化学品概述
从二甲基甲酰胺-异丙醇结晶,熔点170.0℃。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠,雄、雌狗(mg/kg):29.7,26.9,34.3,35.4,14.1,18.3静脉注射;82.1,63.1,113,56.6,18.3,18.3口服。
基本信息
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中文名称:
利培酮
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中文别名:
利培酮;3-[2-[4-(6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基)-1-哌啶]乙基]-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮;3-[2-[4-(6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基)-1-哌啶基]乙基]-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-α]嘧啶-4-酮;瑞司哌酮;瑞斯哌东;利哌利酮,利司环酮,利司培酮;3-[2-[4-(6-氟-1,2-苯并异噁唑-3-基)哌啶-1-基]乙基]-6,7,8,9-四氢-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-Α]嘧啶-4-酮;利哌利酮
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英文名称:
Risperidone
- 英文别名:
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分子式:
C23H27FN4O2
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分子量:
410.484483 [g/mol]
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CAS:
106266-06-2
- EINECS编号:
- MDL编号:
-
精确质量:
410.211804
- InChI:
- InChI Key:
-
MOL文件:
106266-06-2.mol
- PSA:
- LogP:
- FEMA编码:
- COE编码:
理化性质
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外观性质:
white to off-white
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熔点:
170°C
- 沸点:
- 密度:
- 折射率:
- 比旋光度:
-
闪点:
9℃
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溶解性:
9℃
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酸度系数(pKa):
DMSO: ≥5mg/mL
- 相对极性:
- PH值:
- 爆炸极限值(explosive limit):
- 敏感性:
-
储存条件:
Room temp
- 检测方法:
- 蒸气压:
- Merck:
- BRN:
- NIST化学物质信息:
- EPA化学物质信息:
安全信息
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危化品标志:
T,F
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危化代码:
25-39/23/24/25-23/24/25-11
-
安全代码:
28-36-45-36/37-16
- 海关编码/HS编码:
-
危化品运输编码:
3249
- WGK Germany:
-
RTECS:
UV1164800
- TSCA:
-
危化等级:
6.1(a)
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包装类别:
II
- 毒理资料:
- 灭火剂:
应用领域
有5HT2受体和D2受体的拮抗作用。用于急慢性精神分裂症。抗精神失常药
制备方法/合成路线
4-甲酰氯-1-乙酰基哌啶和间二氟苯在三氯化铝催化下,进行酰化,再用盐酸水解脱去哌啶环上的乙酰基,和羟胺反应后再碱催化环合,得到苯并异噁唑衍生物。4.4份该异噁唑衍生物、5.3份3-氯乙基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-α]嘧啶-4-酮盐酸盐、8份碳酸钠和0.1份碘化钾,在二甲基甲酰胺中,于85-90℃加热,得利培酮,收率46%。
参考资料
- Combined serotonin (5-HT2) and dopamine (D2) receptor antagonist. Prepn: L. E. J. Kennis, J. Vandenberk, EP 196132; eidem, US 4804663 (1986, 1989 both to Janssen). Pharmacology: P. A. J. Janssen et al., J. Pharmacol. Exp. Ther. 244, 685 (1988). Receptor binding studies: J. E. Leysen et al., ibid. 247, 661 (1988). HPLC determn in plasma: A. Avenoso et al., J. Chromatogr. B 746, 173 (2000). Clinical study in psychoses: Y. G. Gelders et al., Pharmacopsychiatry 23, 206 (1990); in autism: L. Scahill et al., N. Engl. J. Med. 347, 314 (2002). Brief review: M. G. Livingston, Lancet 343, 457-460 (1994). Review of pharmacology and therapeutic potential: S. Grant, A. Fitton, Drugs 48, 253-273 (1994); B. Green, Curr. Med. Res. Opin. 16, 57-65 (2000); of clinical experience in schizophrenia: H.-J. Möller, Expert Opin. Pharmacother. 6, 803-818 (2005),
- MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值(XlogP):
2.7
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氢键供体数量 :
0
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氢键受体数量:
6
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可旋转化学键数量:
4
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拓扑分子机型表面积(TPSA) :
61.9
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重原子数量:
30
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形式电荷:
0
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复杂度:
731
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同位素原子数量:
0
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确定原子立构中心数量:
0
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不确定原子立构中心数量:
0
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确定化学键立构中心数量:
0
-
不确定化学键立构中心数量:
0
-
共价键单元数量:
1