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油酸

英文名称:Oleic acid

分子式

C18H34O2

分子量

282.46

CAS号

112-80-1

EINECE编号

200-001-8

MDL编号

MFCD00003274

化学品概述

无色至淡黄色油状液体。 不溶于水,可混溶于醇、醚,溶于苯、氯仿。

基本信息

  • 中文名称:

    油酸

  • 中文别名:

    红油;红油(美国助磨剂商品名,化学成分为脂肪酸混合物;顺-9-十八烯酸;顺式-9-十八烯酸;油酸 C18:1;十八碳烯-9-酸;顺式十八烯-9-酸;顺式十八碳-9-烯酸

  • 英文名称:

    Oleic acid

  • 英文别名:

    9-cis-Octadecenoicacid;9-Octadecenoic acid, cis-;9Octadecenoicacid(9Z);9-Octadecenoicacid(9Z)-;9-Octadecenoicacid(Z);9-Octadecenoicacid(Z)-;9-Octadecenoicacid,(Z)-;9-Octadecensαure,(Z)-

  • 分子式:

    C18H34O2

  • 分子量:

    282.46

  • CAS:

    112-80-1

  • EINECS编号:

    200-001-8

  • MDL编号:

    MFCD00003274

  • 精确质量:

  • InChI:

  • InChI Key:

  • MOL文件:

    112-80-1.mol

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

    2815 | OLEIC ACID

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

    Liquid;Colorless to pale yellow

  • 熔点:

    13-14 °C(lit.)

  • 沸点:

    360 °C

  • 密度:

    0.89 g/mL at 25 °C(lit.)

  • 折射率:

    n20/D 1.377

  • 比旋光度:

  • 闪点:

    133 °F

  • 溶解性:

    133 °F

  • 酸度系数(pKa):

    negligible

  • 相对极性:

  • PH值:

  • 爆炸极限值(explosive limit):

  • 敏感性:

    Air Sensitive

  • 储存条件:

    2-8°C

  • 检测方法:

    GC

  • 蒸气压:

    52 mm Hg ( 37 °C)

  • Merck:

    14,6828

  • BRN:

  • NIST化学物质信息:

    http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=112-80-1&Units=SI

  • EPA化学物质信息:

    http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=112-80-1

安全信息

  • 危化品标志:

    T,Xi

  • 危化代码:

    23/24/25-34-40-43-36/37/38-38

  • 安全代码:

    36/37-37/39-26-36-36/37/39

  • 海关编码/HS编码:

  • 危化品运输编码:

    UN 1198 3/PG 3

  • WGK Germany:

    2

  • RTECS:

    LP8925000

  • TSCA:

    Yes

  • 危化等级:

  • 包装类别:

  • 毒理资料:

  • 灭火剂:

应用领域

GB 2760-96规定为加工助剂。消泡剂;香料;粘结剂;润滑剂。用于制肥皂、润滑剂、浮选剂、油膏和油酸盐等,也是脂肪酸和油溶性物质的良好溶剂用于金、银等贵金属及非金属的精密抛光、电镀行业抛光用作分析试剂、溶剂、润滑剂及浮选剂,也用于食糖加工业油酸是有机化工原料,经环氧化可生产环氧油酸酯,用作塑料增塑剂,经氧化可生产壬二酸,是聚酰胺树脂的原料。此外,油酸还可作为农药乳化剂、印染助剂、工业溶剂、金属矿物浮选剂、脱模剂等,也可作为复写纸、圆珠毛油和打字蜡纸生产的原料。各种油酸盐产品也是油酸的重要衍生产品。作为化学试剂,用作色谱对比样品及用于生化研究,检测钙、铜以及镁、硫等元素。生化研究。气相色谱分析标准。检定氨、钙和铜。测定钙、镁和硫生化研究,气相色谱对比样品,检定氨、钙和铜,测定钙、镁和硫。在肝细胞中激活蛋白激酶C(protein kinase C)。

制备方法/合成路线

油酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中。在动物脂肪中,油酸在脂肪酸中约占40-50%。植物油中的含量变化较大,茶油中可高达83%,花生油中达54%,而椰子油中则只有5-6%。油酸为生产硬脂酸时的联产品,工业硬脂酸和工业油酸实际上都含有其他脂肪酸。用于生产硬脂酸和油酸的油脂原料很多,工业上一般取混合油脂配方,例如熔制牛脂30%、熔制猪脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂经精制、水解得到的混合脂肪酸中,饱和酸与不饱和酸熔点差异较大。硬脂酸和油酸的收率主要决定于油酯配方,一般情况下,冷榨可以得到30-50%油酸,50-70%硬脂酸。以动植物油脂和乳化液于105℃下水解,用硬脂酸净化,经一次压榨除去硬脂酸,分离得粗油酸,经脱水、蒸馏、冷冻。再经二次压榨,除去软脂酸,最后经脱水精制而得成品。本法可联产硬脂酸,同样由油酸制硬脂酸时,也会联产油酸。原料消耗定额:动植物油脂1950kg/t、硫酸(98%)210kg/t。

参考资料

  • Obtained by the hydrolysis of various animal and vegetable fats and oils. Prepn from olive oil: Biochem. Prep. 2, 100 (1952). Separation from olive oil by double fractionation via urea adducts: Rubin, Paisley, Biochem. Prep. 9, 113 (1962). Stereochemistry: Thieme, Ann. 343, 354 (1905). Synthesis: Robinson, Robinson, J. Chem. Soc. 127, 175 (1925). 13C-NMR studies: W. Stoffel et al., Z. Physiol. Chem. 353, 1962 (1972); J. G. Batchelor et al., J. Org. Chem. 39, 1698 (1974). Toxicity data: L. Orö, A. Wretlind, Acta Pharmacol. Toxicol. 18, 141 (1961). Exptl use of 131I-labelled oleic acid in myocardial imaging: F. J. Bonte et al., Radiology 108, 195 (1973). Review of diagnostic use of 3H-oleic acid in pancreatic function: N. T. Pedersen, Digestion 37, Suppl. 1, 25-34 (1987).

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

  • 氢键供体数量 :

  • 氢键受体数量:

  • 可旋转化学键数量:

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

  • 重原子数量:

  • 形式电荷:

  • 复杂度:

  • 同位素原子数量:

  • 确定原子立构中心数量:

  • 不确定原子立构中心数量:

  • 确定化学键立构中心数量:

  • 不确定化学键立构中心数量:

  • 共价键单元数量:

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