化学品概述
从96%乙醇结晶，熔点180-181℃。
基本信息
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中文名称：
厄贝沙坦
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中文别名：
2-丁基-3-[4-[2-(1H-四唑-5-基)苯基]苄基]-1,3-二氮杂螺-[4.4]壬-1-烯-4-酮;厄贝沙坦;2-丁基-3-[邻-1H-5-四唑基苯基]苄基]-1,3-二氮杂螺[4,4]壬-1-烯-4-酮;伊贝沙坦;依贝沙坦;安普诺维膜衣锭;2-丁基-3-[[2'-(1H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-1,3-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯-4-酮;依比沙坦
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英文名称：
Irbesartan
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英文别名：
3-butyl-2-[[4-[2-(2h-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-2,4-diazaspiro[4.4]non-3-en-1-one;2-BUTYL-3-[[2'-(1H-TETRAZOL-5-YL)[1,1'-BIPHENYL]-4-YL]METHYL]-1,3-DIAZASPIRO[4.4]NON-1-EN-4-ONE;IRBESARTAN;BMS-186295;AVAPRO;APROVEL;SR-47436;Lrbesartan
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分子式：
C25H28N6O
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分子量：
428.52942 [g/mol]
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CAS：
138402-11-6
- EINECS编号：
- MDL编号：
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精确质量：
428.23246
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
138402-11-6.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
white to off-white
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熔点：
180-181°C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
DMSO: >25mg/mL
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
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储存条件：
-20°C Freezer
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,5083
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
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危化品标志：
Xn
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危化代码：
22
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安全代码：
26-24/25
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
- WGK Germany：
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RTECS：
HM2950270
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
抗高血压药物。血管紧张素Ⅱ-l型(AⅡ1)-受体拮抗剂。用于治疗高血压。
制备方法/合成路线
方法1：1-(芴基甲氧基羰基氨基)环戊羧酸(I)对4-(2-苯氰基)苄胺进行酰胺化反应，生成物(Ⅲ)再水解脱去N上的保护基，得到化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)和原丁酸三乙酯缩合环合，得到化合物(V)，再和叠氮钠反应形成四唑，即得依比沙坦。方法2：1-(芴基甲氧羰基氨基)环戊羧酸(I)和化合物(Ⅳ)缩合，生成物除去N上的保护基得化合物(Ⅷ)，再和原戊酸三乙酯反应，即得产物。
参考资料
- Angiotensin II type 1 (AII1)-receptor antagonist. Prepn: C. Bernhart et al., WO 9114679; eidem, US 5270317 (1991, 1993 both to Sanofi); eidem et al., J. Med. Chem. 36, 3371 (1993). HPLC determn in plasma and urine: S.-Y. Chang et al., J. Chromatogr. B 702, 149 (1997). Metabolism: T. J. Chando et al., Drug Metab. Dispos. 26, 408 (1998). Review of pharmacology and clinical efficacy: J. C. Gillis, A. Markham, Drugs 54, 885-902 (1997). Renoprotective effect in diabetic nephropathy: E. J. Lewis et al., N. Engl. J. Med. 345, 851 (2001); H.-H. Parving et al., ibid. 870.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
4.1
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氢键供体数量 ：
1
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氢键受体数量：
3
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可旋转化学键数量：
7
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拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
87.1
-
重原子数量：
32
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形式电荷：
0
-
复杂度：
682
-
同位素原子数量：
0
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确定原子立构中心数量：
0
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不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
