化学品概述
白色发亮的鳞片状结晶，露置于空气和光线中变成暗色。高浓度时有强烈不愉快臭气，高度稀释(浓度＜0.1%)后，呈橙子和茉莉似花香。熔点52～53℃，沸点253～254℃。溶于乙醇、乙醚、热水、丙二醇、石油醚和大多数非挥发性油，不溶于甘油和矿物油。天然品广泛含于苦橙花油、甜橙油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。
基本信息
-
中文名称：
吲哚
-
中文别名：
吲哚;1H-吲哚;苯并吡咯;氮茚;2,3-苯并吡咯;氮杂茚;熔吲哚;吲哚,苯并吡咯
-
英文名称：
Indole
-
英文别名：
FEMA 2593;INDOLE;BENZO(B)PYRROLE;1-BENZAZOLE;1-BENZO(B)PYRROLE;2,3-BENZOPYRROLE;1H-BENZO[B]PYRROLE;1H-INDOLE
-
分子式：
C8H7N
-
分子量：
117.15
-
CAS：
120-72-9
-
EINECS编号：
204-420-7
-
MDL编号：
MFCD00005607
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
120-72-9.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Crystalline Powder；White to slightly pink
-
熔点：
51-54 °C(lit.)
-
沸点：
253-254 °C(lit.)
-
密度：
1.22
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
>230 °F
-
溶解性：
>230 °F
-
酸度系数（pKa）：
2.80 g/L (25 ºC)
- 相对极性：
-
PH值：
5.9 (1000g/l, H2O, 20℃)
- 爆炸极限值（explosive limit）：
-
敏感性：
Light Sensitive
-
储存条件：
2-8°C
-
检测方法：
GC,NMR
- 蒸气压：
-
Merck：
14,4963
-
BRN：
107693
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=120-72-9&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=120-72-9
安全信息
-
危化品标志：
Xn,N,T
-
危化代码：
21/22-37/38-41-50/53-36-39/23/24/25-23/24/25-52/53
-
安全代码：
26-36/37/39-60-61-45-36/37
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN 2811 6.1/PG 3
-
WGK Germany：
1
-
RTECS：
NL2450000
-
TSCA：
Yes
-
危化等级：
9
-
包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
GB 27 60一96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。用作测定亚硝酸盐的试剂，也用于香料及医药的制造是香料、医药、植物生长激素药的原料吲哚是植物生长调节剂吲哚乙酸、吲哚丁酸的中间体。可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。也常与甲基吲哚共用来拟配人造灵猫香，极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料，常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方，用量一般在千分之几。检定金、钾和亚硝酸盐，制造茉莉型香料。制药工业。
制备方法/合成路线
吲哚有很多生产方法。1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中，约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗，得到甲基萘馏分，然后在60块理论板的高效塔中精馏，切取出225-256℃馏分段，加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h，搅拌至停止冒泡为止。静置，把下层吲哚钾放出冷却，打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油，将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏，取回流比8-10：1，切取塔顶温度170-256℃馏分，冷却，结晶、离心过滤，即得精制吲哚。再经过压榨，使含油量在3%以下，用乙醇重结晶，得纯度度为99%的精制吲哚。2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中，在硝酸铝（或三氧化二铝）存在下，在550℃脱氢环化，经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢，得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应，生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，最后与石灰一起干馏而得产品；将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚；将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌，后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末，加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成，以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用，发生类似联苯胺的重排反应，而生成吲哚。
参考资料
- Obtained from the 240-260° fraction from coal tar: Weissgerber, Ber. 43, 3520 (1910); from feces: Bergeim, J. Biol. Chem. 32, 17 (1917). Prepn from o-formotoluide: Tyson, Org. Synth. coll. vol. III, 479 (1955); by dehydrocyclizing ortho alkyl anilines: Erner et al., US 2953575 (1960 to Houdry Process); from N-(2-tolyl)-N¢-methyl-N¢-phenylformamidine: Lorenz et al., J. Org. Chem. 30, 2531 (1965). Toxicity data: Smyth et al., Am. Ind. Hyg. Assoc. J. 23, 95 (1962). Comprehensive review: Van Order, Lindwall, Chem. Rev. 30, 69 (1942); D. W. Bannister in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology vol. 13 (Wiley-Interscience, New York, 3rd ed., 1981) pp 213-222.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
- 氢键供体数量 ：
- 氢键受体数量：
- 可旋转化学键数量：
- 拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
- 重原子数量：
- 形式电荷：
- 复杂度：
- 同位素原子数量：
- 确定原子立构中心数量：
- 不确定原子立构中心数量：
- 确定化学键立构中心数量：
- 不确定化学键立构中心数量：
- 共价键单元数量：
