化学品概述
从吡啶-水结晶，熔点247-249℃。pKa 2.8。亲油性；分配系数83。水中瀚辞度：约0.1mg/ml(Ph值中性)；在Ph＜3时易溶。
基本信息
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中文名称：
奈伟拉平
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中文别名：
萘维拉平;那韦拉平;奈伟拉平;奈韦那平;萘韦拉平;11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6H-二吡啶并[3,2-B:2',3'-E][1,4]二氮杂革-6-酮;奈夫拉平;无水奈韦拉平
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英文名称：
Nevirapine
- 英文别名：
-
分子式：
C15H14N4O
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分子量：
266.29786 [g/mol]
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CAS：
129618-40-2
- EINECS编号：
- MDL编号：
-
精确质量：
266.116761
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
129618-40-2.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
white to tan
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熔点：
247°C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
9℃
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溶解性：
9℃
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酸度系数（pKa）：
DMSO: ≥22mg/mL
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
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储存条件：
-20°C Freezer
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,6490
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
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危化品标志：
Xi
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危化代码：
36/37/38
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安全代码：
26-36-37/39
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
- WGK Germany：
- RTECS：
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
逆转录酶抑制剂。用于治疗艾滋病。用作抗病毒药，用于治疗爱滋病
制备方法/合成路线
2-羟基-4-甲基-3-硝基吡啶(I)经三氯氧磷氯化，生成物(Ⅱ)经还原得到3-氨基-2-氯-4-甲基吡啶(Ⅲ)。(Ⅱ)再用2-氯烟酰氯酰胺化为化合物(Ⅳ)，然后NNN胺缩合得化合物(V)。(Ⅵ)在氢化钠作用下，在二甲基甲酰胺中回流，得到奈韦拉平。
参考资料
- Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitor (NNRTI) of the dipyridodiazepinone class. Prepn: K. D. Hargrave et al., EP 429987 (1991 to Boehringer, Ing; Thomae); eidem, US 5366972 (1994 to Boehringer, Ing.); eidem, J. Med. Chem. 34, 2231 (1991). Inhibition of HIV-1 reverse transcriptase: V. J. Merluzzi et al., Science 250, 1411 (1990). Studies of structure-activity and binding site: P. M. Grob et al., AIDS Res. Hum. Retroviruses 8, 145 (1992). HPLC determn in serum: R. M. Lopez et al., J. Chromatogr. B 751, 371 (2001). Clinical pharmacokinetics: S. H. Cheeseman et al., Antimicrob. Agents Chemother. 37, 178 (1993). Review of clinical experience: A. Carr, D. A. Cooper, Adv. Exp. Med. Biol. 394, 299-304 (1996); of safety profile: R. B. Pollard et al., Clin. Ther. 20, 1071-1092 (1998). Clinical trial in prevention of perinatal HIV-1 transmission: L. A. Guay et al., Lancet 354, 795 (1999).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
2
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氢键供体数量 ：
1
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氢键受体数量：
3
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可旋转化学键数量：
1
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
58.1
-
重原子数量：
20
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形式电荷：
0
-
复杂度：
397
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
