化学品概述
熔点112～115℃。
基本信息
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中文名称：
左乙拉西坦
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中文别名：
(S)-alpha-乙基-2-氧合-1-乙酰胺吡咯烷;左乙拉西坦;(S)-Α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺;S)-Α-乙基-2-氧合-1-乙酰胺吡咯烷;(+-)-A-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺;(S)-A-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺;1-吡咯烷乙酰胺,A-乙基-2-氧代-;1-吡咯烷乙酰胺,A-乙基-2-氧代-,(S)-
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英文名称：
Levetiracetam
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英文别名：
KEPPRA;LEVETIRACETAM;SIB-S1;(s)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanamide;UCB-L059;(s)-1-pyrrolidineacetamid;(s)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide;Levetiracetin(USP24)
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分子式：
C8H14N2O2
-
分子量：
170.20896 [g/mol]
-
CAS：
102767-28-2
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EINECS编号：
200-659-6
- MDL编号：
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精确质量：
170.105528
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
102767-28-2.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
white
-
熔点：
118-119°C
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
-89.7 º
-
闪点：
9℃
-
溶解性：
9℃
-
酸度系数（pKa）：
H2O: >5mg/mL
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
Store at RT
- 检测方法：
- 蒸气压：
- Merck：
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
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危化品标志：
Xn,T,F
-
危化代码：
22-36-39/23/24/25-23/24/25-11
-
安全代码：
26-45-36/37-16-7
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
- WGK Germany：
-
RTECS：
UX9656166
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
适用于成年癫痫病人部分性或继发全身性癫痫发作的辅助治疗。抗癫痫药
制备方法/合成路线
92.25g(0.5mo1)(S)-2-氨基-4-甲硫基丁酰胺溶于600ml二氯甲烷，在室温加入84g无水硫酸钠。然后冷至0℃，加入115gKOH和8.1g(0.025mo1)四丁基溴化铵在100ml二氯甲烷的溶液。在同样的温度下滴加77.5g(0.55mo1)4-氯丁酰氯在100ml二氯甲烷的溶液，在滴加过程中，不断地加入550ml二氯甲烷以稀释反应液。加毕，在0℃搅拌2h，然后加入29g KOH。再反应4.5h后，再加入29g KOH。过滤，滤液减压浓缩，剩余物经硅胶层析提纯(层开剂为：二氯甲烷-甲醇-氨水，95.5：4.5：0.2μ/μ/μ)，得66g(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺，为白色粉末，收率61%。50g Raney Ni、386ml水和7g(0.0324mo1)(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺加到反应瓶中，在75℃搅拌1h。过滤，减压蒸出水。5.3g剩余物用60ml乙酸乙酯重结晶，得3.87g左乙拉西坦，熔点112～115℃，收率69%。
参考资料
- (S)-Enantiomer of the ethyl analog of piracetam, q.v. Prepn: J. Gobert et al., EP 162036; eidem, US 4943639 (1985, 1990 both to UCB). HPLC-UV determn in plasma: J. Martens-Lobenhoffer, S. M. Bode-Böger, J. Chromatogr. B 819, 197 (2005). Clinical evaluation in refractory partial seizures: S. D. Shorvon et al., Epilepsia 41, 1179 (2000); E. Ben-Menachem, U. Falter, ibid. 1276. Review of pharmacokinetics: P. N. Patsalos, Pharmacol. Ther. 85, 77-85 (2000); of clinical efficacy: E. Ben-Menachem, Expert Opin. Pharmacother. 4, 2079-2088 (2003); of safety and tolerability: D. E. Briggs, J. A. French, Expert Opin. Drug Saf. 3, 415-424 (2004).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
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疏水参数计算参考值（XlogP）：
-0.3
-
氢键供体数量 ：
1
-
氢键受体数量：
2
-
可旋转化学键数量：
3
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
63.4
-
重原子数量：
12
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
203
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
1
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
