化学品概述
白色针状结晶。熔点70-72℃(分解)或141℃分解。易溶于水和热乙醇,微溶于冷乙醇,不溶于乙醚、苯。遇水或热不稳定。无臭,无味。
基本信息
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中文名称:
羟基脲
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中文别名:
氨甲酰羟基胺;羟基脲;羟基尿素;N-羟基脲;氨基甲酰基羟胺;羥[基]脲;羟基尿;羟基脲,98%
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英文名称:
Hydroxyurea
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英文别名:
biosupressin;carbamohydroxamicacid;carbamohydroxyamicacid;Carbamoylhydroxylamine;carbamoyloxime;carbamylhydroxamate;hidrix;hu
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分子式:
CH4N2O2
-
分子量:
76.05
-
CAS:
127-07-1
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EINECS编号:
204-821-7
- MDL编号:
- 精确质量:
- InChI:
- InChI Key:
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MOL文件:
127-07-1.mol
- PSA:
- LogP:
- FEMA编码:
- COE编码:
理化性质
-
外观性质:
powder;white
-
熔点:
135-140 °C
- 沸点:
- 密度:
- 折射率:
- 比旋光度:
- 闪点:
- 溶解性:
-
酸度系数(pKa):
soluble
- 相对极性:
- PH值:
- 爆炸极限值(explosive limit):
- 敏感性:
-
储存条件:
2-8°C
- 检测方法:
- 蒸气压:
-
Merck:
14,4848
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BRN:
1741548
- NIST化学物质信息:
-
EPA化学物质信息:
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=127-07-1
安全信息
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危化品标志:
T,Xn
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危化代码:
46-63-61-40
-
安全代码:
53-36/37-45-36-22
- 海关编码/HS编码:
-
危化品运输编码:
2811
-
WGK Germany:
3
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RTECS:
YT4900000
- TSCA:
- 危化等级:
-
包装类别:
III
- 毒理资料:
- 灭火剂:
应用领域
抗代谢类抗癌药,主要作用于增殖细胞的G1及S期,对G1/S界面有延缓作用,为细胞特异性药物生化研究抗代谢类抗癌药,主要作用于增殖细胞的G1及S期,对G1/S界面有延缓作用,为细胞特异性药物。抗肿瘤。靠形成游离的一氧化氮,结合到酶活性部位的酪氨酸而使核苷还原酶失活。这阻碍了脱氧核苷酸的合成 医药上用于慢性粒细胞白血病的治疗,也用于治疗转移性卵巢癌、头颈部原发性鳞癌、顽固性牛皮癣等。该品为抗肿瘤药物。
制备方法/合成路线
由氨甲酸乙酯与盐酸羟胺反应而得。将氢氧化钠溶液冷至20-25℃。搅拌下交替加入氨甲酸乙酯及盐酸羟胺,在25-28℃反应16h。用盐酸中和至pH为6.5-7,控制温度不超过25℃。然后减压浓缩,趁热过滤,滤夜冷却至0℃以下析出结晶。过滤,结晶用冰水洗涤,干燥,得羟基脲粗品。收率约65%。经精制可得医药级羟基脲。
参考资料
- Ribonuleotide reductase inhibitor; blocks DNA synthesis and repair. Induces fetal hemoglobin production in patients with sickle cell anemia. Prepn: W. F. C. Dressler, R. Stein, Ann. 150, 242 (1869). Alternate route: P. J. Graham, US 2705727 (1955 to Du Pont). Symposium on mechanism of action and clinical experience in cancer: Semin. Oncol. 19, Suppl. 9, 1-116 (1992). Clinical trials in sickle cell crises in adults: S. Charache et al., N. Engl. J. Med. 332, 1317 (1995); in children: T. R. Kinney et al., Blood 94, 1550 (1999). Review of clinical pharmacokinetics: P. R. Gwilt, W. G. Tracewell, Clin. Pharmacokinet. 34, 347-358 (1998); of pharmacology and potential therapeutic indications: P. Navarra, P. Preziosi, Crit. Rev. Oncol. Hematol. 29, 249-255 (1999). Clinical trial in essential thrombocythemia: C. N. Harrison et al., N. Engl. J. Med. 353, 33 (2005).
- MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值(XlogP):
- 氢键供体数量 :
- 氢键受体数量:
- 可旋转化学键数量:
- 拓扑分子机型表面积(TPSA) :
- 重原子数量:
- 形式电荷:
- 复杂度:
- 同位素原子数量:
- 确定原子立构中心数量:
- 不确定原子立构中心数量:
- 确定化学键立构中心数量:
- 不确定化学键立构中心数量:
- 共价键单元数量: