化学品概述
从乙醇中得棱柱体结晶。熔点169-171℃，相对密度1.293(21/4℃)。能溶于乙醇、丙酮和热水，难溶于水，不溶于石油醚及苯。无气味，味苦。饱和水溶液pH值5.5-6.5。
基本信息
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中文名称：
对乙酰氨基酚
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中文别名：
扑热息痛价格;4-乙酰氨基酚,对乙酰氨基酚,扑热息痛;醋硝香豆素杂质;醋氨酚 溶液;对乙酰氨基苯酚,AR,99.0%;对乙酰氨基苯酚,CP;4-Acetamido phenol 、paracetamol或acetaminophen;对乙酰胺基苯酚
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英文名称：
4-Acetamidophenol
- 英文别名：
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分子式：
C8H9NO2
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分子量：
151.16
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CAS：
103-90-2
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EINECS编号：
203-157-5
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MDL编号：
MFCD00002328
- 精确质量：
- InChI：
-
InChI Key：
RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N
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MOL文件：
103-90-2.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Crystals or Crystalline Powder；White
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熔点：
168-172 °C(lit.)
- 沸点：
-
密度：
1,293 g/cm3
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
11 °C
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溶解性：
11 °C
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酸度系数（pKa）：
14 g/L (20 ºC)
- 相对极性：
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PH值：
5.5-6.5 (H2O, 20℃)(saturated solution)
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爆炸极限值（explosive limit）：
15%(V)
- 敏感性：
-
储存条件：
Store at RT
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,47
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BRN：
2208089
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=103-90-2&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=103-90-2
安全信息
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危化品标志：
Xn,T,F
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危化代码：
22-36/37/38-52/53-36/38-40-39/23/24/25-23/24/25-11
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安全代码：
26-36-61-37/39-22-45-36/37-16-7
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海关编码/HS编码：
29242930
- 危化品运输编码：
-
WGK Germany：
1
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RTECS：
AE4200000
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TSCA：
Yes
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
该品为解热镇痛药，国际非专有药名为Paracetamol。它是最常用的非抗炎解热镇痛药，解热作用与阿司匹林相似，镇痛作用较弱，无抗炎抗风湿作用，是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒、牙痛等症。对乙酰氨基酚也是有机合成中间体，过氧化氢的稳定剂，照相化学药品。用作解热、镇痛、抗风湿药有机合成中间体，过氧化氢的稳定剂，照相化学药品，非抗炎解热镇痛药。
制备方法/合成路线
对氨基酚乙酰化而得。方法1：将对氨基酚加入稀乙酸中，再加入冰醋酸，升温至150℃反应7h，加入乙酐，再反应2h，检查终点，合格后冷却至25℃以下，甩滤，水洗至无乙酸味，甩干，得粗品。方法2：将对氨基酚、冰醋酸及含酸50%以上的酸母液一起蒸馏，蒸出稀酸的速度为每小时馏出总量的十分之一，待内温升至130℃以上，取样检查对氨基酚残留量低于2.5%，加入稀酸（含量50%以上），冷却结晶。甩滤，先用少量稀酸洗涤，再用大量水洗至滤液接近无色，得粗品。方法1的收率为90%，方法2的收率为90-95%。精制方法：将水加热至近沸时投入粗品。升温至全溶，加入用水浸泡过的活性炭，用稀乙酸调节至pH=4.2-4.6，沸腾10min。压滤，滤液加少量重亚硫酸钠。冷却至20℃以下，析出结晶。甩滤，水洗，干燥得原料药扑热息痛成品。其他的生产方法还有：（1）在冰醋酸中用锌还原对硝基苯酚，同时乙酰化得到对乙酰氨基酚；（2）将对羟基苯乙酮生成的腙，置于硫酸酸性溶液中，加入亚硝酸钠，转位生成对乙酰氨基酚。
参考资料
- Prepn from p-nitrophenol: Morse, Ber. 11, 232 (1878); Tingle, Williams, Am. Chem. J. 37, 63 (1907); from p-aminophenol: Lumière et al., Bull. Soc. Chim. Fr. [3] 33, 785 (1905); Fierz-David, Kuster, Helv. Chim. Acta 22, 94 (1939); Wilbert, De Angelis, US 2998450 (1961 to Warner-Lambert); Bergmann, DE 453577; Chem. Zentralbl. 1928, I, 2663; Frdl. 16, 238; from p-hydroxyacetophenone hydrazone: Pearson et al., J. Am. Chem. Soc. 75, 5907 (1953). Toxicity data: G. A. Starmer et al., Toxicol. Appl. Pharmacol. 19, 20 (1971); D. C. Dahlin, S. D. Nelson, J. Med. Chem. 25, 885 (1982). Evaluation of renal effects: D. P. Sandler et al., N. Engl. J. Med. 320, 1238 (1989). Comprehensive description: J. E. Fairbrother, Anal. Profiles Drug Subs. 3, 1-109 (1974). Review of pharmacology: B. Ameer, D. J. Greenblatt, Ann. Intern. Med. 87, 202-209 (1977). Review of acetaminophen-induced hepatotoxicity: J. A. Hinson, Rev. Biochem. Toxicol. 2, 103-129 (1980); idem, Life Sci. 29, 107-116 (1981); and proposed protective agents: M. Davis, Semin. Liver Dis. 6, 138-147 (1986). For proposed toxic metabolite see Acetimidoquinone.
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
- 氢键供体数量 ：
- 氢键受体数量：
- 可旋转化学键数量：
- 拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
- 重原子数量：
- 形式电荷：
- 复杂度：
- 同位素原子数量：
- 确定原子立构中心数量：
- 不确定原子立构中心数量：
- 确定化学键立构中心数量：
- 不确定化学键立构中心数量：
- 共价键单元数量：
