化学品概述
桔黄色针状结晶。熔点172.5-173℃，100℃以上升华，沸点249℃。溶于稀硝酸、浓硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氢呋喃，在稀硝酸和浓硫酸中生成带蓝色荧光的深红色溶液。不熔于水、10%氢氧化钠和热的浓盐酸，这些溶剂的沸液中，二茂铁既不溶解也不分解，能随水蒸气挥发，有类似樟脑的气味，在空气中稳定，具有强烈吸收紫外线的作用，对热相当稳定，可耐470℃高温加热。可燃, 火场排出含铁辛辣刺激烟雾
基本信息
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中文名称：
二茂铁
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中文别名：
二茂铁;双环戊二烯基铁;二环戊二烯合铁;二茂(络)铁;环戊二烯铁;二环戊二烯铁;二环茂二烯铁;环戊二茂铁
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英文名称：
Ferrocene
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英文别名：
BIS(CYCLOPENTADIEN)IRON;BIS(CYCLOPENTADIENYL)IRON;BIS(CYCLOPENTADIENYL)IRON(+2);FERROCENE;IRON DICYCLOPENTADIENYL;di-2,4-cyclopentadien-1-yliron;DICYCLOPENTADIENYLIRON;DICYCLOPENTADIENYLIRON(II)
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分子式：
C10H10Fe
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分子量：
186.0314 [g/mol]
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CAS：
102-54-5
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EINECS编号：
203-039-3
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MDL编号：
MFCD00001427
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精确质量：
186.013192
- InChI：
- InChI Key：
-
MOL文件：
102-54-5.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
crystal；orange
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熔点：
172-174 °C(lit.)
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沸点：
249 °C(lit.)
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密度：
1.490
- 折射率：
- 比旋光度：
-
闪点：
100°C
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溶解性：
100°C
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酸度系数（pKa）：
practically insoluble
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
-
敏感性：
Air & Moisture Sensitive
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储存条件：
Flammables area
- 检测方法：
-
蒸气压：
0.03 mm Hg ( 40 °C)
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Merck：
14,4037
- BRN：
-
NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=102-54-5&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=102-54-5
安全信息
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危化品标志：
F,Xn,N
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危化代码：
11-22-51/53-2017/11/22
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安全代码：
61-22-24/25
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海关编码/HS编码：
29310095
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危化品运输编码：
UN 1325 4.1/PG 2
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WGK Germany：
2
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RTECS：
LK0700000
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TSCA：
Yes
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危化等级：
4.1
- 包装类别：
-
毒理资料：
中毒
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灭火剂：
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
应用领域
二茂铁可用作火箭燃料添加剂，汽油的抗爆剂和橡胶及硅树脂的熟化剂，也可作紫外线吸收剂。二茂铁的乙烯基衍生物能发生烯键聚合，得到碳链骨架的含金属高聚物，可作航天飞船的外层涂料。二茂铁的消烟助燃作用发现较早，无讼是添加在固体燃料、液体燃料或气体燃料中，都能发挥这种效应，尤其对于在燃烧时产生烟大的烃类，其效果更为显著。其添加在汽油中有很好的抗震作用，但是由于氧化铁沉积到火花塞上影响发火而受到限制，为此，也有人使用排铁混合物以减少铁的沉积现象。二茂铁添加在煤油或柴油中，由于该发动机不用点火装置，所以不良的影响较少，在燃烧中除了消烟助燃外，其还有促使一氧化碳较化为二氧化碳的作用。另外，它在燃烧中可提高燃烧热、增加功率而达到节能和减少大气污染的效果，二茂铁添加到锅炉燃料油中，可减少烟的生成和喷嘴积碳。在柴油中添加0.1%，可消烟30-70%，节油10-14%,功率提高10%。二茂铁用在固体火箭燃料中的使用报道更多，甚至还有掺在煤粉中作减速烟剂使用。在以高分子聚合物废料作燃料时，添加二茂铁后可降烟数倍，还可作塑料的减烟添加剂。除上述用途以外，二茂铁还有其他应用，作为铁肥料，有益于植物吸收，增长率加作物
制备方法/合成路线
由铁粉与环戊二烯在300℃的氮气氛中加热，或以无水氯化亚铁与环戊二烯合钠在四氢呋喃中反应而得，也可采用电解合成法，采用环戊二烯、氯化亚铁、二乙胺为原料合成二茂铁可按下法操作。搅拌下，向四氢呋喃中分次投入无水氯化铁(FeCL3)，再加入铁粉，在氮气保护下加热回流4.5h，得到氯化亚铁溶液。减压蒸除溶剂四氢呋喃，得近干的残留物。在冰浴冷却下，加入环戊二烯和二乙胺的混合液，在室温下猛烈搅拌6-8h，减压蒸除多余的胺，残留物用石油醚回流萃取。将萃取液趁热过滤，蒸除溶剂后，即得二茂铁粗品。用戊烷或环已烷重结晶，或采用升华法提出纯，即为精制品收率73-84%。
参考资料
- Prepn: Kealy, Pauson, Nature 168, 1039 (1951); Pauson, US 2680756 (1954 to Du Pont); Miller et al., J. Chem. Soc. 1952, 632; Anzilotti, Weinmayr, US 2791597 (1957 to Du Pont). Other prepn: Pruett, Morehouse in Adv. Chem. Ser. 23, entitled "Metal-Organic Compounds," M. Sittig, Ed. (ACS, Washington DC, 1959) pp 368-371; Wilkinson, Org. Synth. coll. vol. IV, 473 (1963); Cordes, FR 1341880 (1963 to BASF), C.A. 60, 6873a (1964). Structure studies: Wilkinson et al., J. Am. Chem. Soc. 74, 2125 (1952); Seibold, Sutton, J. Chem. Phys. 23, 1967 (1955). Synthesis of a helical ferrocene: T. J. Katz, J. Pesti, J. Am. Chem. Soc. 104, 346 (1982). Reviews: Rausch et al., J. Chem. Educ. 34, 268-272 (1957); M. Rosenblum, Chemistry of the Iron Group Metallocenes (John Wiley, New York, 1965) 241 pp; Bruce, Organomet. Chem. Rev. Sect. B 10, 75-122 (1972); B. W. Rockett, G. Marr, J. Organomet. Chem. 211, 215-278 (1981).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
-
氢键供体数量 ：
0
-
氢键受体数量：
2
-
可旋转化学键数量：
0
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
0
-
重原子数量：
11
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
11.6
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
0
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
3
