化学品概述
从甲醇中结晶，熔点153～155℃。
基本信息
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中文名称：
罗格列酮
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中文别名：
5-[[4-[2-(甲基-2-吡啶氨基)乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮;罗格列酮;罗格列酮盐酸盐 【化学名称】(±)-5-[[4-[2-(甲基-2-吡啶氨基)乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮 盐酸盐;罗格列酮盐酸;罗格列酮盐酸盐;文迪雅;5-[[4-[2-(甲基-2-吡啶基氨基)乙氧基]苯基]甲基-2,4.噻唑烷二酮;罗格利酮
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英文名称：
Rosiglitazone
- 英文别名：
-
分子式：
C18H19N3O3S
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分子量：
357.43
-
CAS：
122320-73-4
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
122320-73-4.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
-
熔点：
153-155 C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
DMSO: ≥10mg/mL
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
- Merck：
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
-
危化品标志：
Xi
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危化代码：
36/38
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安全代码：
26-37/39
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
- WGK Germany：
- RTECS：
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
噻唑烷二酮类胰岛素增敏剂。适用于非胰岛素依赖型(Ⅱ型)糖尿病的治疗。用于治疗糖尿病
制备方法/合成路线
8.9g 2-(N-甲基-N-(2-吡啶基)氨基)乙醇溶于60ml二甲基甲酰胺，在氮气保护下，分批加入0.7g 60%的氢化钠。当剧烈的反应减慢后，加入2.9g 4-氟苯甲醛，在80℃加热16h。冷却，加入400ml水。用3×250ml乙醚萃取，萃取液合并，用2×100ml食盐水洗，干燥，过滤，浓缩至干，得到化合物(Ⅰ)。3.2g化合物(Ⅰ)和1.1g 2，4-噻唑啉二酮溶于100ml甲苯，加入催化量的哌啶乙酸盐，回流2h。冷却，过滤，得到化合物(Ⅱ)，熔点177-190℃。化合物(Ⅱ)溶于二氧六环，在10%Pd-C催化下，在室温和常压下氢化至氢气吸收停止。过滤，减压浓缩至干。剩余物用甲醇重结晶，得罗格利酮，熔点153～155℃。
参考资料
- Insulin sensitizer; binds to peroxisome proliferator activated receptor gamma (PPAR-g). Prepn: R. M. Hindley, EP 306228; idem, US 5002953 (1989, 1991 both to Beecham); B. C. C. Cantello et al., J. Med. Chem. 37, 3977 (1994). Pharmacology: N. D. Oakes et al., Diabetes 43, 1203 (1994). Binding study: D. E. Mais et al., Med. Chem. Res. 7, 325 (1997). Clinical pharmacokinetics and bioavailability: M. I. Freed et al., Eur. J. Clin. Pharmacol. 55, 53 (1999). Review of pharmacology and clinical experience: J. A. Barman Balfour, G. L. Plosker, Drugs 57, 921-930 (1999).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
- 氢键供体数量 ：
- 氢键受体数量：
- 可旋转化学键数量：
- 拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
- 重原子数量：
- 形式电荷：
- 复杂度：
- 同位素原子数量：
- 确定原子立构中心数量：
- 不确定原子立构中心数量：
- 确定化学键立构中心数量：
- 不确定化学键立构中心数量：
- 共价键单元数量：
