化学品概述
无色或微黄色液体或结晶。熔点为22.5℃，沸点235℃，81-81.5℃（307Pa），相对密度0.9883（20/4℃），折光率1.56145，闪点90℃。能与氯仿、醚混溶，溶于苯、乙酸乙酯、丙酮、二硫化碳、石油醚和醇，不溶于水。带有甜味，具茴香的特殊香气。
基本信息
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中文名称：
茴香脑
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中文别名：
1-甲氧基-4-(1-丙烯基)苯;1-甲氧基-4-丙烯基苯;大茴香脑;对丙烯基茴香醚;茴脑;茴香精;茴香脑;升白宁
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英文名称：
cis-Anethol
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英文别名：
PARA METHOXY ALPHA PHENYL PROPENE;P-METHOXYPROPENYLBENZENE;P-PROPENYLPHENYL METHYL ETHER;TRANS-1-METHOXY-4-(1-PROPENYL)BENZENE;TRANS-P-METHOXYPROPENYLBENZENE;TRANS-P-PROPENYLANISOLE;FEMA 2086;(E)-1-METHOXY-4-(1-PROPENYL)BENZENE
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分子式：
C10H12O
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分子量：
148.20168 [g/mol]
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CAS：
104-46-1
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EINECS编号：
224-052-0
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MDL编号：
MFCD00009284
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精确质量：
148.088815
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
104-46-1.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
- 外观性质：
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熔点：
20-21 °C(lit.)
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沸点：
234-237 °C(lit.)
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密度：
0.988 g/mL at 25 °C(lit.)
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折射率：
n20/D 1.561(lit.)
- 比旋光度：
-
闪点：
195 °F
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溶解性：
195 °F
- 酸度系数（pKa）：
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
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储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
- Merck：
- BRN：
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=104-46-1&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=104-46-1
安全信息
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危化品标志：
Xi,Xn
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危化代码：
43-36/37/38-20/21/22
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安全代码：
36/37-36-26
- 海关编码/HS编码：
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
2
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RTECS：
BZ9275000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
在食品特别是糕点的加香中，用作茴香香精和甘草香精；也用于饮料，还广泛用于杏、榅桲 、杨梅等的香精及牙膏和含漱液等。此外，茴香脑还用于药物的矫味剂和矫气味剂、化妆品和香皂的香料、合成药物的原料及彩色照相的增感剂等。茴香脑作为药物，以因化疗或放疗反致的白细胞减少症，及其他原因引起的白细胞减少症有一定的治疗作用。茴香脑作为生产大茴香醛的消费比重较大。在对氨基苯磺酸的存在下，茴香脑（或含茴香脑的精油）经臭氧、硝酸、高锰酸钾或红矾硫酸液氧化即得大茴香醛（对甲氧基苯甲醛）。用作牙膏用香精、香料，也用于食品、医药等用于日化、医药、食品
制备方法/合成路线
茴香脑在工业制法有多种，现介绍以下几种。（1）将茴香油或大茴香油冷却，析出结晶，经蒸馏并用酒精再结晶可得。也可以对茴香油精馏，收集230-234℃的馏了出物。或减压精馏，收集142℃（5.60kPa）或110℃（2.7kPa）馏分，即得茴香脑。（2）由对甲氧基苯基丁烯酸经220-240℃加热而得。（3）将对丙烯基苯甲醚与苛性碱一起加热，异构化为茴香脑。（4）由对丙烯基苯酚甲基化而得。（5）茴香醛与G2H5MgX作用，将生成物加热水脱水得到茴香脑。（6）茴香醛与丙酸酐及丙酸钠一起加热得到茴香脑。（7）在茴香醚和丙醛混合物中，于0℃加入浓盐酸和磷酸，使氯化氢气体达饱和，将产物与吡啶一起加热脱去氯化氢，即得到茴香脑。也可用氢溴酸代替浓盐酸，产物用金属钠处理，脱溴化氢即得到茴香脑。（8）将对溴茴香醚制备成Grignard试剂，并与烯丙基溴反应，生成对甲氧基苯丙烯，然后与氢氧化钾一起加热，异构化得到茴香脑。
参考资料
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
3.3
-
氢键供体数量 ：
0
-
氢键受体数量：
1
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可旋转化学键数量：
2
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
9.2
-
重原子数量：
11
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形式电荷：
0
-
复杂度：
121
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
1
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
