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川陈皮素

英文名称:Naringin

分子式

C27H32O14

分子量

580.53

CAS号

10236-47-2

EINECE编号

233-566-4

MDL编号

化学品概述

系葡萄糖、鼠李糖和柚配质的复合体。白色至浅黄色结晶性粉末,在水中结晶者,为含6~8个结晶水的结晶体,熔点83℃。在110℃下干燥后可得含2个结晶水的物质,熔点171℃。极苦,用水稀释5万倍后仍有苦感。在常温水中的溶解度为0.1%,75℃时为10%。溶于丙酮、乙醇、温醋酸和氢氧化钠液。经水解加氢后所得“柚苷二氢查耳酮”为甜味剂,甜度约为蔗糖的150倍。

基本信息

  • 中文名称:

    川陈皮素

  • 中文别名:

    3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-7-[[2-O-(6-脱氧-α-L-甘露吡喃基)-β-D-葡萄吡喃基]氧代]-2;7-[[2-O-(6-脱氧-A-L-甘露吡喃基)-B-D-葡萄吡喃基]氧代]-2,3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-;7-[[2-O-(6-脱氧-α-L-甘露吡喃基)-β-D-葡萄吡喃基]氧代]-2,3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-;柚苷;柚皮苷水合物;橙皮甙;川陈皮素;柚皮苷

  • 英文名称:

    Naringin

  • 英文别名:

  • 分子式:

    C27H32O14

  • 分子量:

    580.53

  • CAS:

    10236-47-2

  • EINECS编号:

    233-566-4

  • MDL编号:

  • 精确质量:

  • InChI:

  • InChI Key:

  • MOL文件:

    10236-47-2.mol

  • PSA:

  • LogP:

  • FEMA编码:

  • COE编码:

理化性质

  • 外观性质:

    crystalline;off-white

  • 熔点:

    166 °C

  • 沸点:

  • 密度:

  • 折射率:

    -84 ° (C=2, EtOH)

  • 比旋光度:

    -91 º (c=1, C2H5OH)

  • 闪点:

  • 溶解性:

  • 酸度系数(pKa):

    Soluble in water, alcohol, acetone and warm acetic acid.

  • 相对极性:

  • PH值:

  • 爆炸极限值(explosive limit):

  • 敏感性:

  • 储存条件:

    0-6°C

  • 检测方法:

  • 蒸气压:

  • Merck:

    14,6425

  • BRN:

    102012

  • NIST化学物质信息:

  • EPA化学物质信息:

    http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=10236-47-2

安全信息

  • 危化品标志:

    Xn,Xi

  • 危化代码:

    22-36/37/38

  • 安全代码:

    22-24/25-36-26

  • 海关编码/HS编码:

  • 危化品运输编码:

  • WGK Germany:

    3

  • RTECS:

    QN6340000

  • TSCA:

    Yes

  • 危化等级:

  • 包装类别:

  • 毒理资料:

  • 灭火剂:

应用领域

苦味剂。本品经水解加氢所得柚苷二氢查耳酮为甜味剂,甜度约为蔗糖的150倍。有明显的抗炎作用,可降低血液的粘滞度,减少血栓的形成,并有镇痛、镇静及增加实验动物胆汁分泌的作用

制备方法/合成路线

由葡萄柚(Citrus paradisl)、夏柑、柚等柑橘类果皮抽提物加工而得。

参考资料

  • In the flowers of grapefruit trees (Citrus paradisi Macfad, Rutaceae), also in fruit and rind. Most abundant in immature fruit; main bitter component of grapefruit juice. Extraction from grapefruit peel: Zoller, Ind. Eng. Chem. 10, 364 (1918); Pulley, von Loesecke, J. Am. Chem. Soc. 61, 175 (1939); US 2421062; US 2421063 (both 1947 to California Fruit Growers Exchange). Structure: Asahina, Inubuse, C.A. 23, 3475 (1929); cf. also Ber. 61, 1514 (1928); Horowitz, Gentili, Tetrahedron 19, 773 (1963). Solubility data: G. N. Pulley, Ind. Eng. Chem. Anal. Ed. 8, 360 (1936). Review: Kesterson, Hendrickson, Naringin, A Bitter Principle of Grapefruit Bulletin no. 511 (Univ. Florida Agric. Expt. Station, Jan. 1953).

  • MSDS

图谱

计算化学数据

  • 疏水参数计算参考值(XlogP):

  • 氢键供体数量 :

  • 氢键受体数量:

  • 可旋转化学键数量:

  • 拓扑分子机型表面积(TPSA) :

  • 重原子数量:

  • 形式电荷:

  • 复杂度:

  • 同位素原子数量:

  • 确定原子立构中心数量:

  • 不确定原子立构中心数量:

  • 确定化学键立构中心数量:

  • 不确定化学键立构中心数量:

  • 共价键单元数量:

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