化学品概述
白色结晶性粉末。无味，无臭。 溶于乙醇和乙醚，不溶于水。可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾
基本信息
-
中文名称：
山梨酸
-
中文别名：
山梨酸[生物学研究用];山梨酸, 99.8%;2,4-己二烯酸, 2-丙烯基丙烯酸;天然山梨酸;提供山梨酸;SORBIC ACID 山梨酸;4-己二烯酸;(E,E)-2,4-己二烯酸
-
英文名称：
Sorbic acid
-
英文别名：
Sorbic acid solution;SORBIC ACID(RG);Sorbic acid, 99.8%;Sorbic acid 0;Sorbic Acid, Natural;Sorbic acid tested according to Ph.Eur.;Sorbic acid Vetec(TM) reagent grade, 98%;(2-butenylidene)-aceticaci
-
分子式：
C6H8O2
-
分子量：
112.12652 [g/mol]
-
CAS：
110-44-1
-
EINECS编号：
203-768-7
-
MDL编号：
MFCD00002703
-
精确质量：
112.05243
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
110-44-1.mol
- PSA：
- LogP：
-
FEMA编码：
3921 | 2,4-HEXADIENOIC ACID, (E,E)-
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Crystalline Powder；White or cream-white
-
熔点：
132-135 °C(lit.)
-
沸点：
228°C
-
密度：
1,205 g/cm3
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
127 °C
-
溶解性：
127 °C
-
酸度系数（pKa）：
1.6 g/L (20 ºC)
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
-
蒸气压：
0.01 mm Hg ( 20 °C)
-
Merck：
14,8721
-
BRN：
1741831
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=110-44-1&Units=SI
-
EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=110-44-1
安全信息
-
危化品标志：
Xi
-
危化代码：
36/37/38-36/38
-
安全代码：
26-36-24/25
-
海关编码/HS编码：
29161930
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
1
-
RTECS：
WG2100000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
-
毒理资料：
中毒
-
灭火剂：
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
应用领域
防腐剂；防霉剂。广泛用于食品、饮料、酱菜、烟草、医药、化妆品、农产品等行业用于杀虫剂配制及合成橡胶工业，也用作食品保存剂山梨酸是目前国际上应用最广的酸型食品防腐剂。在酸性条件下(pH值5～6以下)，对霉菌、酵母和好气性菌均有抑制作用，但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，用量不得超过2g/kg；在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油、软糖、鱼干制品、即食豆制品、糕点馅、面包、蛋糕、月饼和即食海蜇乳酸菌饮料中最大使用量11 0g/kg；在葡萄酒和果酒中最大使用量0.6g/kg；在胶盐蛋白肠衣、低盐酱菜、酱类、蜜饯、果汁(味)型饮料和果冻中最大使用量0.5g/kg；在果蔬类保鲜和碳酸饮料中最大使用量0.2g/kg；在食品工业中可用于肉、鱼、蛋、禽类制品中最大使用量0.075g/kg。此外，在化妆品、医药和饲料方面也有应用。山梨酸时目前国际上应用最广泛的酸型食品防腐剂，在酸性条件下（PH5-6以下）对霉菌、酵母和好气性菌均有抑制作用，但对嫌气性芽孢形成菌与嗜酸乳杆菌几乎无效。在食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，用量不得超过2g/kg；在酱油、食醋、果酱类、氢化植物油
制备方法/合成路线
1.乙烯酮法此法是目前国际上工业化生产较普遍采用的方法。醋酸经高温裂解生成乙烯酮，然后与巴豆醛缩合成聚酯，再经水解、精制即得成品。原料消耗定额：乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。2.丙二酸法由丙二酸、巴豆醛缩合、脱羧而得。3.丙酮法由丙酮与巴豆醛缩合，再经脱氢而得。4.丁二烯法以丁二烯和乙酸为原料，在醋酸锰催化剂存在下，于140℃加压缩合，制得γ-乙烯-γ-丁内酯。丁内酯在酸性离子交换树脂作用下，开环得山梨酸。
参考资料
- May be obtained from berries of the mountain ash, Sorbus aucuparia L., Rosaceae where it occurs as the lactone, called parasorbic acid: Hofmann, Ann. 110, 129 (1859). Synthesis by condensing crotonaldehyde and malonic acid in pyridine soln: Doebner, Ber. 33, 2140 (1900); Allen, Van Allan, Org. Synth. coll. vol. III, 783 (1955); by condensing crotonaldehyde and ketene in the presence of boron trifluoride: Hagemeyer, Jr., Ind. Eng. Chem. 41, 768 (1949). Prepn from 1,1,3,5-tetraalkoxyhexane: Parker, MacLean, US 2921090 (1960 to Celanese). Additional syntheses: Fernholz, Mundlos, DE 1049852; US 3021365 (1959, 1962 both to Hoechst). Prepn of sodium salt: Horn, Fernholz, DE 1045390 (1958 to Hoechst); of calcium salt: C. M. Gooding, US 3139378 (1964 to Corn Products Co.). Purification: Fernholz, DE 1044803 (1958 to Hoechst). The trans,trans-isomer is usually obtained and is the commercial product. Toxicity study: Smyth, Carpenter, J. Ind. Hyg. Toxicol. 30, 63 (1948).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
1.3
-
氢键供体数量 ：
1
-
氢键受体数量：
2
-
可旋转化学键数量：
2
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
37.3
-
重原子数量：
8
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
123
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
2
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
