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两性霉素 B

英文名称:Amphotericin B

分子式

C47H73NO17

分子量

924.08

CAS号

1397-89-3

EINECE编号

215-742-2

MDL编号

化学品概述

淡黄色至橙黄色针状结晶或粉末。不溶于水、乙醇,溶于酸性DMF、DMSO,微溶于DMF、酸性或碱性含水低级醇。无臭,几乎无味。易被光、热和酸破坏。可燃; 受热产生有毒氮氧化物烟雾

基本信息

  • 中文名称:

    两性霉素 B

  • 中文别名:

    两性霉素 B;二性霉素B;两性霉素;两性霉素乙;两性霉素B;可溶性两性霉素 B;两性霉属B;庐山霉素

  • 英文名称:

    Amphotericin B

  • 英文别名:

    ABELCET;AMBISOME;AMPHOTERCIN B;AMPHOTERICIN B;AMPHOTERICIN B SOLUBILIZED;AMPHOTERICIN B, SOLUBLE;AMPHOTERICIN B, STREPTOMYCES NODOSUS;AMPHOTERICIN B, STREPTOMYCES SPECIES

  • 分子式:

    C47H73NO17

  • 分子量:

    924.08

  • CAS:

    1397-89-3

  • EINECS编号:

    215-742-2

  • MDL编号:

  • 精确质量:

  • InChI:

  • InChI Key:

  • MOL文件:

    1397-89-3.mol

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

    powder;yellow

  • 熔点:

    >170°C

  • 沸点:

  • 密度:

    1.34

  • 折射率:

  • 比旋光度:

    D24 +333° (acidic DMF); -33.6° (0.1N methanolic HCl)

  • 闪点:

  • 溶解性:

  • 酸度系数(pKa):

    <0.1 g/100 mL at 21 ºC

  • 相对极性:

  • PH值:

  • 爆炸极限值(explosive limit):

  • 敏感性:

    Moisture & Light Sensitive

  • 储存条件:

    2-8°C

  • 检测方法:

  • 蒸气压:

  • Merck:

    13,590

  • BRN:

  • NIST化学物质信息:

  • EPA化学物质信息:

    http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=1397-89-3

安全信息

  • 危化品标志:

    C,Xi,Xn,T

  • 危化代码:

    36/37/38-22-40-23/24/25

  • 安全代码:

    26-36/37/39-45-36-60-37

  • 海关编码/HS编码:

  • 危化品运输编码:

    UN 1759 8/PG 3

  • WGK Germany:

    3

  • RTECS:

    BU2625000

  • TSCA:

  • 危化等级:

    6.1(b)

  • 包装类别:

    III

  • 毒理资料:

    剧毒

  • 灭火剂:

    干粉、泡沫、砂土、二氧化碳

应用领域

该品对多种真菌感染,如对新型隐球菌、白色念珠菌、荚膜组织胞浆菌、皮炎牙生菌、申克氏孢子丝菌、毛霉菌和粗球孢子菌等均有强大的抑制作用或杀灭作用。该品主要用于深部真菌病的首选药。用于抗真菌多烯类抗真菌药物。本品与真菌细胞膜上的甾醇结合,损伤膜的通透性,导致菌细胞内钾离子、核苷酸、氨基酸等外漏,破坏正常代谢而起抑菌作用。

制备方法/合成路线

用节链霉菌菌株为菌种,在含有碳水化合物和有机氮源的液体培养基中进行通气深层发酵,当达到相当效价单位后,由发酵液中提取两性霉素。两性霉素含有A、B两种成分,A成分毒性小,抗真菌作用微弱,不用于临床,B成分的作用强,称两性霉素B。

参考资料

  • Polyene antibiotic produced by Streptomycetes nodosus M4575 obtained from soil of the Orinoco river region of Venezuela: Gold et al., Antibiot. Annu. 1955-1956, 579; Vandeputte et al., ibid. 587; Dutcher et al., ibid. 1956-1957, 866; Walters et al., J. Am. Chem. Soc. 79, 5076 (1957); Dutcher et al., US 2908611 (1959 to Olin Mathieson). Structure studies: Borowski et al., Tetrahedron Lett. 1965, 473. Carbon skeleton, ring size, and partial structure: Cope et al., J. Am. Chem. Soc. 88, 4228 (1966). Complete structure: Mechlinski et al., Tetrahedron Lett. 1970, 3873; Borowski et al., ibid. 3909; R. C. Pandey, K. L. Rinehart, J. Antibiot. 29, 1035 (1976). Total synthesis: K. C. Nicolaou et al., J. Am. Chem. Soc. 109, 2821 (1987). Toxicity: G. R. Keim et al., Science 179, 584 (1973). Comprehensive description: I. M. Asher et al., Anal. Profiles Drug Subs. 6, 1-42 (1977). Review of clinical experience: H. A. Gallis et al., Rev. Infect. Dis. 12, 308-329 (1990); of lipid formulations: J. W. Hiemenz, T. J. Walsh, Clin. Infect. Dis. 22, Suppl. 2, S133-S144 (1996). Review: K. M. Abu-Salah, Br. J. Biomed. Sci. 53, 122-133 (1996).

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

  • 氢键供体数量 :

  • 氢键受体数量:

  • 可旋转化学键数量:

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

  • 重原子数量:

  • 形式电荷:

  • 复杂度:

  • 同位素原子数量:

  • 确定原子立构中心数量:

  • 不确定原子立构中心数量:

  • 确定化学键立构中心数量:

  • 不确定化学键立构中心数量:

  • 共价键单元数量:

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