化学品概述
白色针状结晶。熔点68-69℃；沸点180-182℃（0.53kPa），159-160℃（0.267kPa）溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和油类，不溶于水。常用基盐酸盐，利多卡因盐酸盐（C14H22N2O·HCL，[73-78-9]）为白色结晶性粉末。熔点127-129℃，一水合物的溶点为77-78℃。极易溶于水，0.5%水溶液pHO 4.0-5.5。无臭，有苦麻味。
基本信息
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中文名称：
利多卡因
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中文别名：
N-二乙氨基乙酰基-2,6-二甲基苯胺;赛罗卡因;昔罗卡因;利多卡因碱;N-二乙基乙酰基-2,6-二甲基苯胺;利多卡因;2-二乙基氨基-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺;利度卡因
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英文名称：
Lidocaine
- 英文别名：
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分子式：
C14H22N2O
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分子量：
234.33728 [g/mol]
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CAS：
137-58-6
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EINECS编号：
205-302-8
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MDL编号：
MFCD08443609
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精确质量：
234.173213
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
137-58-6.mol
- PSA：
-
LogP：
Partition coefficient (octanol/water, pH 7.4): 43
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
powder；White to slightly yellow
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熔点：
66-69°C
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沸点：
bp4 180-182°; bp2 159-160°
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
9℃
-
溶解性：
9℃
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酸度系数（pKa）：
practically insoluble
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
Store at RT
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
5482
- BRN：
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=137-58-6&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=137-58-6
安全信息
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危化品标志：
Xn,T,F
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危化代码：
22-39/23/24/25-23/24/25-11
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安全代码：
22-26-36-45-36/37-16-7
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
3249
-
WGK Germany：
3
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RTECS：
AN7525000
- TSCA：
-
危化等级：
6.1(b)
-
包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
该品为酰胺类局部麻醉药。广泛应用于表面麻醉、浸润麻醉、传导麻醉及硬膜外麻醉。利多卡因盐酸盐对小鼠口服LD50为290mg/kg。用作局部麻醉药
制备方法/合成路线
由2，6-二甲基苯胺经酰化、胺化而得。1.酰化将2，6-二甲基苯胺溶于无水苯中，冷却至28℃以下，搅拌下缓缓滴加氯乙酰氯，在控制温度在30℃以下。加毕搅拌反应1h，再加热回流8h。冷却结晶，过滤，干燥得2，6-二甲基氯乙酰苯胺。收率75%。2.胺化将上述2，6-二甲基氯乙酰苯胺加入苯中，再加入二乙胺，搅拌加热回流7h。回收大部分苯后，冷却结晶，过滤，用苯洗涤结晶。合并苯液，用10%盐酸萃取，萃取液加活性炭脱色，过滤。滤液用10%氢氧化钠溶液调节pH至10，析出结晶，甩滤，水洗至中性，得利多卡因。经重结晶，用盐酸成盐即为利多卡因盐酸盐。胺化反应的收率76%。
参考资料
- Long-acting, membrane stabilizing agent against ventricular arrhythmia. Originally developed as a local anesthetic. Prepn: N. M. Löfgren, B. J. Lundqvist, US 2441498 (1948 to Astra); A. D. H. Self, A. P. T. Easson, GB 706409 (1954 to May & Baker); I. P. S. Hardie, E. S. Stern, GB 758224 (1956 to J. F. Macfarlane & Co.); Zhuravlev, Nikolaev, Zh. Obshch. Khim. 30, 1155 (1960). Toxicity studies: E. R. Smith, B. R. Duce, J. Pharmacol. Exp. Ther. 179, 580 (1971); G. H. Kronberg et al., J. Med. Chem. 16, 739 (1973). Review of pharmacokinetics: N. L. Benowitz, W. Meister, Clin. Pharmacokinet. 3, 177 (1978). Review of action as local anesthetic: Löfgren, Studies on Local Anesthetics: Xylocaine, A New Synthetic Drug (Hoeggstroms, Stockholm, 1948); Cooper, Pharm. J. 171, 68 (1953). Reviews of anti-arrhythmic agents: J. L. Anderson et al., Drugs 15, 271 (1978); L. H. Opie, Lancet 1, 861 (1980); E. Carmeliet, Ann. N.Y. Acad. Sci. 427, 1 (1984). Comprehensive description: K. Groningsson et al., Anal. Profiles Drug Subs. 14, 207-243 (1985); M. F. Powell, ibid. 15, 761-779 (1986). Review of use in treatment of postherpetic neuralgia: P. S. Davies, B. S. Galer, Drugs 64, 937-947 (2004).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
2.3
-
氢键供体数量 ：
1
-
氢键受体数量：
2
-
可旋转化学键数量：
5
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
32.3
-
重原子数量：
17
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
228
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
