化学品概述
无色针状结晶。熔点33.5℃，沸点381.5℃（分解），358℃（53.3kPa），265℃（2.0kPa），相对密度0.86（55℃），折射率1.4534（45℃）。极易溶于醚，溶于乙醇、甲醇，不溶于水。在油菜籽制得的菜油或芥子油中，以及若干其他十字花科植物的种子中都含有较多芥酸。某些海生动物脂肪如鳕肝油中也含有芥酸。
基本信息
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中文名称：
芥酸
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中文别名：
(Z)-13-二十二烯酸;13-二十二碳烯酸;顺13-二十二烯酸;顺式-13-二十二碳烯酸;芜酸;油菜酸;二十二-13-烯酸;二十二碳-13-烯酸
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英文名称：
Erucic Acid
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英文别名：
13C DOCOSENOIC ACID;(13Z)-13-Docosenoic acid;(z)-13-docosenoicaci;(Z)-docos-13-enoicacid;13-cis-Docosenoicacid;13-Docosenoic acid, (Z)-;13-Docosenoicacid,(13Z)-;13-Docosenoicacid,(Z)-
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分子式：
C22H42O2
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分子量：
338.56768 [g/mol]
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CAS：
112-86-7
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EINECS编号：
204-011-3
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MDL编号：
MFCD00063188
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精确质量：
338.318481
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
112-86-7.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Solid；
-
熔点：
28-32 °C(lit.)
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沸点：
358 °C400 mm Hg(lit.)
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密度：
0,86 g/cm3
-
折射率：
nD45 1.4534; nD65 1.44794
- 比旋光度：
-
闪点：
265°C/15mm
-
溶解性：
265°C/15mm
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酸度系数（pKa）：
极易溶于乙醚，溶于乙醇和甲醇，不溶于水。
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
-
检测方法：
液相色谱法,气相色谱法.
- 蒸气压：
-
Merck：
14,3674
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BRN：
1728049
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=112-86-7&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=112-86-7
安全信息
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危化品标志：
Xi
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危化代码：
36/37/38
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安全代码：
26-36
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海关编码/HS编码：
29161900
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
1
-
RTECS：
JR1280000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
芥酸的直接用途不多，主要用作精细化学品的中间体，用来制取各种表面活性剂、润滑剂、增塑剂、乳化剂、软化剂、防水剂、去污剂等。其衍生物芥酸酰胺（[112-84-5]）是塑料的润滑剂；芥酸氢化制成二十二烷酸，进一步加工制成山酸，用于舰艇上防止盐水腐蚀和防止藻类等附着在船体上。芥酸裂解可制取壬酸和十三碳二元酸，后者可制造人造麝香、耐低温耐光的优良增塑剂、尼龙-13和尼龙-1313。这类尼龙具备一般尼龙所不具备的特点，比其他尼龙更抗水，熔点低，能在低温下加工。用于制备润滑剂、表面活性剂和塑料助剂等生化研究。有机合成。润滑剂。表面活性剂。
制备方法/合成路线
以菜油或油脚为原料，用传统的方法（皂化酸解、酸化水解或加压水解）水解制成菜油脂肪酸，再从菜油脂肪酸分离出芥酸。对混合脂肪酸采用冷冻、压榨、初步分离后，再采用减压精馏可得较纯的芥酸。
参考资料
- A monoethenoid acid found in the seed fats of Cruciferae and Tropaeolaceae. It constitutes 40 to 50% of the total fatty acids of rapeseed, mustard and wallflower seed, and it represents up to 80% of fatty acids of nasturtium seeds, cf. K. S. Markley, Fatty Acids Part I (Interscience, New York, 2nd ed., 1960) p 138-139. Prepn of a crude product by alkaline hydrolysis of rapeseed oil: Noller, Talbot, Org. Synth. coll. vol. II, 258 (1943). A purer product is obtained by the method of Dorée and Pepper, J. Chem. Soc. 1942, 477, which involves a fractional precipitation and crystallization. Prepn of a pure product by acid soap crystallization: Chobanov et al., Chem. Ind. (London) 1965, 606. Synthesis: Bowman, J. Chem. Soc. 1950, 177, 325; Bounds et al., ibid. 1953, 2393. Treatment with nitric acid yields the trans isomer, brassidic acid, q.v.: Dorée, Pepper, loc. cit. Brief review: E. Lower, Manuf. Chem. 56(6), 61-63 (1985).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
8.7
-
氢键供体数量 ：
1
-
氢键受体数量：
2
-
可旋转化学键数量：
19
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
37.3
-
重原子数量：
24
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
284
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
1
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
