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杀螟松

英文名称:Fenitrothion

分子式

C9H12NO5PS

分子量

277.234041 [g/mol]

CAS号

122-14-5

EINECE编号

204-524-2

MDL编号

MFCD00055407

化学品概述

纯品为微黄色油状液体;b.p. 118℃/6.666Pa、140~145℃/13.33Pa(有分解);97℃/5.333Pa,相对密度1.3327(25℃),折射率n25D1.5528,黏度0.02Pa·s (30℃),挥发度0.82mg/m3(20℃),蒸气压7.999×10-4Pa(20℃)。易溶于苯、二甲苯、乙醇、丙酮、乙醚、氯仿等多种有机溶剂;在脂肪烃中溶解度较低,石油醚中为7%,煤油中为4%;难溶于水,30℃时为14mg/L(亦有资料报道为30mg/L).酸性条件比较稳定,100℃时水解反应半衰期为14h;碱性介质中不稳定,在0.01mol/L NaOH中,水解反应半衰期为272min (30℃)、12min (100℃)。对光稳定,减压蒸馏时可能出现异构化反应。铁、锡、铅、铜等金属会促使其分解。工业品为棕黄色,带臭味。受热分解有毒氧化磷、氧化硫、氧化氮气体

基本信息

  • 中文名称:

    杀螟松

  • 中文别名:

    O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯;杀螟硫磷;杀螟松;速灭松;杀螟磷;杀螟硫磷粉剂、可湿性粉剂;杀螟硫磷原油;苏米硫磷

  • 英文名称:

    Fenitrothion

  • 英文别名:

    SUMITHION;SUMITHION(R);Phosphorothioic acid O,O-dimethyl O-(3-methyl-4-nitrophenyl) ester;O,O-DIMETHYL O-(3-METHYL-4-NITROPHENYL) PHOSPHOROTHIOATE;O,O-DIMETHYL-O-(4-NITRO-M-TOLYL)-PHOSPHOROTHIOATE;Nitrophos;Nuvanol;nuvanol/n-20

  • 分子式:

    C9H12NO5PS

  • 分子量:

    277.234041 [g/mol]

  • CAS:

    122-14-5

  • EINECS编号:

    204-524-2

  • MDL编号:

    MFCD00055407

  • 精确质量:

    277.01738

  • InChI:

  • InChI Key:

  • MOL文件:

    122-14-5.mol

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

  • 熔点:

    3.4°C

  • 沸点:

    140-145°C (0.05 torr)

  • 密度:

    1.3227

  • 折射率:

    nD25 1.5528

  • 比旋光度:

  • 闪点:

    >100 °C

  • 溶解性:

    >100 °C

  • 酸度系数(pKa):

    0.003 g/100 mL

  • 相对极性:

  • PH值:

  • 爆炸极限值(explosive limit):

  • 敏感性:

  • 储存条件:

    APPROX 4°C

  • 检测方法:

  • 蒸气压:

  • Merck:

    13,4003

  • BRN:

  • NIST化学物质信息:

    http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=122-14-5&Units=SI

  • EPA化学物质信息:

    http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=122-14-5

安全信息

  • 危化品标志:

    Xn;N,N,Xn,T,F,T+

  • 危化代码:

    22-50/53-23-21/22-67-65-38-11-26

  • 安全代码:

    2-60-61-45-36/37-62-28-16

  • 海关编码/HS编码:

  • 危化品运输编码:

    3018

  • WGK Germany:

  • RTECS:

    TG0350000

  • TSCA:

  • 危化等级:

    6.1(b)

  • 包装类别:

    III

  • 毒理资料:

    高毒

  • 灭火剂:

    砂土、干粉、泡沫

应用领域

广谱性杀虫剂,具有强烈的触杀作用,良好的胃毒作用,无内吸和熏蒸作用,但在植物体内有渗透作用。对二化螟有特效,也可防治三化螟、大螟、稻纵卷叶螟、稻苞早、稻叶蝉、稻飞虱、稻蓟马、棉蚜、棉铃虫、红铃虫、盲蝽、棉蓟马、斜纹夜蛾、黏虫、甘薯小象甲、茶尺蠖、梨小食心虫、桃小食心虫、菜螟、松毛虫等。 主要用于水稻螟虫,也可用于大豆、棉花、果树、茶叶、蔬菜等。如防治水稻螟虫,在盛孵期每百平方米用50%乳油18.8~22.5mL对水60~75kg泼浇,或用50%乳油7.5~11.3mL,对水7.5~9kg喷雾;防治棉铃虫、红铃虫、棉蓟马,用50%乳油1000~1500倍液喷雾。对高粱、油菜易发生药害。是兼有接触和内吸性的广谱、速效、残效期长的杀虫剂属触杀性杀虫剂,用于防治二化螟、红蜘蛛等害虫杀螟松对水稻、大豆、棉花、果树、蔬菜等多种作物害虫均有良好的防治效果,尤为防治水稻螟虫特效药。如大螟、二化螟、三化螟、稻飞虱、稻叶蝉、蚜虫、红蜘蛛、棉铃虫、大豆食心虫、茶天蠖等,每亩施用50-75g(有效成分),防治效要良好,但杀螨卵效果较小。该品对十字花科蔬菜有时发生药害。校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保

制备方法/合成路线

由 O,O-二甲基硫代磷酰氯与4-硝基间甲酚([2581-34-2])在碱性条件下缩合而得。将甲苯加入缩合反应锅,搅拌下投入4-硝基间甲酚,碳酸钠和氯化亚铜,在95-97℃时投入O,O-二甲基硫代磷酰氯,在90℃以上反应3h,然后过滤,取甲苯层依次用氢氧化钠溶液、水洗涤,减压蒸馏回收甲苯后得杀螟松原油,含量90%。当采用摩尔配比4-销基间甲酚:O,O-二甲基硫代磷酰氯:碳酸钠=1:1.1:1,甲苯用量约为4-硝基间甲酚的3倍(重量),氯化亚铜约为4-硝基间甲酚的2%(重量)时,杀螟松收率95%以上。所得原油有效成分含量优级品不低于93.0%,一级品≥85.0%原料消耗定额:间甲酚550kg/t、硝酸(100%)860kg/t、三氯硫磷(100%)1240kg/t、甲醇600kg/t。

参考资料

  • Prepn: BE 594669 (1960 to Sumitomo); BE 596091 (1960 to Bayer). Activity: Y. Nishizawa et al., Agric. Biol. Chem. 25, 605 (1961). Toxicity study: G. Schrader, Angew. Chem. 73, 331 (1961).

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

    3.3

  • 氢键供体数量 :

    0

  • 氢键受体数量:

    6

  • 可旋转化学键数量:

    4

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

    106

  • 重原子数量:

    17

  • 形式电荷:

    0

  • 复杂度:

    313

  • 同位素原子数量:

    0

  • 确定原子立构中心数量:

    0

  • 不确定原子立构中心数量:

    0

  • 确定化学键立构中心数量:

    0

  • 不确定化学键立构中心数量:

    0

  • 共价键单元数量:

    1

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