化学品概述
熔点162~164℃。急性毒性LD50小鼠,雄大鼠,雌大鼠(mg/kg):>5000,1850,1934 口服。
基本信息
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中文名称:
乙嘧替氟
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中文别名:
乙嘧替氟;3-[[3-(乙氧基甲基)-5-氟-3,6-二氢-2,6-二氧-L(2H)-嘧啶基]羧基]苯甲酸;依米替氟:BOF-A2
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英文名称:
EMITEFUR
- 英文别名:
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分子式:
C28H19FN4O8
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分子量:
558.470863 [g/mol]
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CAS:
110690-43-2
- EINECS编号:
- MDL编号:
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精确质量:
558.118692
- InChI:
- InChI Key:
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MOL文件:
110690-43-2.mol
- PSA:
- LogP:
- FEMA编码:
- COE编码:
理化性质
- 外观性质:
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熔点:
162-164°
- 沸点:
- 密度:
- 折射率:
- 比旋光度:
- 闪点:
- 溶解性:
- 酸度系数(pKa):
- 相对极性:
- PH值:
- 爆炸极限值(explosive limit):
- 敏感性:
- 储存条件:
- 检测方法:
- 蒸气压:
- Merck:
- BRN:
- NIST化学物质信息:
- EPA化学物质信息:
安全信息
- 危化品标志:
- 危化代码:
- 安全代码:
- 海关编码/HS编码:
- 危化品运输编码:
- WGK Germany:
- RTECS:
- TSCA:
- 危化等级:
- 包装类别:
- 毒理资料:
- 灭火剂:
应用领域
抗代谢类抗肿瘤药。
制备方法/合成路线
间苯二甲酰氯(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)在三乙胺作用下,在二氧六环中回流,缩合得到化合物(Ⅲ)。再和化合物(Ⅳ)在三乙胺及乙腈中回流,即得乙嘧替氟。上述合成中用到的化合物(Ⅳ)可由苯甲酰氯和3-氰基-2,6-二羟基吡啶,在三乙胺及二甲基甲酰胺中缩合而得。
参考资料
- Bifunctional prodrug composed of a derivative of 5-fluorouracil (5-FU) and 3-cyano-2,6-dihydroxypyridine (CNDP), an inhibitor of 5-FU degradation by dihydrouracil dehydrogenase. Prepn: S. Fujii, DE 3709699; idem, US 4983609 (1988, 1991 both to Otsuka); M. Hirohashi et al., Chem. Pharm. Bull. 41, 1498 (1993). Antitumor activity: S. Fujii et al., Jpn. J. Cancer Res. 80, 173 (1989). Mechanism of action: T. Okayasu et al., ibid. 85, 101 (1994). Clinical evaluation in lung cancer: Y. Nakai et al., Acta Oncol. 33, 523 (1994). Toxicity study: H. Kinoshita et al., Yakuri to Chiryo 22, 81 (1994), C.A. 121, 99197 (1994).
- MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值(XlogP):
3.6
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氢键供体数量 :
0
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氢键受体数量:
11
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可旋转化学键数量:
10
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拓扑分子机型表面积(TPSA) :
156
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重原子数量:
41
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形式电荷:
0
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复杂度:
1110
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同位素原子数量:
0
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确定原子立构中心数量:
0
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不确定原子立构中心数量:
0
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确定化学键立构中心数量:
0
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不确定化学键立构中心数量:
0
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共价键单元数量:
1