化学品概述
纯品为白色结晶固体。m.p.296~298℃,相对密度1.60 (25℃),闪点300℃,不易挥发。25℃时溶解度为:二甲基甲酰胺2.4%、丙酮<1%、二甲苯<1%、乙醇<0.1%、水0.6%。性质稳定,遇强酸可分解放出氮,对铁器有轻微腐蚀性。原药纯度>97%,m.p.>292℃,相对密度1.60。其三乙醇胺盐在水中溶解度为70%、钾盐10%、钠盐20%。燃烧产生有毒氮氧化物气体
基本信息
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中文名称:
顺丁烯二酰肼
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中文别名:
本息;丁烯二酰肼,三乙醇胺溶液;二羟基哒嗪;失水苹果酸酰肼;失水苹果酰肼;抑芽丹;青鲜素;马来酰肼
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英文名称:
3,6-Dihydroxypyridazine
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英文别名:
1,2-Dihydro-3,6-pyradizinedione;1,2-dihydro-6-pyridazinedione;3(2H)-Pyridazinone, 6-hydroxy-;3,6-Dihydroxypridazine;3,6-Dioxopyridazine;3,6-Pyridazinedione, 1,2-dihydro-;6-Hydroxy-2H-pyridazin-2-one;6-hydroxy-3(2h)-pyridazinon
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分子式:
C4H4N2O2
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分子量:
112.08676 [g/mol]
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CAS:
123-33-1
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EINECS编号:
204-619-9
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MDL编号:
MFCD00006665
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精确质量:
112.027277
- InChI:
- InChI Key:
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MOL文件:
123-33-1.mol
- PSA:
- LogP:
- FEMA编码:
- COE编码:
理化性质
- 外观性质:
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熔点:
299-301 °C (dec.)(lit.)
- 沸点:
-
密度:
1,6 g/cm3
- 折射率:
- 比旋光度:
-
闪点:
300°C
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溶解性:
300°C
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酸度系数(pKa):
6 g/L
- 相对极性:
- PH值:
- 爆炸极限值(explosive limit):
- 敏感性:
-
储存条件:
0-6°C
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检测方法:
HPLC
- 蒸气压:
-
Merck:
14,5705
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BRN:
112223
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NIST化学物质信息:
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=123-33-1&Units=SI
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EPA化学物质信息:
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=123-33-1
安全信息
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危化品标志:
Xi,Xn
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危化代码:
36/37/38-40-R40-R36/37/38-68
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安全代码:
26-36-45-36/37/39-S45-S36/37/39-S26
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海关编码/HS编码:
29339990
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危化品运输编码:
UN 3077 9/PG 3
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WGK Germany:
2
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RTECS:
UR5950000
-
TSCA:
Yes
- 危化等级:
- 包装类别:
-
毒理资料:
中毒
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灭火剂:
干粉、泡沫、砂土
应用领域
植物生长调节剂。通过叶面或根部吸入,由木质部和韧皮部传导,抑制细胞分裂而抑制植物生长。0.1%~0.05%药液可防除禾草和草坪、果园及水边杂草;0.025%药液抑制洋葱和马铃薯贮存期发芽;0.1%~0.05%药液抑制及延缓烟草侧芽生长和保持柑橘苗免受霜害。用作植物生长抑制剂用作农药、医药中间体顺丁烯二酰肼为选择性除草剂和暂时性植物生长抑制剂。药剂可通过叶面角质层进入植株,降低光合作用、渗透压和蒸发作用,能强烈地抑制芽的生长。用于防止土豆、洋葱、大蒜和萝卜贮藏期发芽,并有抑制作物生和延长开花的作用,也可用于非耕地除草。该品的互变异构为3,6-二羟基哒嗪(3,6-Dihydroxypyridazine)。是磺胺类药物磺胺甲氧嗪的中间体。生化研究马来酰肼为选择性除草剂和暂时性植物生长抑制剂。
制备方法/合成路线
由顺丁烯二酸酐与水合肼反应而得。在反应锅中投入水及40%水合肼,搅拌冷却下滴加30%盐酸,温度控制在20℃以下,至pH值为6.2-6.4,投入顺丁烯二酸酐,缓缓升温至106-110℃,回流2h,降温至5℃,甩滤,滤饼用冰水洗至pH4.8-5.1,干燥,得顺丁烯二酰肼,收率97%。
参考资料
- Prepd by treating maleic anhydride with hydrazine hydrate in alcohol: Arndt et al., C.A. 43, 579 (1949); see also Curtius, Foerstinger, J. Prakt. Chem. [2] 51, 391 (1895). From maleic acid and a hydrazine salt of a strong inorganic acid: Harris, Schoene, US 2575954 (1951 to U.S. Rubber). Alternate prepn from hydrazine sulfate and maleic anhydride in aqueous NaOH: Amatsu, Karasawa, C.A. 51, 18014c (1957); from hydrazine hydrate and maleic anhydride in glacial acetic acid: Feuer et al., J. Am. Chem. Soc. 80, 3790 (1958). Has the ability to inhibit growth of plants without killing them: Schoene, Hoffmann, Science 109, 588 (1949). Toxicity data: R. Ben-Dyke et al., World Rev. Pest Control 9, 119 (1970). Review: Massey, Manuf. Chem. 26, 197-200 (1955). Review and chromatographic studies: Fishbein, Chromatography of Environmental Hazards (Elsevier, New York, 1972) pp 161-166. Review of toxicology: R. Ponnampalam et al., Regul. Toxicol. Pharmacol. 3, 38-47 (1983).
- MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值(XlogP):
-0.8
-
氢键供体数量 :
2
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氢键受体数量:
2
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可旋转化学键数量:
0
-
拓扑分子机型表面积(TPSA) :
58.2
-
重原子数量:
8
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形式电荷:
0
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复杂度:
143
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同位素原子数量:
0
-
确定原子立构中心数量:
0
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不确定原子立构中心数量:
0
-
确定化学键立构中心数量:
0
-
不确定化学键立构中心数量:
0
-
共价键单元数量:
1