化学品概述
熔点232℃(甲醇)。[α] D-36°(C=0.74，乙醇)。UV最大吸收：230，275，283nm(ε 14800，1730，1670)。
基本信息
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中文名称：
多西他赛
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中文别名：
多烯紫杉醇(其他抗肿瘤类);多西他赛及中间体;多烯紫杉醇 (多西紫杉醇,多西他塞,多似紫杉醇,泰索帝);多西他赛、多烯紫杉醇;多西他赛(低纯);多烯紫杉醇无水/多西他赛(标准品);DOCETAXEL 多烯紫杉醇/多西他赛;多西他赛 1G;多烯紫杉醇
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英文名称：
Docetaxel
- 英文别名：
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分子式：
C43H53NO14
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分子量：
807.87922 [g/mol]
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CAS：
114977-28-5
- EINECS编号：
- MDL编号：
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精确质量：
807.346605
- InChI：
-
InChI Key：
BEDLLNJKXXVTSX-LWWLJZAUSA-N
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MOL文件：
114977-28-5.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
-
熔点：
186-192 °C (dec.)
- 沸点：
-
密度：
1.38
- 折射率：
-
比旋光度：
-36 º (c=0.74,EtOH)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
Soluble in dimethyl sulfoxide and ethanol. Insoluble in water.
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
Store at +4°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
- Merck：
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
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危化品标志：
Xi
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危化代码：
36/37/38-61
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安全代码：
26-36/37-53-45
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海关编码/HS编码：
29322090
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危化品运输编码：
1544
- WGK Germany：
-
RTECS：
DA4172750
- TSCA：
-
危化等级：
6.1(b)
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包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
抗癌药。用于子宫癌。抗肿瘤植物药，用于转移性乳腺癌和非小细胞肺癌的治疗多西紫杉醇可用于研究抗生素，细胞生物学，细胞信号传导，神经科学,细胞凋亡和细胞周期。多西紫杉醇也用于研究多西紫杉醇化疗引起的脱发，预防以及治疗禁忌标准化疗患者的非小细胞肺癌。多西紫杉醇也被用来研究缺氧诱导因子-1α和2α在雄激素不敏感的前列腺癌细胞的作用。
制备方法/合成路线
半合成以从欧洲紫杉属树木Taxus baccata L．，Taxaceae的针叶中提取得到的10-deacetylbaccatinⅢ为原料，10-deacetylbaccatin Ⅲ经酰化可得化合物(I)。苯丙烯酸(330mg，2.24mmo1)、二环己基碳化二亚胺(DCC，460mg,2.24mmo1)、化合物(I)(500mg，0.56mmo1)和4-二甲氨基吡啶(68mg，0.56mmo1)，在氩气下于70℃搅拌15h。冷却，过滤，滤饼用甲苯洗。洗液和滤液合并，减压浓缩。往残液中加入二氯甲烷，用2%盐酸水溶液洗，无水硫酸镁干燥。减压蒸出溶剂，剩下的1g残物用柱层析提纯，以己烷-乙酸乙酯(7：3)洗脱，得540mg化合物(Ⅱ)，收率94%。N-氯-N-钠氨基甲酸叔丁酯(47mg，0.27mmo1)和硝酸银(91.4mg，0.54mmo1)或其它金属盐在2ml乙腈、甲苯或吡啶中，搅拌10min。加入化合物(Ⅱ)(50mg，0.049mmo1)和0.537ml四氧化锇和叔丁醇溶液(0.1mmol/1 Ml),在室温或4℃，避光搅拌24h。过滤，往滤液中加入0.22mmol亚硫酸氢钠(2.5%水溶液)，搅拌3h。用二氯甲烷提取反应液，提取液干燥，浓缩。用制备薄层层析来分离，以7：3的乙醚-己烷洗脱，得到化合物(Ⅲ)及其异构体，化合物(Ⅲ)的收率可达25%。以硝酸汞来代替硝酸银可提高收率。化合物(Ⅲ)(0.13mmo1)和150mg锌粉在5ml甲醇-乙酸(1：1)中。在60℃下反应2h。过滤，浓缩，以乙酸乙酯提取。用层析提纯，以7：3的二氯甲烷-甲醇洗脱，得产物，收率90%。
参考资料
- Semisynthetic derivative of paclitaxel, q.v., prepd using a natural precursor, 10-deacetylbaccatin III, extracted from the needles of the European yew tree, Taxus baccata L., Taxaceae. Antimitotic agent that promotes the assembly of microtubules and inhibits their depolymerization to free tubulin. Prepn: M. Colin et al., EP 253738; eidem, US 4814470 (1988, 1989 both to Rhône-Poulenc Sante); L. Mangatal et al., Tetrahedron 45, 4177 (1989). Synthesis of the side chain: J.-N. Denis et al., J. Org. Chem. 56, 6939 (1991). Structure-activity study: F. Guéritte-Voegelein et al., J. Med. Chem. 34, 992 (1991). Cytotoxic activity and mechanism of action: I. Ringel, S. B. Horwitz, J. Natl. Cancer Inst. 83, 288 (1991). In vivo antitumor activity: M.-C. Bissery et al., Cancer Res. 51, 4845 (1991). HPLC determn: J. C. Vergniol et al., J. Chromatogr. 582, 273 (1992). Clinical pharmacokinetics and toxicology: J.-M. Extra et al., Cancer Res. 53, 1037 (1993). Clinical trials in prostate cancer: I. F. Tannock et al., N. Engl. J. Med. 351, 1502 (2004); D. P. Petrylak et al., ibid. 1513. Symposium on clinical experience: Semin. Oncol. 27, Suppl. 3, 1-29 (2000). Review of mechanism of action and combination therapies: R. S. Herbst, F. R. Khuri, Cancer Treat. Rev. 29, 407-415 (2003); of clinical studies in non-small cell lung cancer: A. M. Davies et al., Expert Opin. Pharmacother. 4, 553-565 (2003).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
1.6
-
氢键供体数量 ：
5
-
氢键受体数量：
14
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可旋转化学键数量：
13
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
224
-
重原子数量：
58
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形式电荷：
0
-
复杂度：
1660
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
10
-
不确定原子立构中心数量：
1
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
