化学品概述
白色片状结晶。 微溶于水，溶于酒精和乙醚。可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾
基本信息
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中文名称：
皮脂酸
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中文别名：
皮脂酸;辛二甲酸;葵二酸;辛-1,8-二甲酸;泌酯酸;癸二酸, 98+%;癸二酸, 皮脂酸;癸二酸
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英文名称：
Sebacic acid
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英文别名：
RARECHEM AL BO 0380;SEBACIC ACID;SEBACINIC ACID;DECANEDIOIC ACID;1,8-OCTANEDICARBOXYLIC ACID;1,10-Decanedioic acid;1,10-decanedioicacid;acidesebacique
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分子式：
C10H18O4
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分子量：
202.24752 [g/mol]
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CAS：
111-20-6
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EINECS编号：
203-845-5
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MDL编号：
MFCD00004440
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精确质量：
202.120509
- InChI：
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InChI Key：
CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
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MOL文件：
111-20-6.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Powder or Granules；White to off-white
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熔点：
133-137 °C(lit.)
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沸点：
294.5 °C100 mm Hg(lit.)
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密度：
1.21
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折射率：
1.422
- 比旋光度：
-
闪点：
220 °C
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溶解性：
220 °C
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酸度系数（pKa）：
1 g/L (20 ºC)
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
Store below +30°C.
- 检测方法：
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蒸气压：
1 mm Hg ( 183 °C)
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Merck：
14,8415
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BRN：
1210591
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=111-20-6&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=111-20-6
安全信息
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危化品标志：
Xi
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危化代码：
36/37/38
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安全代码：
26-36-24/25
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海关编码/HS编码：
29171310
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
1
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RTECS：
VS0875000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
-
毒理资料：
低毒
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灭火剂：
干粉、泡沫、砂土, 水
应用领域
用作耐寒增塑剂、树脂及尼龙等的原料用作分析试剂等主要用作癸二酸酯类增塑剂和尼龙塑模树脂的原料，还可用作耐高温润滑油的原料。其主要酯类产品是甲酯、异丙酯、丁酯、辛酯、壬酯和苯甲酯，常用酯是癸二酸二丁酯和癸二酸二辛酯。癸二酸增塑剂可广泛用在聚氯乙烯、醇酸树脂、聚酯树脂和聚酰胺模塑树脂中，由于其低毒和耐高温的性能，所以经常用于一些特殊用途的树脂中。用癸二酸生产的尼龙模塑树脂具有较高的韧性和较低的吸湿性，也可加工成很多特殊用途的产品。癸二酸还是橡胶的软化剂、表面活性剂、涂料及香料的原料。气相色谱减尾剂，分离分析脂肪酸，可用于沉淀及定量测定钍，并使钍与铈及其他稀土元索分离。增塑剂、合成树脂和合成纤维。用于分离分析脂肪酸；用作气相色谱减尾剂；用作增塑剂等
制备方法/合成路线
以天然的蓖麻油或已二酸单酯为原料制得。用乙烯、四氯化碳经聚合反应也可得到癸二酸，但目前世界上工业生产的癸二酸几乎全部都是用蓖麻油作原料的。1.蓖麻油裂解法蓖麻油在碱作用下加热水解生成蓖麻油酸钠皂，然后加硫酸酸解生成蓖麻油酸；在稀释剂甲酚的存在下，加碱加热到260-280℃进行裂解，生成癸二酸双钠盐及仲辛醇和氢气，裂解物经水稀释后，加热加酸中和，把双钠盐变成单钠盐；再用活性炭脱色后的中和液煮沸加酸，使癸二酸单钠盐变成癸二酸结晶析出，再经分离、干燥即得成品。原料消耗定额：蓖麻油（工业品）2100kg/t、硫酸（98%）1600kg/t、烧碱（95%）1200kg/t、甲酚（工业品）100kg/t。2.石油正癸烷发酵法利用200＃溶剂油或166－182℃馏分中分离制得的正癸烷，以19-2解脂假丝酵母发酵制得癸二酸。3.新环戊酮法以钯盐-铜或铁为催化剂，在乙醇、丙醇或其他醇的溶剂中，在40－60℃低温和常压的缓和条件下，将环戊烯用空气氧化生成环戊酮，然后用铁催化剂氧化和二聚而成。
参考资料
- Obtained on a large scale by heating castor oil or ricinoleic acid with sodium hydroxide. Convenient lab procedures: Topchiev, Pavlov, C.A. 47, 8002h (1953); Dominguez et al., J. Chem. Educ. 29, 446 (1952). Also prepd by ozonization of undecylenic acid: Noorduyn, Rec. Trav. Chim. 38, 326 (1919); Verkade et al., ibid. 385. Toxicity study: P. M. Jenner et al., Food Cosmet. Toxicol. 2, 327 (1964). Review and bibliography: Jones, Chimia 5, 169-173 (1951).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
2.1
-
氢键供体数量 ：
2
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氢键受体数量：
4
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可旋转化学键数量：
9
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
74.6
-
重原子数量：
14
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
157
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
