化学品概述
有顺式和反式两种异构体。反式呈无色或微黄色长型细小针状结晶，有类似风信子与膏香香气，有甜味，熔点33℃(纯品低于24℃)，沸点258℃，闪点126℃，相对密度：(d35)1．0338；(d20)1.044，折射率(nD22)1.5819，市售商品，主要是指反式异构体。顺式者为无色液体，有高度折光性，沸点127℃(1333Pa)，相对密度(d22)1.041，折射率(nD25)1.5710。置空气中逐渐氧化成桂醛。溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油，难溶于水和石油醚，不溶于甘油和非挥发性油。天然品以酯的形式存在于秘鲁香脂、肉桂叶、风信子油及苏合香脂等中。
基本信息
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中文名称：
肉桂醇
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中文别名：
3-苯基-2-丙烯-1-醇;苯丙烯醇;桂皮醇;肉桂醇;beta-苯丙烯醇;桂皮醇;β-苯丙烯醇;TRANS-肉桂醇
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英文名称：
Cinnamyl alcohol
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英文别名：
(2E)-3-Phenyl-2-propen-1-ol;1-Phenyl-1-propen-3-ol;2-Propen-1-ol,3-phenyl-;3-Fenyl-2-propen-1-ol;3-phenyl-2-propen-1-o;3-Phenyl-2-propenol;3-phenyl-prop-2-en-1-ol;3-phenylprop-2-en-1-ol
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分子式：
C9H10O
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分子量：
134.1751 [g/mol]
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CAS：
104-54-1
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EINECS编号：
203-212-3
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MDL编号：
MFCD00002921
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精确质量：
134.073165
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
104-54-1.mol
- PSA：
- LogP：
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FEMA编码：
2294 | CINNAMYL ALCOHOL
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Fused Low Melting Crystalline Solid；White
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熔点：
30-33 °C(lit.)
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沸点：
250 °C(lit.)
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密度：
1.044 g/mL at 25 °C(lit.)
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折射率：
1.5819
- 比旋光度：
-
闪点：
>230 °F
-
溶解性：
>230 °F
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酸度系数（pKa）：
1.8 g/L (20 ºC)
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
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蒸气压：
<0.01 mm Hg ( 25 °C)
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Merck：
14,2302
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BRN：
1903999
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=104-54-1&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=104-54-1
安全信息
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危化品标志：
Xn
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危化代码：
22-36/38-43-36
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安全代码：
26-36/37-37/39-24-24/25
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
2811
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WGK Germany：
2
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RTECS：
GE2200000
-
TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
GB 2760—96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于杏、桃、树莓、李等型香精。广泛用于配制花香型香精、化妆品香精和皂用香精，也用作定香剂桂醇是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定暂时允许使用的食品香料，主要用于配制草莓、柠檬、杏、桃等水果型食用香精和白兰地酒用香精。在口香糖中使用量为720mg/kg；烘烤食品中33mg/kg；糖果中17mg/kg；软饮料中8.8mg/kg；冷饮中8.7mg/kg；酒类5.0mg/kg。香料；定香剂；防腐剂；脱臭剂。有温和、持久而舒适的香气，香味优雅，且有定香力，应用于化妆品、香精及香皂香精中。常与苯乙醛共用，是调制洋水仙香精、玫瑰香精等不可缺少的香料。
制备方法/合成路线
肉桂醇以酯的形式存于天然的苏合油、秘鲁香胶和肉桂油中，加入适量的10%苛性碱溶液，经加热即可制得。合成肉桂醇的方法较多。桂酸肉桂酯在碱性介质中皂化，可获得质量很好的肉桂醇；由肉桂醇醛经异丙烯基铝还原，能以73%的收率得到肉桂醇；当用苄醇铝还原肉桂醛时，会同时蒸出生成苯甲醛而获得肉桂醇，经减压蒸馏得到成品，用这种方法还原肉桂醛，不会触及侧链的双键。
参考资料
- The trans-form occurs (in the esterified form) in storax and in balsam Peru, cinnamon leaves, hyacinth oil. Obtained by the alkaline hydrolysis of storax. Prepd synthetically by reducing cinnamal diacetate with iron filings and acetic acid; from cinnamaldehyde by Meerwein-Ponndorf reduction with aluminum isopropoxide: Meerwein, Schmidt, Ann. 444, 221 (1925). Review of risk assessment as fragrance ingredient: D. Bickers et al., Food Chem. Toxicol. 43, 799-836 (2005); of toxicology: C. S. Letizia et al., ibid. 837-866.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
1.9
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氢键供体数量 ：
1
-
氢键受体数量：
1
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可旋转化学键数量：
2
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
20.2
-
重原子数量：
10
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形式电荷：
0
-
复杂度：
101
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
1
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不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
