化学品概述
无色油状液体，有新鲜玫瑰似特殊香气，有苦味。有d-，dl-和l-三种天然品，l-香茅醇即玫瑰醇(rhodinol；参见该条)，一般所称的香茅醇，系指d-香茅醇。沸点225℃，闪点102℃。溶于乙醇和大多数非挥发性油及丙二醇，不溶于甘油，难溶于水。天然香茅醇(d-型)存在于香茅油、香叶油等70余种精油中。
基本信息
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中文名称：
香茅醇
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中文别名：
Β-香茅醇;香茅醇,96%;(±)-Β-香茅醇(玫瑰醇);3,7-二甲基-6-辛烯-1-醇,香草醇,(±)-Β-香茅醇;合成香茅醇;香茅醇(分析标准品,≥99.0%(GC));香茅醇,95%;7-二甲基-6-辛烯-1-醇
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英文名称：
Citronellol
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英文别名：
2,6-DIMETHYL-2-OCTEN-8-OL;6-OCTEN-1-OL, 3,7-DIMETHYL;3,7-DIMETHYL-6-OCTEN-1-OL;3,7-DIMETHYL-OCT-6-EN-1-OL;(+/-)-CITRONELLOL;CITRONELLOL;CITRONELLOL PRIME;CITRONELLOL EXTRA
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分子式：
C10H20O
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分子量：
156.2652 [g/mol]
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CAS：
106-22-9
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EINECS编号：
203-375-0
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MDL编号：
MFCD00002935
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精确质量：
156.151415
- InChI：
-
InChI Key：
QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N
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MOL文件：
106-22-9.mol
- PSA：
- LogP：
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FEMA编码：
2309 | DL-CITRONELLOL
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
Liquid；Clear almost colorless
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熔点：
77-83 °C(lit.)
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沸点：
225 °C(lit.)
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密度：
0.857 g/mL at 25 °C(lit.)
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折射率：
n20/D 1.456(lit.)
- 比旋光度：
-
闪点：
209 °F
-
溶解性：
209 °F
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酸度系数（pKa）：
SLIGHTLY SOLUBLE
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
-
蒸气压：
~0.02 mm Hg ( 25 °C)
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Merck：
14,2330
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BRN：
1721507
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=106-22-9&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=106-22-9
安全信息
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危化品标志：
Xi,N
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危化代码：
36/37/38-51/53-43-36/38
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安全代码：
26-36-24/25-61-37-24
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN 3082 9 / PGIII
-
WGK Germany：
1
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RTECS：
RH3400000
-
TSCA：
Yes
-
危化等级：
9
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。供配制多种香精，用途广泛。用于提制香叶醇或香茅醛，也用作杀虫剂、驱蚊药和皂用香精广泛用于配制香水香精、皂用及化妆品香精等是玫瑰型香精的基体香气，也常用以增甜鲜花香，如用在铃兰、紫丁香、桂花等香型中。是调配多种重型及花香型的香料，常与香叶油、香叶醇、苯乙醇调合使用形成玫瑰基。还可用于玫瑰、草莓、悬钩子等浆果、柑橘鲜果、桃子等食用香精。从香叶醇中提取，是一种常见的香精香料，可用于酿酒；也用来驱逐昆虫。香茅醇是最常用的香料，最适用于玫瑰香，也可作柑桔香的香精和许多香茅醇酯类的原料，并可用于制造羟基二氢香茅醇并进而制造羟基二氢香茅醛。香茅醇是调配各种玫瑰系花香香精不可缺少的原料，几乎可应用在一切化妆品中。作为食用香料，按日本《食品添加物公定书》的规定，要求纯度在94%以上，不得用于加香以外的目的。
制备方法/合成路线
（1）右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分制造。从爪哇香草油蒸馏得到的右旋香茅醛，以兰尼镍催化剂接触氢化，转变为右旋香茅醇。同样，由柠檬桉油中的消旋香茅醛部分得消旋香茅醇。（2）由精油中的右旋或消旋香叶醇制造。从爪哇香茅油得到的香叶醉经催化氢化反应，然后分馏得到。选择兰尼钴作催化剂，可使2位双键氢化。（3）由合成的香叶醇和橙花醇的混合物经部分氢化得到；或由异丙醇用钡活化的亚格酸铜在180℃加压下反应生产。这种方法的产率为90%。（4）由光学活性的蒎烯制造左旋香茅醇。将α-或β-蒎烯氢化得（-）-顺蒎烷，热裂解转变为（+）-3,7-二甲基-1,6-辛二烯，与三异丁基铝或二异丁基氢化铝作用，然后将所生成的醇铝氧化并水解，可以得到纯度为97%的香茅醇。
参考资料
- l-Form is a constituent of rose and geranium oils. d-Form occurs in Ceylon and Java citronella oils. History: J. L. Simonsen, L. N. Owen, The Terpenes vol. I (University Press, Cambridge, 2nd ed, 1947). Prepn of (±)-form: Adams, Garvey, J. Am. Chem. Soc. 48, 477 (1926); Ofner et al., Helv. Chim. Acta 42, 2577 (1959). Prepn of (+)-form: Rienäcker, Ohloff, Angew. Chem. 73, 240 (1961); Naves, Tullen, Helv. Chim. Acta 44, 1867 (1961); Eschinazi, J. Org. Chem. 26, 3072 (1961); Rienäcker, Chimia 27, 97 (1973); C. G. Overberger, J. L. Weise, J. Am. Chem. Soc. 90, 3525 (1968); T. Sato et al., Tetrahedron Lett. 1980, 3377. Prepn of (-)-form: Ohloff, loc. cit.; Rienäcker, loc. cit.; Shono et al., Tetrahedron Lett. 1974, 1295; K. Mori, T. Sugai, Synthesis 1982, 752. Synthesis of (+) or (-)-form from isoprene: Hidai et al., Chem. Commun. 1975, 170. Stereospecific prepn via microbiological (Saccharomyces cerevisiae) reduction: P. Gramatica et al., Experientia 38, 775 (1982). Manuf: Woroch et al.; Bain; Webb, US 2990422; US 3005845; US 3028431 (1961, 1961, 1962, all to Glidden); Eschinasi, US 3052730 (1962 to Givaudan). Abs config of the (+)-form: Freudenberg, Hohmann, Ann. 584, 54 (1953); Freudenberg, Lwowski, ibid. 587, 213 (1954). NMR, HPLC determn of R/S enantiomer ratios: D. Valentine et al., J. Org. Chem. 41, 62 (1976). See also Rhodinol.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
3.2
-
氢键供体数量 ：
1
-
氢键受体数量：
1
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可旋转化学键数量：
5
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
20.2
-
重原子数量：
11
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
112
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
1
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
