化学品概述
金黄色叶状结晶。熔点290℃。溶于醚、微溶于醇，难溶于氯仿、四氯代碳和二硫化碳，几乎不溶于冷醇，不溶于水。燃烧产生有毒氯化物气体
基本信息
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中文名称：
四氯苯醌
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中文别名：
2,3,5,6-四氯-2,5-环己二烯-1,4-二酮;四氯(代)醌;四氯对苯醌;四氯苯醌;四氯对醌;四氯代苯对醌;四氯-1,4-苯醌;对四氯苯醌
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英文名称：
Chloranil
- 英文别名：
-
分子式：
C6Cl4O2
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分子量：
245.875 [g/mol]
-
CAS：
118-75-2
-
EINECS编号：
204-274-4
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MDL编号：
MFCD00001594
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精确质量：
245.86229
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
118-75-2.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Liquid；Clear
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熔点：
295-296 °C (dec.)
- 沸点：
-
密度：
1,97 g/cm3
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
>100℃
-
溶解性：
>100℃
-
酸度系数（pKa）：
insoluble
- 相对极性：
-
PH值：
3.5-4.5 (100g/l, H2O, 20℃)(slurry)
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
Store below +30°C.
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,2078
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BRN：
393006
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=118-75-2&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=118-75-2
安全信息
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危化品标志：
Xi,N,Xn
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危化代码：
36/38-50/53-20
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安全代码：
37-60-61-22
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海关编码/HS编码：
29147090
-
危化品运输编码：
UN 3077 9/PG 3
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WGK Germany：
2
-
RTECS：
DK6825000
-
TSCA：
Yes
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危化等级：
9
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包装类别：
III
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毒理资料：
中毒
-
灭火剂：
干粉、泡沫、砂土
应用领域
用作染料中间体和农用拌种剂。四氯苯醌在室温用二氧化硫还原可得四氯氢醌，是农药和高分子化合物的中间体。在医药工业中，用于抗恶性肿瘤药亚胺醌、抗醛固酮药安体舒通的生产。用作染料、医药及农药中间体用于染料、医药及农药中间体用作染料中间体和农用拌种剂。用于伯胺类和仲胺类的检出。
制备方法/合成路线
由五氯酚经氧化而得。将20%的五氯酚钠溶液加入反应釜内，用等摩尔的35%盐酸酸化，搅拌成糊状。然后按五氯酚钠重量的6%投入无水三氯化铁，升温至70℃以上，开始通氯，保持反应温度95℃以上，至反应油状物完全澄明无颗粒为终点。分去水层，取消同状物加98%浓硫酸酸化，即得四氯苯醌。
参考资料
- Prepd from p-phenylenediamine or phenol by treating with KClO3 and HCl. Because of its great resistance to further oxidation, chloranil is formed as the final product of the chlorate-HCl oxidation of many aromatic compds. For comprehensive list see Huntress, Organic Chlorine Compounds (New York, 1948). Laboratory procedure starting with phenol or p-chlorophenol: Fierz-David, Blangey, Grundlegende Operationen der Farbenchemie (Vienna, 5th ed., 1943) p 140. Use as reagent for pamaquine, q.v., in urine: Schulemann et al., Chem. Zentralbl. 1928, I, 2193. Aqueous decomposition study: D. H. Sarr et al., Environ. Sci. Technol. 29, 2735 (1995). Review: Health and Environmental Effects Profile for Chloranil (EPA PB88-219696, 1986) 59 pp.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
3.4
-
氢键供体数量 ：
0
-
氢键受体数量：
2
-
可旋转化学键数量：
0
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
34.1
-
重原子数量：
12
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
278
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
