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顺丁烯二酰肼

英文名称:3,6-Dihydroxypyridazine

分子式

C4H4N2O2

分子量

112.08676 [g/mol]

CAS号

123-33-1

EINECE编号

204-619-9

MDL编号

MFCD00006665

化学品概述

纯品为白色结晶固体。m.p.296~298℃,相对密度1.60 (25℃),闪点300℃,不易挥发。25℃时溶解度为:二甲基甲酰胺2.4%、丙酮<1%、二甲苯<1%、乙醇<0.1%、水0.6%。性质稳定,遇强酸可分解放出氮,对铁器有轻微腐蚀性。原药纯度>97%,m.p.>292℃,相对密度1.60。其三乙醇胺盐在水中溶解度为70%、钾盐10%、钠盐20%。燃烧产生有毒氮氧化物气体

基本信息

  • 中文名称:

    顺丁烯二酰肼

  • 中文别名:

    本息;丁烯二酰肼,三乙醇胺溶液;二羟基哒嗪;失水苹果酸酰肼;失水苹果酰肼;抑芽丹;青鲜素;马来酰肼

  • 英文名称:

    3,6-Dihydroxypyridazine

  • 英文别名:

    1,2-Dihydro-3,6-pyradizinedione;1,2-dihydro-6-pyridazinedione;3(2H)-Pyridazinone, 6-hydroxy-;3,6-Dihydroxypridazine;3,6-Dioxopyridazine;3,6-Pyridazinedione, 1,2-dihydro-;6-Hydroxy-2H-pyridazin-2-one;6-hydroxy-3(2h)-pyridazinon

  • 分子式:

    C4H4N2O2

  • 分子量:

    112.08676 [g/mol]

  • CAS:

    123-33-1

  • EINECS编号:

    204-619-9

  • MDL编号:

    MFCD00006665

  • 精确质量:

    112.027277

  • InChI:

  • InChI Key:

  • MOL文件:

    123-33-1.mol

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

  • 熔点:

    299-301 °C (dec.)(lit.)

  • 沸点:

  • 密度:

    1,6 g/cm3

  • 折射率:

  • 比旋光度:

  • 闪点:

    300°C

  • 溶解性:

    300°C

  • 酸度系数(pKa):

    6 g/L

  • 相对极性:

  • PH值:

  • 爆炸极限值(explosive limit):

  • 敏感性:

  • 储存条件:

    0-6°C

  • 检测方法:

    HPLC

  • 蒸气压:

  • Merck:

    14,5705

  • BRN:

    112223

  • NIST化学物质信息:

    http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=123-33-1&Units=SI

  • EPA化学物质信息:

    http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=123-33-1

安全信息

  • 危化品标志:

    Xi,Xn

  • 危化代码:

    36/37/38-40-R40-R36/37/38-68

  • 安全代码:

    26-36-45-36/37/39-S45-S36/37/39-S26

  • 海关编码/HS编码:

    29339990

  • 危化品运输编码:

    UN 3077 9/PG 3

  • WGK Germany:

    2

  • RTECS:

    UR5950000

  • TSCA:

    Yes

  • 危化等级:

  • 包装类别:

  • 毒理资料:

    中毒

  • 灭火剂:

    干粉、泡沫、砂土

应用领域

植物生长调节剂。通过叶面或根部吸入,由木质部和韧皮部传导,抑制细胞分裂而抑制植物生长。0.1%~0.05%药液可防除禾草和草坪、果园及水边杂草;0.025%药液抑制洋葱和马铃薯贮存期发芽;0.1%~0.05%药液抑制及延缓烟草侧芽生长和保持柑橘苗免受霜害。用作植物生长抑制剂用作农药、医药中间体顺丁烯二酰肼为选择性除草剂和暂时性植物生长抑制剂。药剂可通过叶面角质层进入植株,降低光合作用、渗透压和蒸发作用,能强烈地抑制芽的生长。用于防止土豆、洋葱、大蒜和萝卜贮藏期发芽,并有抑制作物生和延长开花的作用,也可用于非耕地除草。该品的互变异构为3,6-二羟基哒嗪(3,6-Dihydroxypyridazine)。是磺胺类药物磺胺甲氧嗪的中间体。生化研究马来酰肼为选择性除草剂和暂时性植物生长抑制剂。

制备方法/合成路线

由顺丁烯二酸酐与水合肼反应而得。在反应锅中投入水及40%水合肼,搅拌冷却下滴加30%盐酸,温度控制在20℃以下,至pH值为6.2-6.4,投入顺丁烯二酸酐,缓缓升温至106-110℃,回流2h,降温至5℃,甩滤,滤饼用冰水洗至pH4.8-5.1,干燥,得顺丁烯二酰肼,收率97%。

参考资料

  • Prepd by treating maleic anhydride with hydrazine hydrate in alcohol: Arndt et al., C.A. 43, 579 (1949); see also Curtius, Foerstinger, J. Prakt. Chem. [2] 51, 391 (1895). From maleic acid and a hydrazine salt of a strong inorganic acid: Harris, Schoene, US 2575954 (1951 to U.S. Rubber). Alternate prepn from hydrazine sulfate and maleic anhydride in aqueous NaOH: Amatsu, Karasawa, C.A. 51, 18014c (1957); from hydrazine hydrate and maleic anhydride in glacial acetic acid: Feuer et al., J. Am. Chem. Soc. 80, 3790 (1958). Has the ability to inhibit growth of plants without killing them: Schoene, Hoffmann, Science 109, 588 (1949). Toxicity data: R. Ben-Dyke et al., World Rev. Pest Control 9, 119 (1970). Review: Massey, Manuf. Chem. 26, 197-200 (1955). Review and chromatographic studies: Fishbein, Chromatography of Environmental Hazards (Elsevier, New York, 1972) pp 161-166. Review of toxicology: R. Ponnampalam et al., Regul. Toxicol. Pharmacol. 3, 38-47 (1983).

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

    -0.8

  • 氢键供体数量 :

    2

  • 氢键受体数量:

    2

  • 可旋转化学键数量:

    0

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

    58.2

  • 重原子数量:

    8

  • 形式电荷:

    0

  • 复杂度:

    143

  • 同位素原子数量:

    0

  • 确定原子立构中心数量:

    0

  • 不确定原子立构中心数量:

    0

  • 确定化学键立构中心数量:

    0

  • 不确定化学键立构中心数量:

    0

  • 共价键单元数量:

    1

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