化学品概述
白色至乳白色细粒结晶。 溶于四氯化碳。对人眼睛,皮肤和黏膜有刺激性; 热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾
基本信息
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中文名称：
N-溴代丁二酰亚胺
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中文别名：
N-溴代丁二酰亚胺;N-溴代琥珀酰亚胺;溴丁二酰亚胺;N-溴代丁二酰亚胺;N-溴代琥珀酰亚胺;N-溴代丁二酰亚胺(NBS);N-溴琥珀酰亚胺;溴丁二醯亞胺;N-溴丁二酰胺
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英文名称：
N-Bromosuccinimide
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英文别名：
2,5-PYRROLIDINEDIONE, 1-BROMO-;1-BROMO-2,5-PYRROLIDINEDIONE;AKOS BBS-00004413;bromosuccinimide;BROMOSUCCINIMIDE-N;SUCCINIMIDE, N-BROMO-;SUCCINBROMIDE;SUCCINBROMIMIDE
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分子式：
C4H4BrNO2
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分子量：
177.98406 [g/mol]
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CAS：
128-08-5
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EINECS编号：
204-877-2
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MDL编号：
MFCD00005510
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精确质量：
176.942541
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
128-08-5.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Crystalline Powder；White to light yellow
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熔点：
175-180 °C (dec.)(lit.)
- 沸点：
-
密度：
2.098
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
Soluble in acetone, tetrahydrofuran, dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide and acetonitrile. Slightly soluble in water and acetic acid. Insoluble in ether, hexane and carbon tetrachloride.
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
-
敏感性：
Moisture Sensitive
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储存条件：
0-6°C
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检测方法：
T(Iodometry)
- 蒸气压：
-
Merck：
14,1438
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BRN：
113916
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=128-08-5&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=128-08-5
安全信息
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危化品标志：
C,Xn
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危化代码：
22-34-36/37/38
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安全代码：
26-36/37/39-45-37/39
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海关编码/HS编码：
29251995
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危化品运输编码：
UN 3261 8/PG 2
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WGK Germany：
3
- RTECS：
-
TSCA：
Yes
-
危化等级：
8
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包装类别：
III
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毒理资料：
高毒
-
灭火剂：
泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水
应用领域
用作鉴别伯、仲、叔醇试剂可合成溴乙腈药物，农药工业用于合成噻菌灵，可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等有机合成原料，用于调节低能溴化反应，也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵，还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素（Cefaloram）的合成。有机合成。溴化烯烃。氧化乙醇成醛、酮。氧化醛成溴代酸。多功能溴化剂。用于色氨酸的氧化反应，但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。也可用于核糖体巯基的改性。 通用溴化剂。在 AIBN 存在的条件下，可将硅基醚氧化为醛。通用的溴化试剂；用于色氨酸的氧化，尽管可能在较小程度上存在酪氨酸、组氨酸、蛋氨酸氧化残留物；用于核糖体巯基的基团修饰；在AIBN存在下，将硅基醚氧化成醛用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂，也用于有机合成
制备方法/合成路线
1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅，加入碎冰和氢氧化钠溶液，搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下，加入溴和四氯化碳的混合液，搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色，再用少量乙醇洗涤，干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵，再加热脱水生成琥珀酰亚胺，然后再溴化、精制得成品。
参考资料
- Prepn: K. Ziegler et al., Ann. 551, 109 (1942). In bromination of olefins: eidem, ibid. 80. The method has been extended to other classes of compds by the use of catalysts: H. Schmid, P. Karrer, Helv. Chim. Acta 29, 573 (1946); H. Schmid, ibid. 1144. In oxidation of aldehydes: Y. F. Cheung, Tetrahedron Lett. 1979, 3809. Review of uses: C. Djerassi, Chem. Rev. 43, 271-317 (1948); R. Filler, ibid. 63, 21-43 (1963); J. S. Pizey, Synthetic Reagents vol. 2 (John Wiley, New York, 1974) pp 1-63.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
-0.1
-
氢键供体数量 ：
0
-
氢键受体数量：
2
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可旋转化学键数量：
0
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
37.4
-
重原子数量：
8
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形式电荷：
0
-
复杂度：
129
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
