化学品概述
单斜晶系无色针状或小叶状结晶，有水果酸味。 微溶于水、乙醚和醋酸，溶于乙醇。几乎不溶于氯仿。
基本信息
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中文名称：
富马酸
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中文别名：
反-1,2-乙烯二羟酸;延胡索酸;紫堇酸;富马酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸（富马酸);丁烯二酸,反式;反丁烯二酸
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英文名称：
Fumaric acid
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英文别名：
acidefumarique;Allomaleic acid;allomaleicacid;Boletic acid;boleticacid;Butenedioic acid, (E)-;femanumber:2488;fumaric
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分子式：
C4H4O4
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分子量：
116.07216 [g/mol]
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CAS：
110-17-8
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EINECS编号：
203-743-0
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MDL编号：
MFCD00002700
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精确质量：
116.010959
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
110-17-8.mol
- PSA：
- LogP：
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FEMA编码：
2488 | FUMARIC ACID
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Fine Crystalline Powder；White
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熔点：
298-300 °C (subl.)(lit.)
- 沸点：
-
密度：
1.62
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
230 °C
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溶解性：
230 °C
-
酸度系数（pKa）：
0.63 g/100 mL (25 ºC)
- 相对极性：
-
PH值：
2.1 (4.9g/l, H2O, 20℃)
-
爆炸极限值（explosive limit）：
40%
- 敏感性：
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储存条件：
Store below +30°C.
- 检测方法：
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蒸气压：
1.7 mm Hg ( 165 °C)
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Merck：
14,4287
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BRN：
605763
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=110-17-8&Units=SI
- EPA化学物质信息：
安全信息
-
危化品标志：
Xi
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危化代码：
36
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安全代码：
26
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN 9126
-
WGK Germany：
1
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RTECS：
LS9625000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
用作媒染剂用于制造不饱和聚酯树脂、农药、酸味剂及氨基酸等作酸味剂，大多与柠檬酸并用。可用于生面湿制品和果汁饮料，最大使用量0.6g/kg；也可用于碳酸饮料，最大使用量0.3g/kg。反丁烯二酸用于生产不饱和聚酯树脂，这类树脂的特点是耐化学腐蚀性能好，耐热性也好；反丁烯二酸与乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合剂，与苯乙烯的共聚物是制造玻璃钢的原料，反丁烯二酸所制得的增塑剂无毒，可用于与食品接触的乙酸乙烯乳胶。该品是医药和光学漂白剂等精细化学品中间体，在医药工业中用于解毒药二巯基丁二酸的生产，将反丁烯二酸用碳酸钠中和，即得到反丁烯钠（[17013-01-3]），进而用硫酸亚铁置换得到反丁烯二酸铁，是用于治疗小红血球型贫血的药物富血铁。该品作为一种食品添加剂——酸味剂，用于清凉饮料、水果糖、果冻、冰淇淋等，大多与酸味剂柠檬酸并用，反丁烯二酸与氢氧化钠反应制成的单钠盐，也用作酸味调味品，还用作合成树脂、媒染剂的中间体。食品酸味剂,对抑菌,防腐重要作用;酸度调节剂,酸化剂,抗热氧化助剂,腌制促进剂,香料.用作固体饮料产气剂酸性物质时,气泡持久细腻;医药和光学漂白剂等精细化学中间体.用于解毒药二巯基丁二
制备方法/合成路线
工业上有多种方法生产反丁烯二酸。其主要来源是在催化剂存在下将苯（或丁烯）氧化生成顺丁烯二酸（或顺丁烯二酸酐），再经异构化而得。将苯（或80%的丁烯）与过量空气在流化床或固定床反应器中进行氧化反应生成顺丁烯二酸酐，被循环的酸液吸收成顺丁烯二酸。再经脱色过滤，顺丁烯二酸在硫脲催化剂作用下进行异构化，反应物经过滤，洗涤，干燥即得反丁烯二酸。异构化催化剂也采用过硫酸铵-溴化铵混合物或金属盐、胺盐、硫醇及10-20%的盐酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麦芽糖经黑根菌发酵也可制得反丁烯二酸。用糖类发酵的方法，1t产品需耗粮食8t，经济上很不合算，国内研究以液体石蜡代替粮食发酵，以C16-C18含量较多的液蜡为碳源，经80-88h发酵，液蜡转化率在50%左右，提取率在50%以上。糠醛法 以糠醛为原料，经氯酸钠氧化而得。
参考资料
- Occurs in many plants, e.g., in Fumaria officinalis L., Fumariaceae, in Boletus scaber Bull., Boletaceae, and in Fomes igniarius (Fries) Kickx., Polyporaceae. Essential to vegetable and animal tissue respiration. Prepd industrially from glucose by the action of fungi such as Rhizopus nigricans: Foster, Waksman, J. Am. Chem. Soc. 61, 127 (1939). Laboratory prepn by the oxidation of furfural with sodium chlorate in the presence of vanadium pentoxide: Milas, Org. Synth. coll. vol. II, 302 (1943). Molecular structure: J. L. Derissen, J. Mol. Struct. 38, 177 (1977). Review: W. D. Robinson, R. A. Mount in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology vol. 14 (Wiley-Interscience, New York, 3rd ed., 1981) pp 770-793.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
-0.3
-
氢键供体数量 ：
2
-
氢键受体数量：
4
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可旋转化学键数量：
2
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
74.6
-
重原子数量：
8
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
119
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
1
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
