. Profiles Drug Subs. 9, 1-69 (1980). Reviews: Craig et al., "Bacitracin" in G. E. W. Wolstenholme, C. M. O'Connor, Ciba Foundation Symposium on Amino Acids and Peptides with Antimetabolic Activity (Little, Brown, Boston, 1958) pp 226-246; E. D. Weinberg in Antibiotics, D. Gottlieb, P. D. Shaw, Eds. (Springer-Verlag, New York, 1967) I, pp 90-99; II, pp 240-245; D. R. Storm, W. A. Toscano, Jr. in Antibiotics vol. 5, pt. 1, F. E. Hahn, Ed. (Springer-Verlag, New York, 1979) pp 1-17.

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

  • 氢键供体数量 :

    16

  • 氢键受体数量:

    21

  • 可旋转化学键数量:

    31

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

    552

  • 重原子数量:

    101

  • 形式电荷:

    0

  • 复杂度:

    2950

  • 同位素原子数量:

    0

  • 确定原子立构中心数量:

    0

  • 不确定原子立构中心数量:

    16

  • 确定化学键立构中心数量:

    0

  • 不确定化学键立构中心数量:

    0

  • 共价键单元数量:

    2

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