化学品概述
结晶,熔点157~158℃。
基本信息
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中文名称:
齐留通
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中文别名:
N-(1-苯并[B]噻吩-2-基乙基)-N-羟基尿;齐罗噻尿;齐留通-D4;齐留通(标准品);N-羟基-N-(1-苯并噻吩-2-基-乙基)脲;齐留通
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英文名称:
Zileuton
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英文别名:
Zileuton and its intermediates;A-64077;Abbott 64077;Leutrol;Zyfl;1-(1-(BENZO[B]THIOPHEN-2-YL)ETHYL)-1-HYDROXYUREA;Leutml;N-(1-Benzolb]thien-2-ylethyl)。N-hydroxyurea
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分子式:
C11H12N2O2S
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分子量:
236.29
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CAS:
111406-87-2
- EINECS编号:
- MDL编号:
- 精确质量:
- InChI:
- InChI Key:
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MOL文件:
111406-87-2.mol
- PSA:
- LogP:
- FEMA编码:
- COE编码:
理化性质
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外观性质:
white to off-white
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熔点:
157-158°C
- 沸点:
- 密度:
- 折射率:
- 比旋光度:
- 闪点:
- 溶解性:
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酸度系数(pKa):
DMSO: ≥20mg/mL at ~60°C (warm up to 60 C for 5min)
- 相对极性:
- PH值:
- 爆炸极限值(explosive limit):
- 敏感性:
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储存条件:
Store at +4°C
- 检测方法:
- 蒸气压:
- Merck:
- BRN:
- NIST化学物质信息:
- EPA化学物质信息:
安全信息
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危化品标志:
Xn
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危化代码:
22-36
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安全代码:
26
- 海关编码/HS编码:
- 危化品运输编码:
- WGK Germany:
- RTECS:
- TSCA:
- 危化等级:
- 包装类别:
- 毒理资料:
- 灭火剂:
应用领域
能选择性地抑制5-脂氧合酶的生物合成,用于哮喘。用于治疗哮喘病用药
制备方法/合成路线
2-乙酰基苯并[b]噻吩(Ⅰ)溶于吡啶-乙醇(1:1)溶液,加入盐酸羟胺在室温反应。然后往生成的肟(Ⅱ)的乙醇溶液中加入甲硼烷-吡啶络合物,再滴加20%氯化氢的乙醇溶液,还原得到羟胺(Ⅲ)。(Ⅲ)在二氧六环中加入三甲基硅烷基异氰酸酯,加热得到产物;(Ⅲ)或者和氰酸钾及盐酸水溶液反应,也得产物。
参考资料
- Inhibitor of 5-lipoxygenase, the initial enzyme in the biosynthesis of leukotrienes from arachidonic acid. Prepn: J. B. Summers, Jr. et al., EP 279263; eidem, US 4873259 (1988, 1989 both to Abbott). Chromatographic resolution of enantiomers: S. B. Thomas et al., J. Chromatogr. 623, 390 (1992). Inhibition of 5-lipoxygenase: G. W. Carter et al., J. Pharmacol. Exp. Ther. 256, 929 (1991). Pharmacokinetics: P. Rubin et al., Agents Actions Suppl. 35, 103 (1991). Clinical evaluation in rheumatoid arthritis: M. E. Weinblatt et al., J. Rheumatol. 19, 1537 (1992). Clinical trial in asthma: E. Israel et al., Ann. Intern. Med. 119, 1059 (1993). Reviews: R. L. Bell et al., Int. J. Immunopharmacol. 14, 505-510 (1992); K. McGill, W. W. Busse, Lancet 348, 519-524 (1996).
- MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值(XlogP):
- 氢键供体数量 :
- 氢键受体数量:
- 可旋转化学键数量:
- 拓扑分子机型表面积(TPSA) :
- 重原子数量:
- 形式电荷:
- 复杂度:
- 同位素原子数量:
- 确定原子立构中心数量:
- 不确定原子立构中心数量:
- 确定化学键立构中心数量:
- 不确定化学键立构中心数量:
- 共价键单元数量: