化学品概述
淡黄色至橙黄色针状结晶或粉末。不溶于水、乙醇,溶于酸性DMF、DMSO,微溶于DMF、酸性或碱性含水低级醇。无臭,几乎无味。易被光、热和酸破坏。可燃; 受热产生有毒氮氧化物烟雾
基本信息
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中文名称:
两性霉素 B
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中文别名:
两性霉素 B;二性霉素B;两性霉素;两性霉素乙;两性霉素B;可溶性两性霉素 B;两性霉属B;庐山霉素
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英文名称:
Amphotericin B
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英文别名:
ABELCET;AMBISOME;AMPHOTERCIN B;AMPHOTERICIN B;AMPHOTERICIN B SOLUBILIZED;AMPHOTERICIN B, SOLUBLE;AMPHOTERICIN B, STREPTOMYCES NODOSUS;AMPHOTERICIN B, STREPTOMYCES SPECIES
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分子式:
C47H73NO17
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分子量:
924.08
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CAS:
1397-89-3
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EINECS编号:
215-742-2
- MDL编号:
- 精确质量:
- InChI:
- InChI Key:
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MOL文件:
1397-89-3.mol
- PSA:
- LogP:
- FEMA编码:
- COE编码:
理化性质
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外观性质:
powder;yellow
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熔点:
>170°C
- 沸点:
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密度:
1.34
- 折射率:
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比旋光度:
D24 +333° (acidic DMF); -33.6° (0.1N methanolic HCl)
- 闪点:
- 溶解性:
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酸度系数(pKa):
<0.1 g/100 mL at 21 ºC
- 相对极性:
- PH值:
- 爆炸极限值(explosive limit):
-
敏感性:
Moisture & Light Sensitive
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储存条件:
2-8°C
- 检测方法:
- 蒸气压:
-
Merck:
13,590
- BRN:
- NIST化学物质信息:
-
EPA化学物质信息:
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=1397-89-3
安全信息
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危化品标志:
C,Xi,Xn,T
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危化代码:
36/37/38-22-40-23/24/25
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安全代码:
26-36/37/39-45-36-60-37
- 海关编码/HS编码:
-
危化品运输编码:
UN 1759 8/PG 3
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WGK Germany:
3
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RTECS:
BU2625000
- TSCA:
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危化等级:
6.1(b)
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包装类别:
III
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毒理资料:
剧毒
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灭火剂:
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳
应用领域
该品对多种真菌感染,如对新型隐球菌、白色念珠菌、荚膜组织胞浆菌、皮炎牙生菌、申克氏孢子丝菌、毛霉菌和粗球孢子菌等均有强大的抑制作用或杀灭作用。该品主要用于深部真菌病的首选药。用于抗真菌多烯类抗真菌药物。本品与真菌细胞膜上的甾醇结合,损伤膜的通透性,导致菌细胞内钾离子、核苷酸、氨基酸等外漏,破坏正常代谢而起抑菌作用。
制备方法/合成路线
用节链霉菌菌株为菌种,在含有碳水化合物和有机氮源的液体培养基中进行通气深层发酵,当达到相当效价单位后,由发酵液中提取两性霉素。两性霉素含有A、B两种成分,A成分毒性小,抗真菌作用微弱,不用于临床,B成分的作用强,称两性霉素B。
参考资料
- Polyene antibiotic produced by Streptomycetes nodosus M4575 obtained from soil of the Orinoco river region of Venezuela: Gold et al., Antibiot. Annu. 1955-1956, 579; Vandeputte et al., ibid. 587; Dutcher et al., ibid. 1956-1957, 866; Walters et al., J. Am. Chem. Soc. 79, 5076 (1957); Dutcher et al., US 2908611 (1959 to Olin Mathieson). Structure studies: Borowski et al., Tetrahedron Lett. 1965, 473. Carbon skeleton, ring size, and partial structure: Cope et al., J. Am. Chem. Soc. 88, 4228 (1966). Complete structure: Mechlinski et al., Tetrahedron Lett. 1970, 3873; Borowski et al., ibid. 3909; R. C. Pandey, K. L. Rinehart, J. Antibiot. 29, 1035 (1976). Total synthesis: K. C. Nicolaou et al., J. Am. Chem. Soc. 109, 2821 (1987). Toxicity: G. R. Keim et al., Science 179, 584 (1973). Comprehensive description: I. M. Asher et al., Anal. Profiles Drug Subs. 6, 1-42 (1977). Review of clinical experience: H. A. Gallis et al., Rev. Infect. Dis. 12, 308-329 (1990); of lipid formulations: J. W. Hiemenz, T. J. Walsh, Clin. Infect. Dis. 22, Suppl. 2, S133-S144 (1996). Review: K. M. Abu-Salah, Br. J. Biomed. Sci. 53, 122-133 (1996).
- MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值(XlogP):
- 氢键供体数量 :
- 氢键受体数量:
- 可旋转化学键数量:
- 拓扑分子机型表面积(TPSA) :
- 重原子数量:
- 形式电荷:
- 复杂度:
- 同位素原子数量:
- 确定原子立构中心数量:
- 不确定原子立构中心数量:
- 确定化学键立构中心数量:
- 不确定化学键立构中心数量:
- 共价键单元数量: