化学品概述
淡黄色针状结晶。熔点259-263℃（分解），亦有报道为275-277℃及287-288℃。微溶于乙醇、氯仿，难溶于水。与酸不能生成稳定的盐，与氢氧化钠溶液加热反应可生成钠盐而溶于水。钠盐水溶液黄色澄明具蓝色荧光。。热分解排出有毒氮氧化物烟雾; 与酸反应分解
基本信息
- 中文名称：
- 中文别名：
- 英文名称：
- 英文别名：
- 分子式：
- 分子量：
- CAS：
- EINECS编号：
- MDL编号：
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
- MOL文件：
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
-
外观性质：
solid；yellow
-
熔点：
260 °C (dec.)(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
-
比旋光度：
D25 +31.3° (in chloroform-methanol, 8:2)
- 闪点：
- 溶解性：
-
酸度系数（pKa）：
chloroform/methanol (4:1): 4 mg/mL
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
- 敏感性：
-
储存条件：
2-8°C
- 检测方法：
- 蒸气压：
-
Merck：
14,1735
- BRN：
- NIST化学物质信息：
- EPA化学物质信息：
安全信息
-
危化品标志：
T,Xi,Xn
-
危化代码：
36/37/38-25-20/21/22
-
安全代码：
45-36/37/39-26-36
- 海关编码/HS编码：
-
危化品运输编码：
UN 1544 6.1/PG 3
-
WGK Germany：
3
-
RTECS：
UQ0492000
- TSCA：
-
危化等级：
6.1
-
包装类别：
Ⅲ
-
毒理资料：
高毒
-
灭火剂：
水, 二氧化碳, 泡沫, 干粉
应用领域
抗癌药。用于胃癌、结肠癌、直肠癌、头颈部圆柱瘤型癌和膀胱癌。用于治疗胃癌、肠癌、慢性粒细胞型和急性白血病等不可逆转地的结合到DNA拓扑异构酶I复合物上，影响细胞周期进程
制备方法/合成路线
本品是由珙桐科旱莲属植物喜树的根、皮、果实提取制得的生物碱。也可合成生产。将喜树果粗粉用10倍量80%乙醇浸泡24小时，收集渗漉液，减压浓缩回收乙醇。浓缩液静置取清液，用氯仿提取，提取液蒸馏回收氯仿至干，再加甲醇溶液，冷却过滤，滤饼为喜树碱粗品，粗品用甲醇-氯仿混合溶剂重结晶，得喜树碱。对生药喜树果汁，总收率0.03-0.04%.
参考资料
- Antitumor alkaloid; prototype DNA topoisomerase I inhibitor. Isoln from the stem wood of the Chinese tree, Camptotheca acuminata Decsne., Nyssaceae, and structure: M. E. Wall et al., J. Am. Chem. Soc. 88, 3888 (1966). Approach to synthesis: Kepler et al., J. Org. Chem. 34, 3853 (1969). Total synthesis: E. J. Corey et al., ibid. 40, 2140 (1975). Total synthesis of racemate: Stork, Schultz, J. Am. Chem. Soc. 93, 4074 (1971); Volkmann et al., ibid. 5576; Tang et al., ibid. 97, 159 (1975); J. C. Bradley, G. Buchi, J. Org. Chem. 41, 699 (1976); T. Kametani et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1981, 1563. Pharmacologic and clinical evaluation: Gottlieb et al., Cancer Chemother. Rep. Part 1 54, 461 (1970); Gallo et al., J. Natl. Cancer Inst. 46, 789 (1971); S. M. Sieber et al., Cancer Treat. Rep. 60, 1127 (1976). Mechanism of action: Y. H. Hsiang et al., J. Biol. Chem. 260, 14873 (1985). HPLC determn in plasma: J. H. Beijnen et al., J. Chromatogr. 617, 111 (1993). Reviews: M. Potmesil, Cancer Res. 54, 1431-1439 (1994); M. E. Wall, M. C. Wani, ibid. 55, 753-760 (1995).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
-
疏水参数计算参考值（XlogP）：
1
-
氢键供体数量 ：
1
-
氢键受体数量：
5
-
可旋转化学键数量：
1
-
拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
79.7
-
重原子数量：
26
-
形式电荷：
0
-
复杂度：
742
-
同位素原子数量：
0
-
确定原子立构中心数量：
1
-
不确定原子立构中心数量：
0
-
确定化学键立构中心数量：
0
-
不确定化学键立构中心数量：
0
-
共价键单元数量：
1
