化学品概述
白色结晶体，有骨头烧焦的气味。 微溶于水，易溶于酒精、乙醚等大多数有机溶剂。遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧排放刺激烟雾
基本信息
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中文名称：
己二酸
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中文别名：
肥酸;己二酸;己二酸(电容器级);已二酸;已二酸盐,已二酸酯;1,6-己二酸;1,4-丁二羧酸;1,4-丁烷二羧酸
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英文名称：
Adipic acid
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英文别名：
RARECHEM AL BO 0180;AKOS BBS-00004308;ADIPIC ACID;adipinic acid;1,6-HEXANEDIOIC ACID;1,4-BUTANEDICARBOXYLIC ACID;BUTANE-1,4-DICARBOXYLIC ACID;DICARBOXYLIC ACID C6
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分子式：
C6H10O4
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分子量：
146.1412 [g/mol]
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CAS：
124-04-9
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EINECS编号：
204-673-3
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MDL编号：
MFCD00004420
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精确质量：
146.057909
- InChI：
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InChI Key：
WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N
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MOL文件：
124-04-9.mol
- PSA：
- LogP：
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FEMA编码：
2011 | ADIPIC ACID
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Solid；White
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熔点：
151-154 °C(lit.)
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沸点：
265 °C100 mm Hg(lit.)
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密度：
1,36 g/cm3
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
385 °F
-
溶解性：
385 °F
-
酸度系数（pKa）：
1.44 g/100 mL (15 ºC)
- 相对极性：
-
PH值：
2.7 (23g/l, H2O, 25℃)
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
Store below +30°C.
- 检测方法：
-
蒸气压：
1 mm Hg ( 159.5 °C)
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Merck：
14,162
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BRN：
1209788
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=124-04-9&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=124-04-9
安全信息
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危化品标志：
Xi
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危化代码：
36-41
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安全代码：
26-39-24/25
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海关编码/HS编码：
29171210
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危化品运输编码：
UN 9077
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WGK Germany：
1
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RTECS：
AU8400000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
-
毒理资料：
中毒
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灭火剂：
泡沫、干粉、二氧化碳、砂土
应用领域
主要用作尼龙66和工程塑料的原料，也用于生产各种酯类产品，还用作聚氨基甲酸酯弹性体的原料己二酸酸味柔和且持久，在较大的浓度范围内Ph值变化较小，是较好的Ph值调节剂。可用于果冻粉和固体饮料粉，最大使用量分别为0.15g/kg和0.01g/kg。首要用作是作尼龙66和工程塑料的原料。其次是用于生产各种酯类产品，用作增塑剂和高级润滑剂。此外，己二酸还用作聚氨基甲酸酯弹性体的原料，各种食品和饮料的酸化剂，其作用有时胜过柠檬酸和酒石酸。己二酸也是医药、酵母提纯、杀虫剂、粘合剂、合成革、合成染料和香料的原料。用作化学试剂，也用于塑料及有机合成用作合成高聚物的原料，也用于制增塑剂及润滑剂有机合成、助焊剂，制树脂，塑料。
制备方法/合成路线
在自然界，己二酸存在于甜萝卜中。1937年，美国杜邦公司用硝酸氧化环己醇首先实现了己二酸的工业化生产。进入60年代，工业上逐步改用环己烷氧化法，即先由环己烷制中间产物环己酮和环己醇混合物(即酮醇油，又称KA油)，然后再进行KA油的硝酸或空气氧化。进入八十年代，己二酸的研究空前活跃，1990年发表专利30余篇，原料从环己烷扩大到丁二烯、环己烯，生产技术涉已足电化学范畴。硝酸氧化KA油法一般用过量的浓度为50-60%的硝酸，经两级反应器串联进行。反应使用的催化剂为铜-钒系(铜0.1-0.5%，钒0.1-0.2%)，温度60-80℃，压力0.1-0.4MPa。收率为理论值的92-96%。KA油氧化产物蒸馏出硝酸后，再经过两级结晶精制，便可获得高纯度己二酸。空气氧化法是以乙酸铜和乙酸锰为催化剂，乙酸为溶剂，用空气直接氧化KA油。一般采用两级反应器串联：第一级反应温度160-175℃，压力0.7MPa（表压)，反应时间约3h；第二级反应温度80℃，压力0.7MPa(表压)，反应时间约3h。氧化产物经两级结晶精制，回收的溶剂经处理后可循环使用。该法的选择性和硝酸法相当，无硝酸法的强腐蚀问题，但反应时间为硝酸法的4倍。空气氧化法生产的己二酸达不到纤维级纯度。故采用此法尚少。己二酸的其他生产方法有：氯代环己烷法，从环己烷氧化副产物中回收己二酸，由丙烯酸酯制取己二酸等,日本旭化成公司还进行了环己烷一步空气氧化制己二酸的研究。产品规格：工业品外观为白色结晶或粉状，一级品含量≥99.5% ，熔点151-153℃；二级品含量≥99.0%，熔点150-154℃。原料消耗定额：环己醇（或KA油）740kg/t、硝酸（100%计）908kg/t、铜0.2kg/t、钒（以V2O5计）0.1kg/t。
参考资料
- Found in beet juice. Prepn from cyclohexanol: Bouveault, Locquin, Bull. Soc. Chim. [4] 3, 438 (1908); Ellis, Org. Synth. coll. vol. I, 18 (2nd ed., 1941); Feagen, Copenhaver, J. Am. Chem. Soc. 62, 869 (1940); US 2191786 (1940); US 2196357 (1940); Zilberman et al., J. Appl. Chem. (USSR) 29, 621 (1956). Convenient lab prepn from cyclohexanone: L. F. Fieser, Organic Experiments (Heath, Boston, 1964) pp 106-108. Prepn by one-step oxidation of cyclohexane: Onopchenko, Schulz, J. Org. Chem. 38, 3729 (1973); Tanaka, 167th Am. Chem. Soc. Meet. (Los Angeles, March-April, 1974) Abstracts of Papers, p 29. Manuf: Faith, Keyes & Clark's Industrial Chemicals, F. A. Lowenheim, M. K. Moran, Eds. (Wiley-Interscience, New York, 4th ed., 1975) pp 50-54. Review: D. E. Danly, C. R. Campbell in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology vol. 1 (Wiley-Interscience, New York, 3rd ed., 1978) pp 510-531.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
0.1
-
氢键供体数量 ：
2
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氢键受体数量：
4
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可旋转化学键数量：
5
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
74.6
-
重原子数量：
10
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
114
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
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确定化学键立构中心数量：
0
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不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
