化学品概述
单斜针状或棱状结晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮。
基本信息
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中文名称：
巴豆酸
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中文别名：
2-丁烯酸(反式);亚乙基乙酸;巴豆酸,丁烯酸;1-羧基丙烯;α-丁烯酸;反式-2-丁烯酸;反丁烯-2-酸;反式β-甲基丙烯酸
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英文名称：
Crotonic acid
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英文别名：
TRANS-2-BUTENOIC ACID;TRANS-CROTONIC ACID;(2E)-2-Butenoic acid;(e)-2-butenoicaci;(E)-CH3CH=CHCOOH;(E)-Crotonic acid;(e)-crotonicaci;(e)-crotonicacid
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分子式：
C4H6O2
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分子量：
86.08924 [g/mol]
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CAS：
107-93-7
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EINECS编号：
203-533-9
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MDL编号：
MFCD00002701
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精确质量：
86.036779
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
107-93-7.mol
- PSA：
- LogP：
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FEMA编码：
3908 | (E)-2-BUTENOIC ACID
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Crystalline Flakes；White to light yellow
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熔点：
72 °C
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沸点：
185 °C
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密度：
1.027 g/mL at 25 °C(lit.)
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折射率：
1.4228
- 比旋光度：
-
闪点：
190 °F
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溶解性：
190 °F
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酸度系数（pKa）：
94 g/L (25 ºC)
- 相对极性：
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PH值：
3 (10g/l, H2O, 20℃)
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爆炸极限值（explosive limit）：
15.1%, 171°F
- 敏感性：
-
储存条件：
Store below +30°C.
- 检测方法：
-
蒸气压：
0.19 mm Hg ( 20 °C)
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Merck：
14,2597
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BRN：
1719943
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=107-93-7&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=107-93-7
安全信息
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危化品标志：
C,N,Xi
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危化代码：
21/22-34-50/53-36/37/38
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安全代码：
26-36/37/39-45-61-37/39
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海关编码/HS编码：
29161940
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危化品运输编码：
UN 2823 8/PG 3
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WGK Germany：
3
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RTECS：
GQ2900000
- TSCA：
-
危化等级：
8
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包装类别：
III
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
反式丁烯酸主要用于制合成树脂、增塑剂、药物，也用于其他有机合成用作合成橡胶软化剂，也用于树脂及医药的合成巴豆酸为不饱和脂肪酸，分子中含有双键和羧基，因此具有很强的反应性，在工业上具有各种用途，主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑剂和药物。其最主要的用途是作聚醋酸乙烯涂料的原料。另外，醋酸乙烯-丁烯酸共聚物可用作装订书籍的热熔粘合剂，也可用作壁纸的涂料和纸张、层压板的粘合剂及胶卷显影剂和静电复印液组分。巴豆酸系列产品：丁烯酸酰胺：由烯酸或其酰氯与氨反应而得。丁烯酸酰苯胺：由烯酸酰氯或丁烯酸酐与苯胺反应制得，用于杀虫剂。丁烯酸酐：由烯酸酰氯与丁烯酸钠反应而得，亦可由丁烯酸与乙酐或乙烯酮反应生成，用于制备丁烯酸纤维素及其衍生物。丁烯酸酰氯：由烯酸与三氯化碳或五氯化磷、苯甲酰氯或亚硫酰氯等作用而得，用于制备丁烯酸酯及其衍生物。重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。丁烯酸的戊酯、牻牛儿酯、2-甲基烯丙酯和2-乙基乙酯均用于香料，其苄酯、氰甲酯和三次甲基二醇酯是杀虫剂。过氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化剂。巴豆酸也用作合成橡胶软化剂。制备合成
制备方法/合成路线
以巴豆醛为原料，在催化剂乙酸铜-乙酸钴的混合物存在下经空气或氧气氧化即可制得。工艺过程有连续法和间歇法。此外，由木材干馏可得小量丁烯酸，实验中由乙醛与丙二酸缩合也可制备。
参考资料
- Has been found in clay soil in Texas; formed during the dry distillation of wood. Obtained on a commercial scale exclusively by oxygen- or air-oxidation of crotonaldehyde: Kennedy, US 2413235 (1946 to Shawinigan Chem.); Leupold, PB report 70249 (1942); Matthews, B.I.O.S. report 758 (1946). Laboratory procedure using alkaline silver oxide: Young, J. Am. Chem. Soc. 54, 2498 (1932); from acetaldehyde and malonic acid in pyridine: v. Auwers, Ann. 432, 46 (1923); Backer, Bloemen, Rec. Trav. Chim. 45, 102 (1926); Florence, Bull. Soc. Chim. Fr. [4] 41, 440 (1927); Letch, Linstead, J. Chem. Soc. 1932, 454. Toxicity study: Smyth, Carpenter, J. Ind. Hyg. Toxicol. 26, 269 (1944). Review: W. Blau et al., in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry vol. A8 (VCH, Weinheim, 5th ed., 1987) pp 83-89.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
0.7
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氢键供体数量 ：
1
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氢键受体数量：
2
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可旋转化学键数量：
1
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
37.3
-
重原子数量：
6
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
73.6
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
1
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
