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乙二醇

英文名称:Ethylene glycol

分子式

C2H6O2

分子量

62.06784 [g/mol]

CAS号

107-21-1

EINECE编号

203-473-3

MDL编号

MFCD00283324

化学品概述

无色透明粘稠液体,味甜,具有吸湿性。 与水、低级脂肪族醇、甘油、醋酸、丙酮及类似酮类、醛类、吡啶及类似的煤焦油碱类混溶,微溶于乙醚 ,几乎不溶于苯及其同系物、氯代烃、石油醚和油类。遇明火、高温、强氧化剂可燃; 燃烧产生刺激烟雾

基本信息

  • 中文名称:

    乙二醇

  • 中文别名:

    1,2-亚乙基二醇;1,2-乙二醇;坡路;乙撑二醇;乙二醇,甘醇;乙二醇型防冻液;乙二醇 -D6;乙二醇

  • 英文名称:

    Ethylene glycol

  • 英文别名:

    ETHYLENE-D4 GLYCOL-D2;ETHYLENE GLYCOL-D6;GILL 3 METHOD HEMATOXYLIN STAIN;GILL HEMATOXYLIN SOLUTION NO III;GILL'S HEMATOXYLIN NO 3;GILL'S HEMATOXYLIN SOLUTION NO 3;GILLS III HAEMATOXYLIN;HEMATOXYLIN SOLUTION GILL NO 3

  • 分子式:

    C2H6O2

  • 分子量:

    62.06784 [g/mol]

  • CAS:

    107-21-1

  • EINECS编号:

    203-473-3

  • MDL编号:

    MFCD00283324

  • 精确质量:

    62.036779

  • InChI:

  • InChI Key:

  • MOL文件:

    107-21-1.mol

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

    Viscous Liquid;blue

  • 熔点:

    -13 °C(lit.)

  • 沸点:

    196-198 °C(lit.)

  • 密度:

    1.113 g/mL at 25 °C(lit.)

  • 折射率:

    n20/D 1.431(lit.)

  • 比旋光度:

  • 闪点:

    230 °F

  • 溶解性:

    230 °F

  • 酸度系数(pKa):

    miscible

  • 相对极性:

    0.79

  • PH值:

    6-7.5 (100g/l, H2O, 20℃)

  • 爆炸极限值(explosive limit):

    3.2%(V)

  • 敏感性:

    Hygroscopic

  • 储存条件:

    2-8°C

  • 检测方法:

  • 蒸气压:

    0.08 mm Hg ( 20 °C)

  • Merck:

    14,3798

  • BRN:

    505945

  • NIST化学物质信息:

    http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=107-21-1&Units=SI

  • EPA化学物质信息:

    http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=107-21-1

安全信息

  • 危化品标志:

    Xn

  • 危化代码:

    22-36-41

  • 安全代码:

    26-39-36/37/39

  • 海关编码/HS编码:

    29053100

  • 危化品运输编码:

    UN 1219 3/PG 2

  • WGK Germany:

    3

  • RTECS:

    KW2975000

  • TSCA:

    Yes

  • 危化等级:

  • 包装类别:

  • 毒理资料:

    中毒

  • 灭火剂:

    泡沫、二氧化碳、雾状水、砂土

应用领域

主要用于生产聚酯树脂、醇酸树脂、增塑剂、防冻剂,也用于化妆品和炸药用作分析试剂、色谱分析试剂及电容介质乙二醇是杀菌剂戊环唑和恶霉灵的中间体。乙二醇主要用于配制汽车冷却系统的抗冻剂及生产聚对苯二甲酸乙二酯(聚酯纤维和聚酯塑料的原料),也可用于生产其分合成树脂、溶剂、润滑剂、表面活性剂、软化剂、增湿剂、炸药等。乙二醇常可代替甘油使用,在制革和制药工业中分别用作水合剂和溶剂。乙二醇的溶解能力很强,但它容易代谢氧化生成有毒的草酸,因而不能广泛用作溶剂。将乙二醇添加到液压流体中,可防止油基液压流体对系统中橡胶的侵蚀;以乙二醇为主要组分的水基液压流体是一种不能燃烧的液压流体,运用于飞机、汽车和高温作业的模压机。乙二醇有许多重要的衍生物。低分子量聚乙二醇(一缩乙二醇、二缩乙二醇、三缩乙二醇或分别称二甘醇、三甘醇、四甘醇)实际上是环氧乙烷水合制得乙二醇的副产物。二甘醇可用作增湿剂、增塑剂、上浆剂、印刷油墨溶剂、天然气脱水干燥剂和芳烃萃取溶剂。二甘醇二硝酸酯与乙二醇二硝酸酯相似,也是一种重要的工业炸药。高分子量聚乙二醇根据分子量的不同,从无色透明粘稠液体到蜡状固体,也是一类有用的衍生物。用作润滑剂、水分

制备方法/合成路线

1.环氧乙烷直接水合法 为目前工业规模生产乙二醇的惟一方法。环氧乙烷和水在加压(2.23MPa)和190-200℃条件下,在管式反应器中直接液相水合制得乙二醇,同时副产一缩二乙二醇、二缩三乙二醇和多缩聚乙二醇。反应所得乙二醇稀溶液经薄膜蒸发器浓缩,再经脱水、精制后得合格乙二醇产品及副产品。2.环氧乙烷硫酸催化水合法 环氧乙烷与水在硫酸催化下,在60-80℃、9.806-19.61kPa的压力下水合生成乙二醇。反应液用液碱中和,经蒸发器蒸去水分,得80%的乙二醇,再在精馏塔中精馏提浓,得到98%以上的成品。本法为早期开发的方法,由于存在腐蚀、污染和产品质量问题,加之精制过程复杂,各国已逐渐停用,而改用直接水合法。3.乙烯直接水合法 不经环氧乙烷而直接从乙烯合成乙二醇。4.二氯乙烷水解法。5.甲醛法。

参考资料

  • Prepd on a large scale by the hydration of ethylene oxide. Flowsheets: Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie vol. 3 (3rd ed., 1953) p 137; M. Sittig, Organic Chemical Process Encyclopedia (Noyes Dev. Corp., Park Ridge, N.J., 1967) p 265. Manuf from ethylene and oxygen: Faith, Keyes & Clark's Industrial Chemicals, F. A. Lowenheim, M. K. Moran, Eds. (Wiley-Interscience, New York, 4th ed., 1975) pp 397-402. Toxicity studies: Smyth et al., J. Ind. Hyg. Toxicol. 23, 259 (1941); Bornmann, Arzneim.-Forsch. 4, 643 (1954). Monograph: G. O. Curme, F. Johnston, Glycols (Reinhold, New York, 1952). GC/MS determn in plasma: C. Giachetti et al., Biomed. Environ. Mass Spectrom. 18, 592 (1989). Review of toxicology and human exposure: Toxicological Profile for Ethylene Glycol and Propylene Glycol (PB98-101108, 1997) 250 pp.

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

    -1.4

  • 氢键供体数量 :

    2

  • 氢键受体数量:

    2

  • 可旋转化学键数量:

    1

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

    40.5

  • 重原子数量:

    4

  • 形式电荷:

    0

  • 复杂度:

    6

  • 同位素原子数量:

    0

  • 确定原子立构中心数量:

    0

  • 不确定原子立构中心数量:

    0

  • 确定化学键立构中心数量:

    0

  • 不确定化学键立构中心数量:

    0

  • 共价键单元数量:

    1

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