化学品概述
黄色结晶，熔点95℃，有旋光性，相对密度1.23，沸点346-348℃，溶于乙醇、醚等有机溶剂，不溶于水，还原时生成二苯乙醇酮。较易燃; 燃烧分解刺激烟雾
基本信息
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中文名称：
联苯甲酰
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中文别名：
苯偶酰;二苯基乙二酮;联苯酰;1,2-二苯基乙二酮;联苯甲酰;联苯酰/苯偶酰/二苯基乙二酮;二苯甲醯;二苯乙二酮
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英文名称：
Benzil
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英文别名：
1,2-DIPHENYLETHANEDIONE;1,2-DIPHENYL-1,2 ETHANEDIONE;'LGC' (2403);'LGC' (2604);BENZIL;AURORA 14062;BIBENZOYL;DIPHENYL-A B-DIKETONE
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分子式：
C14H10O2
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分子量：
210.228 [g/mol]
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CAS：
134-81-6
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EINECS编号：
205-157-0
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MDL编号：
MFCD00003080
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精确质量：
210.06808
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
134-81-6.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Crystalline Powder；White
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熔点：
94-95 °C(lit.)
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沸点：
346 °C
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密度：
1,521 g/cm3
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
346-348°C
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溶解性：
346-348°C
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酸度系数（pKa）：
0.5 g/L (20 ºC)
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
Store below +30°C.
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检测方法：
HPLC
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蒸气压：
1 mm Hg ( 128.4 °C)
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Merck：
14,1078
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BRN：
608047
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=134-81-6&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=134-81-6
安全信息
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危化品标志：
Xi
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危化代码：
36/37/38
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安全代码：
26-36-37/39
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海关编码/HS编码：
29143900
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
2
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RTECS：
DD1925000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
-
毒理资料：
中毒
-
灭火剂：
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
应用领域
用于光敏剂、有机合成中间体、也可用作粘合剂等。有机合成中间体，也用于杀虫剂。该品用作紫外线固化树脂（UV树脂）的光敏剂很有前途。联苯酰对紫外线敏化的波长范围广。苯偶姻在3400A以下，苯偶姻烷基醚在3900A以下。而联苯酰在4800A以下，可在很宽的波长区敏化，因此可用于厚膜树脂的固化，这是以前UA树脂敏化中所不具有的特性。而且固化后没有气味，故适于制作食品包装用的印刷油墨等。用作医药中间体、紫外线固化树脂的光敏剂等用作制药原料、有机合成中间体及紫外线固化剂，也用作杀虫剂。
制备方法/合成路线
由苯甲醛与氰化钠缩合得苯偶姻（安息香）后，再经硝酸氧化而得。这一工艺过程因产生亚硝酸气体而造成污染，反应激烈，需仔细操作。生产试剂联苯酰也有采用乙酸铜或硫酸铜的，例如，将4100g结晶硫酸铜、4000g吡啶及1600g水一起搅拌加热，然后加入1696g苯偶姻，加热反应2h，反应物变成深绿色，冷却后倾出硫酸亚酮-吡啶溶液。结晶用水洗涤后与10%盐酸共热。冷却后滤出结晶，可得1450g联苯酰。用空气或硝酸使苯偶姻氧化即得该品。将苯偶姻和硝酸（40%）加入反应锅，经4h慢慢升温至110℃，并保持反应1h。然后冷至40℃以下，甩滤、水洗，得联苯酰粗品。将粗品加水，用30%氢氧化钠调节pH至12，加热至100℃溶解，冷却后过滤，水洗得成品。收率95%以上。
参考资料
- Prepd by the oxidation of benzoin, C6H5CH(OH)COC6H5, with HNO3 or with a copper sulfate-pyridine mixture: Adams, Marvel, Org. Synth. vol. I, p 25 (1921); Clarke, Dreger, ibid. coll. vol. I, 80 (87, 2nd ed); Hatt et al., J. Chem. Soc. 1936, 93; L. F. Fieser, Experiments in Organic Chemistry (Boston, 3rd ed, 1955) p 173; Organic Experiments (Boston, 1964) p 214.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
3.4
-
氢键供体数量 ：
0
-
氢键受体数量：
2
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可旋转化学键数量：
3
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
34.1
-
重原子数量：
16
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
230
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
