化学品概述
微黄色针状结晶。熔点206℃。易溶于乙醇、乙醚和热水。与三氯化铁作用呈棕色。
基本信息
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中文名称：
4-羟基香豆素
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中文别名：
对-羟基香豆素;4-羟基香豆素, 98+%;4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮;4-羟基香豆素;4-羟基香豆素(>98%,BR);4-羟基香豆;4-羟基香豆素 1KG;华法林钠EP杂质B
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英文名称：
4-Hydroxycoumarin
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英文别名：
4-hydroxy-2h-1-benzopyran-2-on;4-hydroxy-coumari;4-Hydroxycoumarine;Benzotertonicacid;Benzotetronic acid;Coumarin, 4-hydroxy-;4-HYDROXYCOUMARIN, FOR FLUORESCENCE;4-Hydroxycoumarin99%
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分子式：
C9H6O3
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分子量：
162.14214 [g/mol]
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CAS：
1076-38-6
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EINECS编号：
214-060-2
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MDL编号：
MFCD00006856
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精确质量：
162.031694
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
1076-38-6.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Liquid；Clear colorless to slightly yellow
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熔点：
211-213 °C(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
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酸度系数（pKa）：
PRACTICALLY INSOLUBLE
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
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储存条件：
Store below +30°C.
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检测方法：
HPLC,NMR
- 蒸气压：
- Merck：
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BRN：
129768
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=1076-38-6&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=1076-38-6
安全信息
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危化品标志：
Xn,Xi
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危化代码：
22-36/37/38
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安全代码：
26-36
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海关编码/HS编码：
29322980
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
3
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RTECS：
DJ3100000
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TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
该品是医药，农药的中间体。用于生产双香豆素、新抗凝，华法林等抗凝血药物。这类4-羟基香豆素衍生物是一类口服抗凝血药物。双香豆素因吸收不规则、不完全，已被华法林等所取代。双香豆素作用维持时间最长（4-7d），华法林较长（3-5d），新抗凝较短（2-4d），香豆素乙酯最短（2-3d）。4-羟基香豆素也是一些杀鼠药的中间体，例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂，在全世界广泛使用，杀鼠效果很好。第二代抗凝血型杀鼠剂是溴联苯杀鼠萘，只要一次投饵即可使鼠中毒致死，在美国杀鼠剂市场中已占30%。4-羟基香豆素也是一种香料，香豆素类在植物界分布广泛。牛马吃了腐败的紫苜蓿曾因丧失血凝性而出血致死,这可能是由于植物中香豆精形成双香豆素而造成。用于制造杀鼠迷、杀鼠灵
制备方法/合成路线
由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅中，密闭加热搅拌，温度逐渐升至240℃，加入溶化的乙酰水杨酸甲酯，当温度下降约10min后，又逐渐上升，保持在240-260℃。加毕，回流1h。出料，过滤，滤液弃去固体溶于水中，加热至70℃左右，分离上层少量油层后，加盐酸调pH为6，加活性炭脱色。过滤，滤液再用盐酸酸化至pH为1，即有4-羟基香豆素析出，加冰使析出完全，过滤，水洗至洗液呈中性，滤饼干燥后即得4-羟基香豆素成品。收率15.21%。在生产中，可以乙酰水杨酰氯为原料，与乙酰乙酸乙酯缩合成a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸乙酯，加氢氧化钠溶液水解得到a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中，于110-115℃环合，生成3-乙酰基-4-羟基香豆素，进而水解得到4-羟基香豆素。该法的收率约64%。
参考资料
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
1.7
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氢键供体数量 ：
1
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氢键受体数量：
3
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可旋转化学键数量：
0
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拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
46.5
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重原子数量：
12
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形式电荷：
0
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复杂度：
232
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同位素原子数量：
0
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确定原子立构中心数量：
0
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不确定原子立构中心数量：
0
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确定化学键立构中心数量：
0
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不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
