化学品概述
片状结晶。熔点153-154℃。溶于热水，易溶于乙醇和乙醚。
基本信息
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中文名称：
3,4-二羟基苯甲醛
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中文别名：
3,4-二羟基苯甲醛;原儿茶醛;原二茶醛;兒茶酚甲醛;兒茶醛;3,4-二羟基苯甲醛,98%;原儿茶醛(标准品);原儿茶醛,3,4-二羟基苯甲醛
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英文名称：
Protocatechualdehyde
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英文别名：
AURORA 17180;AKOS BBS-00003254;3,4-DIHYDROXYBENZALDEHYDE;4-FORMYL-1,2-DIHYDROXYBENZENE;PROTOCATECHUALDEHYDE;PROTOCATECHUIC ALDEHYDE;1,2-Dihydroxy-4-formylbenzene;3,4-dihydroxy-benzaldehyd
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分子式：
C7H6O3
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分子量：
138.12
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CAS：
139-85-5
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EINECS编号：
205-377-7
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MDL编号：
MFCD00003370
- 精确质量：
- InChI：
- InChI Key：
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MOL文件：
139-85-5.mol
- PSA：
- LogP：
- FEMA编码：
- COE编码：
理化性质
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外观性质：
Crystalline Powder；slightly brown
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熔点：
150-157 °C(lit.)
- 沸点：
- 密度：
- 折射率：
- 比旋光度：
- 闪点：
- 溶解性：
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酸度系数（pKa）：
50 g/L (20 ºC)
- 相对极性：
- PH值：
- 爆炸极限值（explosive limit）：
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敏感性：
Air Sensitive
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储存条件：
2-8°C
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检测方法：
HPLC,NMR
- 蒸气压：
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Merck：
14,7893
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BRN：
774381
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NIST化学物质信息：
http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=139-85-5&Units=SI
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EPA化学物质信息：
http://iaspub.epa.gov/sor_internet/registry/substreg/searchandretrieve/advancedsearch/search.do?search=?search=&searchCriteria(advancedCriteria)=casNumber=139-85-5
安全信息
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危化品标志：
Xi
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危化代码：
36/37/38-22
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安全代码：
26-36-37/39
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海关编码/HS编码：
29124900
- 危化品运输编码：
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WGK Germany：
3
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RTECS：
UL0380000
- TSCA：
- 危化等级：
- 包装类别：
- 毒理资料：
- 灭火剂：
应用领域
一种重要的医药中间体，可用于合成多种抗菌素和消炎药物用于有机合成性状：浅黄色片状结晶。易溶于乙醚，78℃时，100ml乙醇中可溶解79g，20℃时，100ml水中可溶解5g，99℃时，100ml水中可溶解33g，微溶于苯和石油醚。熔点 153～154℃(分解)。半数致死量(小鼠，静脉)56mg/kg。有刺激性。 用途：生化研究。有机合成
制备方法/合成路线
由3,4-亚甲基二氧基苯甲醛经下列步骤制得。将新处理过的五氯化磷分次加入3,4-亚甲基二氧基苯甲醛中，开始时反应很剧烈，需用冰水冷却，同时应防止湿气侵入。大约在加入一半五氯化磷后应变慢，可不再冷却。五氯化磷的用量为3,4-亚甲基二氧基苯甲醛的3倍（摩尔）。将所得反应液慢慢加热1h，放出氯化氢，再减压抽出挥发物。然后，将反应物倾入冷水中，析出的乳状油层放置固化。再慢慢沸腾3h，加活性炭过滤，滤液减压浓缩，冷却至0℃，析出结晶。过滤、水洗后用水重结晶，得成品。
参考资料
- Prepn from catechol: Reimer, Tiemann, Ber. 9, 1268 (1876); Tiemann, Koppe, ibid. 14, 2015 (1881); from vanillin: Tiemann, Haarmann, ibid. 7, 620 (1874); from veratric aldehyde: Dreyfus, DE 193958; Frdl. 9, 161 (1908-10); from piperonal: Hoering, Baum, Ber. 41, 1914 (1908); Barger, J. Chem. Soc. 93, 563 (1908); Buck, Zimmerman, Org. Synth. coll. vol. II, 549 (1943).
MSDS
MSDS
图谱
计算化学数据
- 疏水参数计算参考值（XlogP）：
- 氢键供体数量 ：
- 氢键受体数量：
- 可旋转化学键数量：
- 拓扑分子机型表面积（TPSA) ：
- 重原子数量：
- 形式电荷：
- 复杂度：
- 同位素原子数量：
- 确定原子立构中心数量：
- 不确定原子立构中心数量：
- 确定化学键立构中心数量：
- 不确定化学键立构中心数量：
- 共价键单元数量：
